une introduction aux arènes (hydrocarbures aromatiques)

Le méthylbenzène bout à 111°C. C’est une plus grosse molécule et donc les forces de dispersion de van der Waals seront plus importantes.

Le méthylbenzène possède également un petit dipôle permanent, il y aura donc des attractions dipôle-dipôle ainsi que des forces de dispersion. Le dipôle est dû à la tendance du groupe CH3 à « pousser » les électrons loin de lui-même. Cela affecte également la réactivité du méthylbenzène (voir ci-dessous).


Points de fusion

Vous auriez pu vous attendre à ce que le point de fusion du méthylbenzène soit également plus élevé que celui du benzène, mais ce n’est pas le cas – il est beaucoup plus bas ! Le benzène fond à 5,5°C ; le méthylbenzène à -95°C.

Les molécules doivent s’emballer efficacement dans le solide si elles veulent utiliser au mieux leurs forces intermoléculaires. Le benzène est une molécule ordonnée et symétrique qui s’emballe très efficacement. Le groupe méthyle qui dépasse dans le méthylbenzène a tendance à perturber l’étroitesse de l’emballage. Si les molécules ne sont pas aussi serrées, les forces intermoléculaires ne fonctionnent pas aussi bien et donc le point de fusion baisse.


Solubilité dans l’eau

Les arènes sont insolubles dans l’eau.

Le benzène est assez gros comparé à une molécule d’eau. Pour que le benzène se dissolve, il faudrait briser beaucoup de liaisons hydrogène existantes entre les molécules d’eau. Il faut également briser les forces de dispersion de van der Waals assez fortes entre les molécules de benzène. Ces deux phénomènes coûtent de l’énergie.

Les seules nouvelles forces entre le benzène et l’eau seraient des forces de dispersion de van der Waals. Celles-ci ne sont pas aussi fortes que les liaisons hydrogène (ou les forces de dispersion originales dans le benzène), et donc vous n’obtiendriez pas beaucoup d’énergie libérée lorsqu’elles se forment.

Il n’est tout simplement pas énergétiquement rentable pour le benzène de se dissoudre dans l’eau. Ce serait, bien sûr, encore pire pour les molécules d’arène plus grandes.


Réactivité

Benzène

Il a déjà été souligné ci-dessus que le benzène est résistant aux réactions d’addition. Ajouter quelque chose de nouveau au cycle nécessiterait d’utiliser certains des électrons délocalisés pour former des liaisons avec ce que vous ajoutez. Cela entraîne une perte importante de stabilité car la délocalisation est rompue.

Au lieu de cela, le benzène subit principalement des réactions de substitution – en remplaçant un ou plusieurs des atomes d’hydrogène par quelque chose de nouveau. Cela laisse les électrons délocalisés tels qu’ils étaient.

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