W przeciwieństwie do wielu innych Ojców Założycieli Ameryki,Alexander Hamilton nie urodził się w rodzinie bogatej i utytułowanej.Matka Hamiltona, Rachel Fawcett, poślubiła plantatora cukru Johna Laviena na wyspie St. Croix w latach 1740. Ich związek był burzliwy, a Lavien często ją bił. Po tym, jak po jednej z bójek Lavien uwięził Rachelim na krótki czas, opuściła ona męża i syna i uciekła na wyspy Nevis i St. Kitts na Karaibach. Tam Rachel poznała Jamesa Hamiltona w 1751 roku i mieszkała z nim przez prawie piętnaście lat, mimo że nie rozwiodła się formalnie z Lavienem. James Hamilton i Rachel Lavien mieli razem dwóch synów: Jamesa, który urodził się w 1753 roku, i Alexandra. Co ciekawe, dokładny rok urodzenia Aleksandra Hamiltona nie jest znany, ponieważ historycy znaleźli dwa zestawy aktów urodzenia. Jeden zestaw twierdzi, że Hamilton urodził się 11 stycznia 1755 roku, podczas gdy drugi mówi, że urodził się w 1757 roku. Sam Hamilton utrzymywał, że urodził się w 1757 roku.
Rodzina Alexandra Hamiltona była zbyt biedna, aby pozwolić sobie na nieregularną naukę dla chłopców, chociaż Alexander później wspominał, że przez krótki czas uczył się w żydowskiej szkole. Kiedy Alexander skończył dziesięć lat, on i jego rodzina przenieśli się z powrotem na wyspę St.Croix. Po odkryciu, że Rachel nadal była technicznie zamężna z Johnem Lavienem, James Hamilton, Sr. powrócił na Nevis i St. Kitts, pozostawiając Rachel i swoich dwóch synów. Chociaż Alexander do końca życia był wierny swojemu ojcu, nigdy więcej nie zobaczył Jamesa Hamiltona seniora. Alexander i jego synowie stanęli w obliczu kolejnej tragedii, gdy Racheld zmarła na gorączkę w 1768 roku. Co gorsza, John Lavien zabrał niewielki spadek, jaki Rachel Fawcett pozostawiła swoim synom i przekazał pieniądze swojemu synowi Peterowi. James Hamilton, Jr. i Alexander Hamilton zamieszkali na rok u starszego kuzyna, ale wyjechali, gdy kuzyn popełnił samobójstwo. Bez pieniędzy i rodziny, dwaj chłopcy byli sierotami bez środków do życia.
Aby pomóc związać koniec z końcem, nastoletni Alexander został urzędnikiem Nicholasa Crugera, kupca, który handlował na całych Karaibach i z brytyjskimi koloniami, które później stały się Stanami Zjednoczonymi. Cruger szybko dostrzegł intensywność geniuszu Alexandra. Mimo że miał zaledwie piętnaście lat, miał dar do matematyki i biznesu; potrafił prowadzić doskonałe księgi wydatków i zysków, porozumiewać się z lokalnymi władzami i kapitanami statków, a także pisać bardzo dobrze jak na swój wiek. Kiedy Cruger wyjeżdżał z wyspy w interesach, zwykle zostawiał Alexandra na stanowisku szefa firmy. Aleksander cieszył się z pracy, która stanowiła dla niego wyzwanie i zmuszała go do używania jego mocy rozumu.
W tym samym czasie, jednak Hamilton tęsknił za opuszczeniem wyspy i zobaczeniem reszty świata, zwłaszcza brytyjskich kolonii na kontynencie. Hamilton chciał również uczęszczać do szkoły, ale czuł, że to marzenie było mało prawdopodobne, ponieważ był z niewłaściwego urodzenia i nie miał pieniędzy. Na szczęście dla Hamiltona, wielebny Hugh Knox, minister w miejscowym kościele prezbiteriańskim, dostrzegł inteligencję Aleksandra i zachęcił go do opuszczenia St. Croix, aby mógł uczęszczać do college’u w koloniach. Knox szczególnie chciał, aby Hamilton uczęszczał do prowadzonego przez prezbiterian College of New Jersey, który później stał się znany jako Uniwersytet Princeton. Wpływy Crugera jako prominentnego biznesmena pomogły Knoxowi zabezpieczyć rozmowę kwalifikacyjną dla Alexandra w College of New Jersey.W październiku 1772 roku Hamilton opuścił St. Croix do Nowego Jorku. Później wspominał, że po wejściu na pokład statku nigdy nie miał ochoty wracać do St. Croix ani do żadnej innej części Karaibów, a gdy tylko wylądował w Nowym Jorku, szybko uczynił Stany Zjednoczone swoim nowym domem.