Kapronian hydroksyprogesteronu

by admin Leave Comment

Identyfikacja

Nazwa Kapronian hydroksyprogesteronu Accession Number DB06789 Opis

Kapronian hydroksyprogesteronu jest syntetycznym hormonem steroidowym, który jest podobny do octanu medroksyprogesteronu i octanu megestrolu. Jest to pochodna estrowa 17α-hydroksyprogesteronu utworzona z kwasu kapronowego (kwasu heksanowego). Kapronian hydroksyprogesteronu był wcześniej sprzedawany pod nazwą handlową Delalutin przez firmę Squibb, która została zatwierdzona przez Amerykańską Agencję ds. Żywności i Leków (FDA) w 1956 roku i wycofana z obrotu w 1999 roku. Amerykańska FDA zatwierdziła lek Makena firmy KV Pharmaceutical (poprzednia nazwa Gestiva) 4 lutego 2011 r. do zapobiegania przedwczesnemu porodowi u kobiet z porodem przedwczesnym w wywiadzie, wywołując kontrowersje cenowe.

Typ Małe molekuły Zatwierdzone grupy, Struktura badana

3D

Pobierz

Podobne struktury

Struktura dla kapronianu hydroksyprogesteronu (DB06789)

×

Zamknij

Średnia waga: 428.6041
Monoizotopowa: 428.292659768 Wzór chemiczny C27H40O4 Synonimy

  • 17-alfa-hydroksy-progesteron kapronian
  • 17-alfa-kapryloxypregn-4-ene-3,20-dion
  • 17-alfa-Hydroksyprogesteron heksanian
  • Kaproate d’hydroxyprogesterone
  • Caproato de hidroxiprogesterona
  • Hydroxyprogesterone caproate
  • Hydroxyprogesterone hexanoate

Zewnętrzne IDs

  • NSC-17592

Pharmakologia

Przyspiesz swoje badania nad odkrywaniem leków dzięki jedynemu w branży w pełni połączonemu zbiorowi danych ADMET, idealny dla:
Uczenia maszynowego
Data Science
Odkrywania leków

Przyspiesz swoje badania nad odkrywaniem leków dzięki naszemu w pełni połączonemu zbiorowi danych ADMET
Ucz się więcej

Wskazania

Hydroksyprogesteronu kapronian jest wskazany w zapobieganiu samoistnym porodom przedwczesnym w ciążach pojedynczych u kobiet, u których wcześniej wystąpił samoistny poród przedwczesny. (1)

Stany towarzyszące

  • Nieprawidłowe krwawienia z macicy
  • Przedwczesne porody
  • Pierwotny brak miesiączki
  • Drugorzędowy brak miesiączki
  • Stopień 3 gruczolakoraka trzonu macicy
  • Stopień 3. trzonu macicy
  • Stopień 4 gruczolakoraka trzonu macicy

Przeciwwskazania & Blackbox Warnings

Przeciwwskazania & Blackbox Warnings
Z naszymi danymi handlowymi, uzyskaj dostęp do ważnych informacji o niebezpiecznych zagrożeniach, przeciwwskazaniach i działaniach niepożądanych.

Dowiedz się więcej
Nasze ostrzeżenia w czarnej skrzynce obejmują Ryzyko, Przeciwwskazania i Działania niepożądane
Dowiedz się więcej

Farmakodynamika

Nie przeprowadzono specyficznych badań farmakodynamicznych oceniających wstrzyknięcia kapronianu hydroksyprogesteronu. (4) Jednak mechanizm działania jest prawdopodobnie związany ze zwiększoną interakcją między progesteronem a receptorami progesteronu. (5)

Mechanizm działania

Mechanizm, dzięki któremu progesteron zapobiega przedwczesnemu porodowi nie jest dobrze poznany, ale wiele ścieżek jest prawdopodobnie zaangażowanych. (1) Progesteron odgrywa istotną rolę w regulacji żeńskiego układu rozrodczego i jest ważny dla pomyślnej implantacji zarodka i utrzymania ciąży. Działa on poprzez wiązanie się z receptorami progesteronu w macicy, jajnikach, piersiach i w ośrodkowym układzie nerwowym. Receptory te występują w 2 izoformach, PR-A i PR-B. Wiązanie się progesteronu z tymi receptorami prowadzi ostatecznie do regulacji transkrypcji genów. (2) Skutkuje to efektem przeciwzapalnym, który stępia stan prozapalny występujący przy rozpoczęciu porodu i utrzymuje maciczną królową macicy poprzez stabilizację progesteronu działającego na myometrium. (2)

Cel Działanie Organizm
. Receptor UProgesteronu
agonista
 Ludzie

Wchłanianie

Wchłanianie 17-.hydroksyprogesteronu kapronianu jest powolne, zachodzące w długim okresie czasu. (3)

Objętość dystrybucji

Kapronian hydroksyprogesteronu ma dużą objętość dystrybucji. (3)

Wiązanie z białkami

Kapronian hydroksyprogesteronu jest w osoczu w znacznym stopniu związany z białkami. (3)

Metabolizm

Głównymi enzymami biorącymi udział w metabolizmie kapronianu hydroksyprogesteronu są cytochrom P450 (CYP) 3A4 i w mniejszym stopniu CYP3A5. (3)

Droga eliminacji

Po podaniu domięśniowym około 50% metabolitów kapronianu hydroksyprogesteronu jest eliminowanych z kałem, natomiast około 30% metabolitów jest eliminowanych z moczem. (3)

Okres półtrwania

Okres półtrwania = 16 dni (±6 dni). (3)

Klirens

Klirens jest bardzo zmienny w zależności od pacjenta. (3)

Działania niepożądane

Zmniejsz liczbę błędów medycznych
i popraw wyniki leczenia dzięki naszym kompleksowym & ustrukturyzowanym danym dotyczącym działań niepożądanych leków.

Dowiedz się więcej
Zmniejsz liczbę błędów medycznych &popraw wyniki leczenia dzięki naszym danym dotyczącym działań niepożądanych
Dowiedz się więcej

Toksyczność

Ból w miejscu wstrzyknięcia jest najczęstszym działaniem niepożądanym związanym ze stosowaniem kapronianu hydroksyprogesteronu. Inne często zgłaszane działania niepożądane to: obrzęk w miejscu wstrzyknięcia, pokrzywka, świąd, świąd w miejscu wstrzyknięcia, nudności, guzek w miejscu wstrzyknięcia i biegunka. (4)

Organizmy narażone

  • Ludzie i inne ssaki

Ścieżki Niedostępne Efekty farmakogenomiczne/ADR Niedostępne

Interakcje

Interakcje lekowe

Niniejszych informacji nie należy interpretować bez pomocy dostawcy usług medycznych. Jeśli uważasz, że wystąpiła interakcja, natychmiast skontaktuj się z lekarzem. Brak interakcji nie musi oznaczać, że interakcje nie występują.

  • Zatwierdzony
  • Zatwierdzony przez weterynarza
  • Natraceutyczny
  • Nielegalny
  • Wycofany
  • Dochodzeniowy

    • .

  • Experimental
  • All Drugs
Drug Interakcje
Integrate drug-lek
interakcje w swoim oprogramowaniu
Abametapir Stężenie kapronianu hydroksyprogesteronu w surowicy może być zwiększone, gdy jest on łączony z produktem Abametapir.
Abatacept Metabolizm kapronianu hydroksyprogesteronu może być zwiększony podczas stosowania w skojarzeniu z lekiem Abatacept.
Abciximab Kapronian hydroksyprogesteronu może zmniejszać działanie przeciwzakrzepowe leku Abciximab.
Acalabrutinib Metabolizm kapronianu hydroksyprogesteronu może być zmniejszony podczas stosowania w skojarzeniu z Acalabrutinibem.
Akarboza Skuteczność terapeutyczna akarbozy może być zmniejszona podczas stosowania w skojarzeniu z kapronianem hydroksyprogesteronu.
Acenokumarol Metabolizm acenokumarolu może być zwiększony podczas stosowania w skojarzeniu z kaproinianem hydroksyprogesteronu.
Acetaminofen Metabolizm kapronianu hydroksyprogesteronu może być zwiększony w przypadku połączenia z acetaminofenem.
Acetazolamid Metabolizm kapronianu hydroksyprogesteronu może być zwiększony w przypadku połączenia z acetazolamidem.
Acetoheksamid Skuteczność terapeutyczna acetoheksamidu może być zmniejszona, gdy jest on stosowany w skojarzeniu z kaproinianem hydroksyprogesteronu.
Kwas acetylosalicylowy Kaproinian hydroksyprogesteronu może zmniejszać działanie przeciwzakrzepowe kwasu acetylosalicylowego.

Poprawa wyników leczenia pacjentów
Zbuduj skuteczne narzędzia wspomagania decyzji za pomocą najbardziej wszechstronnego w branży narzędzia do sprawdzania interakcji między lekami.

Dowiedz się więcej

Interakcje z żywnością Nie znaleziono interakcji.

Products

Comprehensive & structured drug product info
From application numbers to product codes, connect different identifiers through our commercial datasets.

Learn more
Łatwe łączenie różnych identyfikatorów z powrotem do naszych zbiorów danych
Learn more

International/Other Brands Delalutin (Bristol-Myers Squibb) / Gestiva (Cytyc) / Hormofort (Kobanyai) / ldrogesten (Farmila) Markowe produkty na receptę

.

Nazwa Dawkowanie Siła Trasa Labeller Labeller Marketing Start Marketing End Region Image
Makena Wstrzyknięcie 250 mg/1mL Wewnętrznie domięśniowo AMAG Pharmaceuticals, Inc. 2011-02-03 Nie dotyczy USA
Makena Wstrzyknięcie 250 mg/1mL domięśniowo AMAG Pharmaceuticals, Inc. 2011-02-03 Nie dotyczy USA
Makena Wstrzyknięcie 250 mg/1mL Podskórnie AMAG Pharmaceuticals, Inc. 2018-02-14 Nie dotyczy USA

Produkty generyczne na receptę

.

.

Nazwa Dawkowanie Siła Trasa Labeller Wprowadzenie na rynek. Start Marketing End Region Image
Hydroksyprogesteron Caproate Injection 250 mg/1mL Intramuscular Mylan Institutional LLC 2019-.08-23 Nie dotyczy US
Hydroxyprogesterone Caproate Injection 250 mg/1mL Intramuscular AMERICAN REGENT, INC. 2018-06-28 Nie dotyczy US
Hydroxyprogesterone caproate Wstrzyknięcie 250 mg/1mL Wewnętrznie domięśniowo GP PHARM SA 2019-03-.01 Nie dotyczy USA
Hydroxyprogesterone Caproate Injection 250 mg/1mL Intramuscular Prasco Laboratories 2018-.07-02 Nie dotyczy USA
Hydroxyprogesterone Caproate Injection 250 mg/1mL Intramuscular ANI Pharmaceuticals, Inc. 2016-06-03 2018-07-31 USA
Hydroxyprogesterone Caproate Injection 250 mg/1mL Intramuscular AuroMedics Pharma LLC 2019-.04-16 Nie dotyczy USA
Hydroxyprogesterone Caproate Injection 250 mg/1mL Intramuscular Sun Pharmaceutical Industries, Inc. 2019-07-01 Nie dotyczy USA
Hydroxyprogesterone Caproate Injection 250 mg/1mL Intramuscular Mylan Institutional LLC 2017-.09-22 Nie dotyczy USA
Hydroxyprogesterone Caproate Wstrzyknięcie 250 mg/1mL wewnątrz domięśniowo Amneal Pharmaceuticals of NY LLC 2019-.03-11 Nie dotyczy USA
Hydroxyprogesterone Caproate Wstrzyknięcie 1250 mg/5mL wewnątrz domięśniowo AuroMedics Pharma LLC 2019-.05-09 Nie dotyczy USA

Kategorie

Kategorie leków Taksonomia chemicznaProvided by Classyfire Opis Ten związek należy do klasy związków organicznych znanych jako gluko/mineralokortykoidy, progestaginy i pochodne. Są to steroidy o strukturze opartej na hydroksylowanej cząsteczce prostanowej. Królestwo Związki organiczne Nadklasa Lipidy i cząsteczki lipidopodobne Klasa Steroidy i pochodne steroidów Podklasa Steroidy pregnanowe Bezpośredni rodzic Gluko/mineralokortykoidy, progestoginy i pochodne Rodzice alternatywni Estry steroidów / 20-oksosteroidy / 3-okso delta-4-steroidy / Delta-4-steroidy / cykloheksenony / alfa-acyloksy ketony / estry kwasów karboksylowych / kwasy monokarboksylowe i pochodne / tlenki organiczne / pochodne węglowodorów Substytuty 20-oksosteroidy / 3-okso-delta-4-steroidyokso-delta-4-steroid / 3-oksosteroid / Aliphatic homopolycyclic compounds / Alpha-acyloxy ketone / Carbonyl group / Carboxylic acid derivative / Carboxylic acid ester / Cyclic ketone / Cyclohexenone Molecular Framework Aliphatic homopolycyclic compounds External Descriptors corticosteroid hormone (CHEBI:5812)

Chemical Identifiers

UNII 276F2O42F5 Numer CAS 630-56-8 InChI Key DOMWKUIIPQCAJU-LJHIYBGHSA-N InChI

InChI=1S/C27H40O4/c1-5-6-7-8-24(30)31-27(18(2)28)16-13-23-21-10-9-19-17-20(29)11-14-25(19,3)22(21)12-15-26(23,27)4/h17,21-23H,5-16H2,1-4H3/t21-,22+,23+,25+,26+,27+/m1/s1

IUPAC Name

(1R,3aS,3bR,9aR,9bS,11aS)-1-acetyl-9a,11a-dimethyl-7-oxo-1H,2H,3H,3aH,3bH,4H,5H,7H,8H,9H,9aH,9bH,10H,11H,11aH-cyklopentafenantren-1-yl heksanian

SMILES

12CC(OC(=O)CCCCC)(C(C)=O)1(C)CC1()2()CCC2=CC(=O)CC12C

Odnośnik do syntezy

U.S. Patent 2,753,360.

Referencje ogólne

  1. Goodnight W: Clinical Application of Progesterone for the Prevention of Preterm Birth, 2016. Am J Perinatol. 2016 Feb;33(3):253-7. doi: 10.1055/s-0035-1570378. Epub 2016 Jan 20.
  2. Ruan X, Mueck AO: Systemowa terapia progesteronem – doustna, dopochwowa, iniekcje, a nawet transdermalna? Maturitas. 2014 Nov;79(3):248-55. doi: 10.1016/j.maturitas.2014.07.009. Epub 2014 Jul 22.
  3. Feghali M, Venkataramanan R, Caritis S: Prevention of preterm delivery with 17-hydroxyprogesterone caproate: pharmacologic considerations. Semin Perinatol. 2014 Dec;38(8):516-22. doi: 10.1053/j.semperi.2014.08.013. Epub 2014 Sep 23.
  4. O’Brien JM, Lewis DF: Prevention of preterm birth with vaginal progesterone or 17-alpha-hydroxyprogesterone caproate: a critical examination of efficacy and safety. Am J Obstet Gynecol. 2016 Jan;214(1):45-56. doi: 10.1016/j.ajog.2015.10.934. Epub 2015 Nov 10.

Linki zewnętrzne KEGG Drug D00949 KEGG Compound C08148 PubChem Compound 169870 PubChem Substance 310264886 ChemSpider 148552 BindingDB 70293 RxNav 12488 ChEBI 5812 ChEMBL CHEMBL1200848 ZINC ZINC000004083606 RxList RxList Strona leku Drugs.com Drugs.com Drug Page PDRhealth PDRhealth Drug Page Wikipedia Hydroxyprogesterone_caproate FDA label

Download (383 KB)

Clinical Trials

Clinical Trials

.

.

.

.

Phase Status Purpose Conditions Count
4 Recruiting Prevention Premature Births 1
4 Rekrutacja Leczenie Poronienia samoistne / Zespół hiperstymulacji jajników / Wczesna ciąża 1
3 Active Not Recruiting Active Not Recruiting Active Traktowanie Lokalnie zaawansowanego raka piersi i dużego operacyjnego raka piersi 1
3 Zakończone Zapobieganie Zakażenie ludzkim wirusem niedoboru odporności typu 1 (HIV-.1) Zakażenie / Przed-Term Birth 1
3 Completed Prevention Neonatal Complications / Preterm Delivery 1
3 Completed Prevention Prevention Premature Births 1
3 Terminated Treatment Assessing Injection Pain of Makena® (Hydroxyprogesterone Caproate Injection, 250 mg/mL) in Healthy Post-menopausal Women 1
3 Unknown Status Prevention Obstetric Labour, Przedwczesne / Premature Births 1
3 Unknown Status Prevention Stan ciąży 1
2 Zakończone Niedostępne Przedwczesny poród 1

Farmakoekonomika

Producenci

Niedostępne

Pakowacze

Niedostępne

Formy dawkowania

.

.

.

.

Forma Trasa Siła
Roztwór Parenteral
Wstrzyknięcie Domięśniowo 1250 mg/5mL
Wstrzyknięcie Domięśniowo 250 mg/1mL
Płyn Domięśniowo 250 mg/1mL
Proszek Nie dotyczy 1 kg/1kg
Wstrzykiwanie, roztwór
Wstrzyknięcie, roztwór domięśniowo
Wstrzyknięcie, roztwór Parenteralny
Wstrzyknięcie Podskórne 250 mg/1mL
Roztwór Parenteral
Wstrzyk, zawiesina, o przedłużonym uwalnianiu domięśniowo; Parenteralnie
Wstrzyknięcie, emulsja wewnątrzmięśniowa
Wstrzyknięcie wewnątrzmięśniowe
Roztwór Wewnątrzmięśniowy
Roztwór

Ceny Niedostępne Patenty

.

Numer patentu Rozszerzenie pediatryczne Zatwierdzony Wygaśnięcie (szacunkowe) Region
USRE44846 Nr 2014-.04-15 2019-08-10 US
US8021335 Nie 2011-09-20 2026-10-.04 USA
USA8562564 Nie 2013-10-.22 2026-01-24 US
US9533102 Nie 2017-.01-03 2026-01-24 US
US9629959 Nie 2017-.04-25 2026-01-24 US
US9844558 Nie 2017-.12-19 2036-05-02 US
US9180259 Nie 2015-.11-10 2026-01-24 US
US9789257 Nie 2017-.10-17 2034-02-11 US
US10471075 Nie 2019-11-12 2036-05-.02 USA

Właściwości

Stan Ciało stałe Właściwości doświadczalne

Właściwość Wartość Źródło
temperatura topnienia (°C) 119-.121 U.S. Patent 2,753,360.

Przewidywane właściwości

.

.

.

Właściwość Wartość Źródło
Rozpuszczalność w wodzie 0.000866 mg/mL ALOGPS
logP 4.81 ALOGPS
logP 5.88 ChemAxon
logS -5.7 ALOGPS
pKa (Strongest Acidic) 17.75 ChemAxon
pKa (Strongest Basic) -4.8 ChemAxon
Physiological Charge 0 ChemAxon
Hydrogen Acceptor Count 3 ChemAxon
Hydrogen Donor Count 0 ChemAxon
Polar Surface Area 60.44 Å2 ChemAxon
Rotatable Bond Count 7 ChemAxon
Refrakcyjność 121.69 m3-mol-1 ChemAxon
Polaryzowalność 50.28 Å3 ChemAxon
Liczba pierścieni 4 ChemAxon
Dostępność biologiczna 1 ChemAxon
Reguła Five No ChemAxon
Ghose Filter No ChemAxon
Veber’s Rule No ChemAxon
MDDR-.like Rule Tak ChemAxon

Przewidywane cechy ADMET Niedostępne

Spektra

Mass Spec (NIST) Niedostępne Widmo

Spektrum Typ widma Klucz rozprysku
Przewidywane widmo MS/MS -… 10V, Positive (Annotated) Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 20V, Positive (Annotated) Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 40V, Positive (Annotated) Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Negative (Annotated) Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 20V, Negative (Annotated) Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 40V, Negative (Annotated) Predicted LC-MS/MS Not Available
LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-qTof , Pozytywny LC-MS/MS Niedostępny
MS/MS Spectrum – , positive LC-MS/MS splash10-0aba-3940000000-835c32531e48d578d8ee

Cele

Rodzaj Białko Organizm Ludzie Działanie farmakologiczne

Nieznane

Działania

Agonista

. Funkcja ogólna Wiązanie jonów cynku Funkcja szczególna Hormony steroidowe i ich receptory biorą udział w regulacji ekspresji genów eukariotycznych i wpływają na proliferację i różnicowanie komórek w tkankach docelowych. Receptor progesteronu … Nazwa genu PGR Uniprot ID P06401 Uniprot Name Receptor progesteronu Masa cząsteczkowa 98979.96 Da

  1. O’Brien JM, Lewis DF: Prevention of preterm birth with vaginal progesterone or 17-alpha-hydroxyprogesterone caproate: a critical examination of efficacy and safety. Am J Obstet Gynecol. 2016 Jan;214(1):45-56. doi: 10.1016/j.ajog.2015.10.934. Epub 2015 Nov 10.

Enzymy

Rodzaj Białka Organizm Ludzie Działanie farmakologiczne

Nieznane

Działania

Substraty

Funkcja ogólna Witamina d3 25-.aktywność hydroksylazy Specyficzna funkcja Cytochromy P450 są grupą monooksygenaz hemowo-tiolanowych. W mikrosomach wątroby enzym ten jest zaangażowany w zależny od NADPH szlak transportu elektronów. Przeprowadza on różne reakcje utleniania… Nazwa genu CYP3A4 Uniprot ID P08684 Uniprot Name Cytochrom P450 3A4 Masa cząsteczkowa 57342.67 Da

  1. Feghali M, Venkataramanan R, Caritis S: Prevention of preterm delivery with 17-hydroxyprogesterone caproate: pharmacologic considerations. Semin Perinatol. 2014 Dec;38(8):516-22. doi: 10.1053/j.semperi.2014.08.013. Epub 2014 Sep 23.
Rodzaj Białko Organizm Ludzie Działanie farmakologiczne

Nieznane

Działania

Substrat

Funkcja ogólna Wiązanie tlenu Funkcja specyficzna Cytochromy P450 są grupą monooksygenaz hemowo-tiolanowych. W mikrosomach wątroby enzym ten jest zaangażowany w zależny od NADPH szlak transportu elektronów. Utlenia on różne strukturalnie… Nazwa genu CYP3A5 Uniprot ID P20815 Uniprot Name Cytochrom P450 3A5 Masa cząsteczkowa 57108,065 Da

  1. Feghali M, Venkataramanan R, Caritis S: Prevention of preterm delivery with 17-hydroxyprogesterone caproate: pharmacologic considerations. Semin Perinatol. 2014 Dec;38(8):516-22. doi: 10.1053/j.semperi.2014.08.013. Epub 2014 Sep 23.
Rodzaj Białko Organizm Ludzie Działanie farmakologiczne

Nieznane

Działania

Indukujące

Dostępne obecnie dane wspierające indukcję enzymu CYP2C19 ograniczają się do badań in vitro.

Funkcja ogólna Aktywność hydroksylazy steroidowej Funkcja specyficzna Odpowiedzialna za metabolizm wielu środków leczniczych, takich jak lek przeciwdrgawkowy S-mefenytoina, omeprazol, proguanil, niektóre barbiturany, diazepam, propranolol, citalopram i im… Nazwa genu CYP2C19 Uniprot ID P33261 Uniprot Name Cytochrom P450 2C19 Masa cząsteczkowa 55930,545 Da

  1. Zhao Y, Alshabi AM, Caritis S, Venkataramanan R: Impact of 17-alpha-hydroxyprogesterone caproate on cytochrome P450s in primary cultures of human hepatocytes. Am J Obstet Gynecol. 2014 Oct;211(4):412.e1-6. doi: 10.1016/j.ajog.2014.03.048. Epub 2014 Mar 26.

×

Poprawa wyników leczenia pacjentów
Zbuduj skuteczne narzędzia wspomagania decyzji dzięki najbardziej wszechstronnemu w branży narzędziu do sprawdzania interakcji między lekami.

Dowiedz się więcej

Drug created on September 14, 2010 16:21 / Updated on February 21, 2021 18:52

.

Dodaj komentarz

Twój adres e-mail nie zostanie opublikowany.