Henry Clinton était le fils unique de George Clinton, gouverneur du New York colonial. Il entra dans l’armée, servant d’abord dans la milice de New York, puis en 1751 comme lieutenant de l’armée régulière dans les Cold stream Guards. Il monte régulièrement en grade et fait preuve de bravoure et de capacité pendant la guerre française et indienne en Amérique. Lors de la paix qui suit 1763, il devient colonel du 12e régiment et, après mai 1772, major général. A cette même époque, il obtient un siège au Parlement britannique, qu’il conserve pendant 12 ans.
Le service militaire le plus soutenu de Clinton a lieu pendant la Révolution américaine. Il a combattu courageusement à Bunker Hill mais a bâclé son commandement dans l’expédition de 1776 pour capturer Charleston, S.C. Il a cependant participé avec succès à la bataille de Long Island. L’irritation de William Howe amena Clinton à envisager de démissionner, une menace qu’il proféra périodiquement pendant son commandement américain. (En 1777, il retourne en Angleterre, désormais lieutenant général, et est fait chevalier de Bath). Dans le plan de bataille britannique de 1777, Clinton fut placé à la tête de New York, tandis que Howe attaquait Philadelphie et que John Burgoyne descendait du Canada. Après la défaite de Burgoyne et la prise insignifiante de Philadelphie par Howe, Clinton était le choix évident pour succéder à Howe en tant que commandant en chef. Au milieu de l’année 1778, Clinton viola les ordres d’évacuer Philadelphie par la mer et dirigea les Britanniques dans une retraite terrestre – dans des conditions difficiles et avec beaucoup d’habileté – qui incluait la bataille de Monmouth. Pendant les 2 années suivantes, Clinton concentra ses forces autour de New York, entreprenant des raids réussis mais mineurs contre les villes côtières.
Le plus grand triomphe de Clinton – ironiquement aussi le début de la fin des efforts de l’Angleterre pour soumettre ses anciennes colonies – fut sa deuxième expédition contre Charleston. Il capture la ville et 6 000 soldats américains. Cette victoire encourage les espoirs britanniques de conquérir les États du Sud. Cependant, Charles Cornwallis est laissé aux commandes lorsque Clinton retourne à New York. Les relations entre Clinton et Cornwallis révèlent les mêmes problèmes que ceux apparus précédemment dans les désaccords de Clinton avec William Howe. Une rafale d’ordres et de contre-ordres de la part de Clinton à New York et de George Germaine à Londres laissa en fait Cornwallis libre de suivre ses propres inclinations à Yorktown, et le résultat fut sa défaite écrasante en octobre 1781. Clinton a quitté son commandement au mois de mai suivant. Alors que Cornwallis reçoit un accueil amical en Angleterre, Clinton – son commandant nominal – est blâmé, et un débat public acrimonieux entre les deux chefs militaires s’ensuit.
Dans et hors du Parlement, se querellant avec ses proches et ses critiques, Clinton est néanmoins promu général en 1793 et devient gouverneur de Gibraltar l’année suivante. Il meurt à Gibraltar le 23 décembre 1795. Ses deux fils accèdent tous deux au rang de général dans l’armée britannique.
Clinton était sans aucun doute un homme difficile. Son mariage court et heureux – terminé par la mort de sa femme en 1772 – a été suivi d’une période de dépression extrême. Il n’a pas eu de succès en tant que subordonné de Howe, lui offrant fréquemment ce qui était considéré comme des conseils impertinents. Il échoua également en tant que commandant face à Cornwallis, en partie parce qu’il craignait que ce dernier ne soit son successeur désigné.