国内面では、ルーズヴェルト大統領は当時最も注目された進歩主義者の一人であった。 彼の国内政策の多くは、庶民を助けるために大企業や汚職と戦うものであった。 ルーズベルトは、アメリカ国民に、生活水準を向上させ、支配的な大企業や信託に対してより強い支配力を行使するための「スクエアディール」を提唱した。 トラストは、1890年のシャーマン法で技術的に違法とされたもので、企業の利益を統合して特定の製品を独占し、競争を排除しようとするものであった。 多くの企業がルーズベルトを社会主義者として攻撃したが、彼はこれらの非難に熱烈に反論し、マルクス主義の原則に反論している。 実際、ルーズベルトは大企業を軽蔑していたわけではなく、19世紀後半、信託が間接的にほぼすべてのアメリカ人の生活水準を向上させたことを実感していた。 しかし、その一方で、ルーズベルトは、労働者に過度の権力を与えることを恐れていた。 ルーズヴェルトの大統領としての最初の試練は、1902年のペンシルヴェニア州東部の14万人の炭鉱労働者による石炭ストライキであった。 ジョン・ミッチェルを代表とする鉱山労働者組合を結成し、賃金の引き上げと労働条件の改善を要求したのである。 しかし、鉱山の所有者であるフィラデルフィア・レディング鉄道会社の社長ジョージ・ベアーは、ストライキ参加者の要求に応じようとしない。 ミッチェルはルーズベルトに、独立した仲裁評議会の設立を求めた。 ベアーは、そして皮肉にも鉱山労働者自身も、仲裁を拒否した。 ルーズベルトは、共和党やアメリカ市民から圧力を受け、自分の行動の合法性も考慮せず、和解が成立しない場合は、ストライキ参加者を1万人の陸軍兵士に強制的に交代させ、再び石炭を採掘することを計画した。 幸いなことに、陸軍長官エリフ・ルートが事態を回避することができた。 ルートは銀行家のJ.P.モルガンと協力し、独立した仲裁を受け入れるよう炭鉱労働者を説得することができた。
また1902年、ルーズベルト大統領は、最近合併した西部鉄道の大会社ノーザン・セキュリティーズをシャーマン反トラスト法違反で提訴することを承認し、ウォール街の金融界に衝撃を与えた。 ノーザン証券に多額の投資をしていたモルガンは、ルーズベルトの決定を個人的な侮辱と受け止めた。 議会では多くの保守派が、ウォール街では銀行家が、大統領と司法長官フィランダー・ノックスをこの決定で攻撃した。 ルーズベルトはまた、政府の勝利を確実にするために、ホレス・グレイ判事の後任としてオリバー・ウェンデル・ホームズ・ジュニアを最高裁判事に指名した。 マサチューセッツ州最高裁長官だったホームズは、同様の訴訟で産業界や鉄道会社に反対票を投じており、ルーズベルトの立場からすれば完璧な人選であった。 結局、アメリカ政府が勝訴し、ノーザンセキュリティーズは小さな会社に解体され、ルーズベルト大統領は「トラストバスター」として知られるようになった。
この時期までシャーマン法は真に施行されたことがなかったため、ノーザンセキュリティーズの解体は他の大手信託に対する訴訟の水門を開くことになった。 中でも有名なのは、ルーズベルトによるスタンダード・オイル信託の「破滅」である。 マクルーア誌に掲載されたマックレーカーのアイダ・ターベルの「スタンダード・オイルの歴史」は、ロックフェラーの石油会社の商習慣を詳細に説明している。 ターベルは、スタンダード・オイルが顧客に対して総額100万ドルのリベートを発行し、競争を事実上排除していると非難した。 1906年、ルーズベルトはヘボン法案を起草し、議会で可決させ、料金評価を改革し、競争相手の妨害を目的とした過剰なリベートを違法とした。 この法案では、州をまたがる商取引に従事するすべての企業を連邦政府の監督下に置くことも規定された。 この法案は、スタンダード・オイルだけでなく、強力なリベートを発行している鉄道会社にも打撃を与えた。
1907年、ニューヨークのニッカーボッカー信託会社が破綻し、連鎖的に他の多くの銀行も傾いた。保守的な共和党は、ルーズベルトの行動が安定を損ね、消費者の信頼を失ったとし、経済危機の責任を追及した。 ルーズベルトは、「問題を起こしたのは富裕層だ」と反撃した。 当時はわからなかったが、世界経済も苦しくなっており、1907年のパニックはルーズベルトの政策や財閥の商習慣が原因ではなかった。 ムーアとシュリーの大証券会社が破綻しそうになったとき、J.P.モルガンは再び大統領に面会している。 ムーアとシュレーはテネシー石炭鉄鋼会社の株式500万ドルを保有していたが、出資者に支払うための現金に換えることができなかったのである。 モルガンは、財務的に健全な米国鉄鋼会社がテネシー石炭鉄鋼会社を買収し、その株式を有効利用して、ムーアとシュレーを安定させることを提案した。 この計画は、ルーズベルトが合併を承認し、シャーマン法違反を宣言しないと約束する限り、有効であった。 ルーズベルトはこれを承諾し、U.S.スチールはテネシー・コール・アンド・アイアンを買収し、その結果、株式市場は崩壊することなく推移した。 ルーズベルトとモルガンは、共に経済恐慌を回避することに成功した。
アプトン・シンクレアは、1906年に小説『ジャングル』で、シカゴ炭鉱と食肉加工業のひどい労働条件を絵に描いたが、ルーズベルトにさらなる改革を促すこととなった。 ルーズベルトは、この小説の中で、ある機械工が肉挽き機に落ち、缶詰の肉となって出てきて売られ、食べられるという、一見事実に基づいているような描写に特に嫌悪感を抱いた。 ルーズベルトは直ちに行動を起こし、シカゴをはじめとする各都市の包装工場の調査を組織した。 ルーズベルトの国内政策のもう一つの柱は、自然保護であり、それは彼のアウトドアへの大きな愛情に由来する。ルーズベルトは、カリフォルニア、太平洋岸北西部、南西部など全国を遊説した後、できるだけ多くの土地を保全することを決意した。この保全の考え方は画期的で、当時、土地を保全することは、保全ではなく、将来の世代のために土地を保存しておくという意味合いが強かった。 ルーズベルトは、政権時代に150エーカーの土地を購入し、保全に努めた。 また、ルーズベルトはギフォード・ピンチョーやジョン・ミューアなど、当時の著名な自然保護論者と交流し、彼らとともに多くの野生動物保護区を設立した。 また、国立森林公社が組織され、レクリエーションと自然保護のために全米各地に国立公園が追加された。 このような活動は、多くの議会議員や、確保された土地の利用を計画していた西部開拓者の反対に直面しました。 しかし、1902年に制定された干拓法は、それまで乾燥して住むことのできなかった土地の灌漑を目的としたもので、入植者たちはこれを喜んだ
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