Glikol propylenowy

.

.

Glikol propylenowy
Nazwa IUPAC	propan-1,2-diol
Inne nazwy	glikol propylenowy, 1,2-propanediol, 1,2-dihydroksypropan, glikol metylowo-etylowy (MEG), glikol metyloetylenowy, PG, Sirlene, Dowfrost
Identyfikatory
Numer CAS
Numer RTECS	TY6300000
SMILES	CC(O)CO
Właściwości
Wzór cząsteczkowy	C3H8O2
Masa molowa	76.09 g/mol
Gęstość	1,036 g/cm³
Temperatura topnienia	-59 °C
Temperatura wrzenia	188.2 °C
Rozpuszczalność w wodzie	całkowicie mieszalny
Rozpuszczalność w etanolu	całkowicie mieszalny
Rozpuszczalność w eterze dietylowym	całkowicie mieszalna
Rozpuszczalność w acetonie	całkowicie mieszalna
Rozpuszczalność w chloroformie	całkowicie mieszalna
Przewodność cieplna	0.34 W/m-K (50% H2O @ 90°C)
Zagrożenia
MSDS	Zewnętrzna MSDS
NFPA 704	1 0 0
S-frazy	S24 S25
Związki pokrewne
Związki pokrewne glikoli	Glikol etylenowy
Z wyjątkiem przypadków, gdy zaznaczono inaczej, dane są podane dla materiałów w stanie standardowym (w temperaturze 25°C, 100 kPa)

Glikol propylenowy, znany również pod nazwą systematyczną propano-1,2-diol, jest związkiem organicznym o wzorze chemicznym C3H8O2. W warunkach standardowych (temperatura 25°C i ciśnienie 100 kPa) jest bezbarwną, bezwonną, lepką cieczą.

Ten związek chemiczny ma wiele zastosowań. Jest on używany jako środek nawilżający w żywności, lekach i różnych produktach higieny osobistej. Jest dobrym chłodziwem w ciekłych systemach chłodzenia, rozpuszczalnikiem dla barwników spożywczych i środków aromatyzujących oraz rozpuszczalnikiem dla chemikaliów fotograficznych. Jest nośnikiem w olejkach zapachowych i głównym składnikiem dezodorantów w sztyfcie. Stosuje się go do odladzania samolotów i wytwarzania sztucznego dymu. Jest również płynem roboczym w prasach hydraulicznych.

Glikol propylenowy ma znikomą toksyczność, jeśli jest przyjmowany doustnie przez żywność i leki. Ponadto, nie podrażnia skóry nawet przy długotrwałym kontakcie. Jednak duże spożycie substancji w stosunkowo krótkim czasie może mieć działanie toksyczne.

Nomenklatura

Jak wspomniano powyżej, nazwa systematyczna glikolu propylenowego to propano-1,2-diol, zatwierdzona przez Międzynarodową Unię Chemii Czystej i Stosowanej (IUPAC). Ponadto jest on określany jako PG, 1,2-propanediol, 1,2-dihydroksypropan, glikol metylowo-etylowy (MEG) lub glikol metyloetylenowy.

Właściwości

Właściwości glikolu propylenowego są podobne do właściwości glikolu etylenowego (glikolu monoetylenowego, lub MEG).

Glikol propylenowy jest mieszalny z wodą i różnymi rozpuszczalnikami organicznymi, takimi jak etanol, eter, aceton i chloroform. Ponadto jest on higroskopijny, to znaczy, że łatwo absorbuje wodę z otaczającego go powietrza. Jego temperatura wrzenia wynosi 188,2°C, a temperatura topnienia -59°C.

Każda cząsteczka glikolu propylenowego składa się z łańcucha trzech atomów węgla (jak w propanie), z dwiema grupami funkcyjnymi hydroksylowymi (lub „alkoholowymi”, OH) przyłączonymi do dwóch sąsiednich atomów węgla. Dlatego jest on klasyfikowany jako „diol”. Wzór chemiczny może być zapisany jako CH2OH-CHOH-CH3.

Isomery

W każdej cząsteczce glikolu propylenowego, centralny węgiel jest przyłączony do czterech różnych grup atomów, a zatem jest to atom asymetryczny. W związku z tym cząsteczka występuje w dwóch formach, które są znane jako stereoizomery. Produkt handlowy jest mieszaniną obu form, zwaną mieszaniną racemiczną. Czyste izomery optyczne można otrzymać przez hydratację optycznie czystego tlenku propylenu.

Produkcja

Przemysłowo, glikol propylenowy jest produkowany przez hydratację tlenku propylenu. Producenci mogą stosować niekatalityczny proces wysokotemperaturowy w temperaturze 200-220°C lub proces katalityczny, który przebiega w temperaturze 150-180°C w obecności żywicy jonowymiennej lub niewielkich ilości kwasu siarkowego lub zasady. Produkty końcowe zawierają 20% 1,2-propanediolu, 1,5% glikolu dipropylenowego i niewielkie ilości innych glikoli polipropylenowych. Glikol propylenowy może być również przekształcany z glicerolu, produktu ubocznego biodiesla.

Zastosowania

Glikol propylenowy ma wiele zastosowań. Stosuje się go:

• Jako środek nawilżający w lekach, kosmetykach, żywności, pastach do zębów, płynach do płukania ust i wyrobach tytoniowych
• W środkach odkażających do rąk, płynach antybakteryjnych, i roztworach soli
• Jako główny składnik dezodorantów w sztyfcie
• Jako środek emulgujący w Angosturze i bitterach pomarańczowych
• Jako rozpuszczalnik do barwników spożywczych i środków aromatyzujących
• Jako rozpuszczalnik do mieszania chemikaliów fotograficznych, takich jak wywoływacze filmów
• Jako dodatek do żywności utrzymujący wilgoć, oznaczony numerem E E1520
• Jako chłodziwo w systemach chłodzenia cieczą, takich jak w glikolowych zbiornikach fermentacyjnych do piwa i wina
• W krionice
• Jako mniej toksyczny środek zapobiegający zamarzaniu (w porównaniu z glikolem etylenowym)
• Jako nośnik w olejkach zapachowych
• Jako płyn roboczy w prasach hydraulicznych
• Jako środek zabijający i konserwujący w pułapkach, zazwyczaj używany do chwytania chrząszczy naziemnych
• Do leczenia ketozy u zwierząt gospodarskich
• Do odladzania samolotów.
• W maszynach do wytwarzania sztucznego dymu do stosowania w szkoleniach strażaków i przedstawieniach teatralnych
• W elektronicznych papierosach, aby para przypominała dym papierosowy

Bezpieczeństwo

Toksyczność doustna glikolu propylenowego jest bardzo niska. W jednym z badań, szczury otrzymywały paszę zawierającą aż 5 procent PG przez okres 104 tygodni i nie wykazywały żadnych widocznych złych skutków. Zdarzały się jednak przypadki zatrucia glikolem propylenowym, wynikające albo z niewłaściwego stosowania dożylnego, albo przypadkowego spożycia przez dzieci.

Poważna toksyczność występuje tylko przy bardzo dużych spożyciach w stosunkowo krótkim czasie, kiedy jego stężenie w osoczu krwi wzrasta powyżej 4 g/L. Takie poziomy spożycia nie byłyby możliwe przy spożyciu rozsądnych ilości produktu spożywczego lub suplementu diety zawierającego co najwyżej 1 g/kg glikolu propylenowego.

Agencja ds. Żywności i Leków (FDA) Stanów Zjednoczonych sklasyfikowała glikol propylenowy jako „ogólnie uznany za bezpieczny” do stosowania w żywności, kosmetykach i lekach. Podobnie jak glikol etylenowy, glikol propylenowy wpływa na chemię organizmu poprzez zwiększenie ilości kwasu. Glikol propylenowy jest metabolizowany do kwasu pirogronowego, który jest normalnym metabolitem w procesie rozkładu glukozy, podczas gdy glikol etylenowy jest metabolizowany do kwasu szczawiowego, który jest toksyczny.

Jednakże glikol propylenowy nie jest zatwierdzony do stosowania w karmie dla kotów. Amerykańska Agencja ds. Żywności i Leków stwierdziła, że stosowanie glikolu propylenowego w lub na karmie dla kotów nie zostało wykazane na podstawie odpowiednich danych naukowych jako bezpieczne. Stosowanie glikolu propylenowego w lub na karmie dla kotów powoduje, że karma jest sfałszowana i stanowi naruszenie przepisów Federal Food, Drug, and Cosmetic Act. 21CFR589.1001

Długotrwały kontakt z glikolem propylenowym jest zasadniczo niedrażniący dla skóry. Nierozcieńczony glikol propylenowy jest minimalnie drażniący dla oka i może powodować lekkie, przemijające zapalenie spojówek (oko wraca do normy po usunięciu narażenia). Narażenie na działanie mgły może powodować podrażnienie oczu, a także podrażnienie górnych dróg oddechowych. Wdychanie oparów glikolu propylenowego wydaje się nie stanowić znaczącego zagrożenia w zwykłych zastosowaniach. Jednakże, ograniczone doświadczenie ludzkie wskazuje, że wdychanie mgły glikolu propylenowego może być drażniące dla niektórych osób. Dlatego należy unikać narażenia na wdychanie mgieł tych materiałów. Niektóre badania sugerują, że glikol propylenowy nie powinien być używany w zastosowaniach, w których prawdopodobne jest narażenie na wdychanie lub kontakt oczu ludzkich z rozpyloną mgłą tych materiałów, takich jak mgły do przedstawień teatralnych lub roztwory niezamarzające do awaryjnych stacji przemywania oczu.

Glikol propylenowy nie powoduje uczuleń i nie wykazuje działania rakotwórczego ani genotoksycznego.

W ostatnim artykule w Clinical Journal of Medicine opisano dwa przypadki dorosłych mężczyzn, u których wystąpiły psychozy spowodowane stosowaniem glikolu propylenowego w zastrzykach fenytoiny USP. Obaj pacjenci musieli zostać przestawieni na Cerebyx (sól sodowa fosfenytoiny) w celu uniknięcia współrozpuszczalnika glikolu propylenowego.

Reakcja alergiczna

Badania sugerują, że osoby, które nie tolerują glikolu propylenowego prawdopodobnie doświadczają szczególnej formy podrażnienia, ale tylko rzadko rozwija się u nich alergiczne kontaktowe zapalenie skóry. Inni badacze uważają, że częstość występowania alergicznego kontaktowego zapalenia skóry na glikol propylenowy może być większa niż 2 procent u pacjentów z egzemą.

Pacjenci z vulvodynią i śródmiąższowym zapaleniem pęcherza moczowego mogą być szczególnie wrażliwi na glikol propylenowy. Kobiety zmagające się z infekcjami drożdżakowymi mogą również zauważyć, że niektóre kremy OTC mogą powodować intensywne pieczenie. Kobiety po menopauzie, które wymagają stosowania kremów z estrogenami, mogą zauważyć, że markowe kremy z glikolem propylenowym często powodują ekstremalne, nieprzyjemne pieczenie wzdłuż sromu i w okolicy okołoodbytniczej. W takich przypadkach pacjenci mogą zażądać, aby lokalna apteka produkowała krem „bez glikolu propylenowego”.

Zobacz także

• Alkohol
• Glikol etylenowy
• Glicerol

Przypisy

• McMurry, John. 2004. Chemia organiczna, 6th ed. Belmont, CA: Brooks/Cole. ISBN 0534420052.
• Morrison, Robert T., and Robert N. Boyd. 1992. Organic Chemistry, 6th ed. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall. ISBN 0136436692.
• Solomons, T.W. Graham, and Craig B. Fryhle. 2004. Organic Chemistry, 8th ed. Hoboken, NJ: John Wiley. ISBN 0471417998.
• Yaws, Carl L. 2005. The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals: Właściwości fizyczne dla ponad 41.000 organicznych i nieorganicznych związków chemicznych: Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics. Houston: Gulf Pub. Co. ISBN 9780976511373.

All links retrieved June 15, 2019.

• Propylene glycol – NIST.
• Case Studies in Environmental Medicine: Ethylene Glycol and Propylene Glycol Toxicity – ATSDR, U.S. Department of Health and Human Services.
• Glikole propylenowe – DOW Chemical.
• Propylene Glycol – Scorecard.org.

.