Cząsteczki węglowodanów
Węglowodany są podstawowymi makrocząsteczkami, które są sklasyfikowane w trzech podtypach: monosacharydy, disacharydy i polisacharydy.
Cele nauczania
Opisać strukturę mono-, di-, i polisacharydów
Kluczowe wnioski
Kluczowe punkty
- Monosacharydy są cukrami prostymi składającymi się z trzech do siedmiu węgli, i mogą istnieć jako łańcuch liniowy lub jako cząsteczki w kształcie pierścienia.
- Glukoza, galaktoza i fruktoza są izomerami monosacharydów, co oznacza, że wszystkie mają ten sam wzór chemiczny, ale różnią się strukturalnie i chemicznie.
- Disacharydy tworzą się, gdy dwa monosacharydy przechodzą reakcję odwodnienia (reakcję kondensacji); są one utrzymywane razem przez wiązanie kowalencyjne.
- Sukroza (cukier stołowy) jest najbardziej powszechnym disacharydem, który składa się z monomerów glukozy i fruktozy.
- Polisacharyd to długi łańcuch monosacharydów połączonych wiązaniami glikozydowymi; łańcuch może być rozgałęziony lub nierozgałęziony i może zawierać wiele rodzajów monosacharydów.
Key Terms
- izomer: Każdy z dwóch lub więcej związków o tym samym wzorze cząsteczkowym, ale o różnej strukturze.
- reakcja dehydratacji: Reakcja chemiczna, w której dwie cząsteczki są połączone kowalencyjnie w reakcji, w wyniku której powstaje H2O jako drugi produkt.
- biopolimer: Każda makrocząsteczka żywego organizmu, która powstała z polimeryzacji mniejszych jednostek; polimer, który występuje w żywym organizmie lub wynika z życia.
Węglowodany mogą być reprezentowane przez wzór stechiometryczny (CH2O)n, gdzie n jest liczbą węgli w cząsteczce. Zatem stosunek węgla do wodoru do tlenu wynosi 1:2:1 w cząsteczkach węglowodanów. Pochodzenie terminu „węglowodan” opiera się na jego składnikach: węglu („carbo”) i wodzie („hydrat”). Węglowodany są klasyfikowane do trzech podtypów: monosacharydy, disacharydy i polisacharydy.
Monosacharydy
Monosacharydy (mono- = „jeden”; sacchar- = „słodki”) są cukrami prostymi. W monosacharydach liczba węgli zwykle waha się od trzech do siedmiu. Jeśli cukier ma grupę aldehydową (grupa funkcyjna o strukturze R-CHO), nazywamy go aldozą, a jeśli ma grupę ketonową (grupa funkcyjna o strukturze RC(=O)R’), nazywamy go ketozą. W zależności od liczby węgli w cukrze, mogą być one również znane jako triozy (trzy węgle), pentozy (pięć węgli) lub heksozy (sześć węgli). Monosacharydy mogą występować jako liniowy łańcuch lub jako cząsteczki w kształcie pierścienia; w roztworach wodnych zwykle występują w formie pierścienia.
Monosacharydy: Monosacharydy klasyfikuje się na podstawie położenia ich grupy karbonylowej i liczby karbonów w szkielecie. Aldozy mają grupę karbonylową (zaznaczoną na zielono) na końcu łańcucha węglowego, a ketozy mają grupę karbonylową w środku łańcucha węglowego. Triozy, pentozy i heksozy mają odpowiednio trzy, pięć i sześć szkieletów węglowych.
Powszechne monosacharydy
Glukoza (C6H12O6) jest powszechnym monosacharydem i ważnym źródłem energii. Podczas oddychania komórkowego, energia jest uwalniana z glukozy i ta energia jest używana do pomocy w tworzeniu adenozynotrójfosforanu (ATP). Rośliny syntetyzują glukozę przy użyciu dwutlenku węgla i wody, a glukoza z kolei jest wykorzystywana do zaspokojenia potrzeb energetycznych rośliny.
Galaktoza (cukier mleczny) i fruktoza (występująca w owocach) są innymi powszechnie występującymi monosacharydami. Chociaż glukoza, galaktoza i fruktoza mają ten sam wzór chemiczny (C6H12O6), różnią się strukturalnie i stereochemicznie. Czyni je to różnymi cząsteczkami, mimo że posiadają te same atomy w tych samych proporcjach, i wszystkie są izomerami siebie nawzajem, czyli monosacharydami izomerycznymi. Glukoza i galaktoza są aldozami, a fruktoza jest ketozą.
Disacharydy
Disacharydy (di- = „dwa”) tworzą się, gdy dwa monosacharydy przechodzą reakcję dehydratacji (znaną również jako reakcja kondensacji lub synteza dehydratacji). Podczas tego procesu, grupa hydroksylowa jednego monosacharydu łączy się z wodorem drugiego monosacharydu, uwalniając cząsteczkę wody i tworząc wiązanie kowalencyjne. Wiązanie kowalencyjne utworzone pomiędzy cząsteczką węglowodanu a inną cząsteczką (w tym przypadku pomiędzy dwoma monosacharydami) znane jest jako wiązanie glikozydowe. Wiązania glikozydowe (zwane również wiązaniami glikozydowymi) mogą być typu alfa lub beta.
Disacharydy: Sacharoza powstaje, gdy monomer glukozy i monomer fruktozy łączą się w reakcji dehydratacji, tworząc wiązanie glikozydowe. W procesie tym tracona jest cząsteczka wody. Zgodnie z konwencją, atomy węgla w monosacharydzie są numerowane od końcowego węgla najbliższego grupie karbonylowej. W sacharozie wiązanie glikozydowe powstaje między węglem 1 w glukozie i węglem 2 we fruktozie.
Wspólne disacharydy
Wspólne disacharydy obejmują laktozę, maltozę i sacharozę. Laktoza jest dwucukrem składającym się z monomerów glukozy i galaktozy. Występuje ona naturalnie w mleku. Maltoza, czyli cukier słodowy, to dwucukier powstały w wyniku reakcji dehydratacji pomiędzy dwiema cząsteczkami glukozy. Najbardziej powszechnym disacharydem jest sacharoza, lub cukier stołowy, który składa się z monomerów glukozy i fruktozy.
Polisacharydy
Długi łańcuch monosacharydów połączonych wiązaniami glikozydowymi jest znany jako polisacharyd (poly- = „wiele”). Łańcuch ten może być rozgałęziony lub nierozgałęziony i może zawierać różne rodzaje monosacharydów. Skrobia, glikogen, celuloza i chityna są podstawowymi przykładami polisacharydów.
Rośliny są w stanie syntetyzować glukozę, a nadmiar glukozy jest przechowywany jako skrobia w różnych częściach roślin, w tym w korzeniach i nasionach. Skrobia jest przechowywaną formą cukrów w roślinach i składa się z monomerów glukozy, które są połączone wiązaniami α1-4 lub 1-6 glikozydowymi. Skrobia w nasionach stanowi pożywienie dla kiełkującego zarodka, natomiast skrobia spożywana przez ludzi jest rozkładana przez enzymy na mniejsze cząsteczki, takie jak maltoza i glukoza. Komórki mogą następnie wchłonąć glukozę.
Wspólne polisacharydy
Glikogen jest formą magazynowania glukozy u ludzi i innych kręgowców. Składa się on z monomerów glukozy. Glikogen jest zwierzęcym odpowiednikiem skrobi i jest wysoce rozgałęzioną cząsteczką przechowywaną zwykle w wątrobie i komórkach mięśniowych. Kiedykolwiek poziom glukozy we krwi spada, glikogen jest rozkładany w celu uwolnienia glukozy w procesie znanym jako glikogenoliza.
Celuloza jest najbardziej obfitym naturalnym biopolimerem. Ściana komórkowa roślin jest wykonana głównie z celulozy i zapewnia wsparcie strukturalne dla komórki. Celuloza składa się z monomerów glukozy, które są połączone wiązaniami glikozydowymi β 1-4. Co drugi monomer glukozy w celulozie jest odwrócony, a monomery są ciasno upakowane jako wydłużone długie łańcuchy. To nadaje celulozie sztywność i wysoką wytrzymałość na rozciąganie, która jest tak ważna dla komórek roślinnych.
Polisacharydy: W celulozie monomery glukozy połączone są w nierozgałęzione łańcuchy wiązaniami β 1-4 glikozydowymi. Ze względu na sposób łączenia podjednostek glukozy, każdy monomer glukozy jest odwrócony względem następnego, co skutkuje powstaniem liniowej, włóknistej struktury.
Funkcja węglowodanów
Węglowodany pełnią różne funkcje u różnych zwierząt. Stawonogi mają zewnętrzny szkielet, egzoszkielet, który chroni ich wewnętrzne części ciała. Ten egzoszkielet jest wykonany z chityny, która jest polisacharydem zawierającym azot. Jest ona zbudowana z powtarzających się jednostek N-acetylo-β-d-glukozaminy, zmodyfikowanego cukru. Chityna jest również głównym składnikiem ścian komórkowych grzybów.
.