Propylène glycol

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Propylène glycol
Nom IUPAC	propane-1,2-diol
Autres noms	propylène glycol, 1,2-propanediol, 1,2-Dihydroxypropane, méthyl éthyl glycol (MEG), méthyléthylène glycol, PG, Sirlène, Dowfrost
Identifiants
Numéro CAS
Numéro RTECS	TY6300000
SMILES	CC(O)CO
Propriétés
Formule moléculaire	C3H8O2
Masse molaire	76.09 g/mol
Densité	1,036 g/cm³
Point de fusion	-59 °C
Point d’ébullition	188.2 °C
Solubilité dans l’eau	très miscible
Solubilité dans l’éthanol	très miscible
Solubilité dans l’éther diéthylique	entièrement miscible
Solubilité dans l’acétone	entièrement miscible
Solubilité dans le chloroforme	entièrement miscible
Conductivité thermique	0.34 W/m-K (50% H2O @ 90°C)
Dangers
FDS	FDS externe
NFPA 704	1 0 0
S-phrases	S24 S25
Composés apparentés
Glycols apparentés	Ethylène glycol
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C, 100 kPa)

Le propylène glycol, également connu sous le nom systématique de propane-1,2-diol, est un composé organique de formule chimique C3H8O2. Dans des conditions standard (température de 25°C et pression de 100 kPa), c’est un liquide incolore, inodore et visqueux.

Ce produit chimique a de nombreuses applications. Il est utilisé comme hydratant dans les aliments, les médicaments et divers produits de soins personnels. C’est un bon réfrigérant dans les systèmes de refroidissement liquide, un solvant pour les colorants et les arômes alimentaires, et un solvant pour les produits chimiques photographiques. C’est un support pour les huiles parfumées et le principal ingrédient des déodorants en bâton. Il est utilisé pour dégivrer les avions et produire de la fumée artificielle. C’est également un fluide de travail dans les presses hydrauliques.

Le propylène glycol a une toxicité négligeable s’il est pris par voie orale à travers les aliments et les médicaments. En outre, il n’irrite pas la peau, même en cas de contact prolongé. Cependant, une absorption élevée de la substance sur une période relativement courte peut avoir des effets toxiques.

Nomenclature

Comme indiqué ci-dessus, le nom systématique du propylène glycol est propane-1,2-diol, comme approuvé par l’Union internationale de chimie pure et appliquée (UICPA). En outre, il est appelé PG, 1,2-propanediol, 1,2-dihydroxypropane, méthyléthylglycol (MEG), ou méthyléthylèneglycol.

Propriétés

Les propriétés du propylèneglycol sont similaires à celles de l’éthylèneglycol (monoéthylèneglycol, ou MEG).

Le propylène glycol est miscible à l’eau et à divers solvants organiques tels que l’éthanol, l’éther, l’acétone et le chloroforme. De plus, il est hygroscopique, c’est-à-dire qu’il absorbe facilement l’eau de l’air ambiant. Il a un point d’ébullition de 188,2°C et un point de fusion de -59°C.

Chaque molécule de propylène glycol consiste en une chaîne de trois atomes de carbone (comme dans le propane), avec deux groupes fonctionnels hydroxyle (ou « alcool », OH) attachés à deux atomes de carbone adjacents. Il est donc classé comme un « diol ». La formule chimique peut s’écrire CH2OH-CHOH-CH3.

Isomères

Dans chaque molécule de propylène glycol, le carbone central est attaché à quatre groupes d’atomes différents, c’est donc un atome asymétrique. Par conséquent, la molécule existe sous deux formes que l’on appelle des stéréoisomères. Le produit commercial est un mélange des deux formes, appelé mélange racémique. Les isomères optiques purs peuvent être obtenus par hydratation de l’oxyde de propylène optiquement pur.

Production

Industriellement, le propylène glycol est produit par l’hydratation de l’oxyde de propylène. Les fabricants peuvent utiliser un procédé non catalytique à haute température, à 200-220°C, ou une voie catalytique qui se déroule à 150-180°C en présence d’une résine échangeuse d’ions ou de petites quantités d’acide sulfurique ou d’alcali. Les produits finaux contiennent 20 % de 1,2-propanediol, 1,5 % de dipropylèneglycol et de petites quantités d’autres polypropylèneglycols. Le propylène glycol peut également être converti à partir du glycérol, un sous-produit du biodiesel.

Applications

Le propylène glycol a une variété d’applications. Il est utilisé :

• Comme agent hydratant dans les médicaments, les cosmétiques, les aliments, le dentifrice, les bains de bouche et les produits du tabac
• Dans les désinfectants pour les mains, les lotions antibactériennes, et les solutions salines
• Comme ingrédient principal des bâtons déodorants
• Comme agent d’émulsification dans les amers d’Angostura et d’orange
• Comme solvant pour les couleurs et les arômes alimentaires
• Comme solvant pour mélanger les produits chimiques photographiques, tels que les révélateurs de films
• Comme additif alimentaire humectant, étiqueté sous le numéro E1520
• Comme réfrigérant dans les systèmes de refroidissement liquide, comme dans les cuves de fermentation à enveloppe de glycol pour la bière et le vin
• En cryogénie
• Comme antigel moins toxique (par rapport à l’éthylène glycol)
• Comme support dans les huiles parfumées
• Comme fluide de travail dans les presses hydrauliques
• Comme agent de mise à mort et de conservation dans les pièges à fosse, généralement utilisé pour capturer les coléoptères terrestres
• Pour traiter la cétose du bétail
• Pour dégivrer les avions.
• Dans les machines à fumée pour fabriquer de la fumée artificielle utilisée dans la formation des pompiers et les productions théâtrales
• Dans les cigarettes électroniques pour que la vapeur ressemble à la fumée de cigarette

Sécurité

La toxicité orale du propylène glycol est très faible. Dans une étude, des rats ont reçu des aliments contenant jusqu’à 5 % de PG sur une période de 104 semaines et ils n’ont montré aucun effet néfaste apparent. Cependant, il y a eu des cas d’empoisonnement au propylène glycol, résultant soit d’une utilisation intraveineuse inappropriée, soit d’une ingestion accidentelle par des enfants.

Une toxicité sérieuse ne se produit que lors d’apports extrêmement élevés sur une période relativement courte, lorsque sa concentration dans le plasma sanguin s’élève à plus de 4 g/L. De tels niveaux d’ingestion ne seraient pas possibles lors de la consommation de quantités raisonnables d’un produit alimentaire ou d’un complément alimentaire contenant au maximum 1 g/kg de propylène glycol.

La Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis a classé le propylène glycol comme étant « généralement reconnu comme sûr » pour son utilisation dans les aliments, les cosmétiques et les médicaments. Comme l’éthylène glycol, le propylène glycol affecte la chimie du corps en augmentant la quantité d’acide. Le propylène glycol est métabolisé en acide pyruvique, qui est un métabolite normal dans la dégradation du glucose, alors que l’éthylène glycol est métabolisé en acide oxalique, qui est toxique.

Cependant, le propylène glycol n’est pas approuvé dans les aliments pour chats. La Food and Drug Administration américaine a déterminé que l’utilisation du propylène glycol dans ou sur les aliments pour chats n’a pas été démontrée par des données scientifiques adéquates comme étant sûre. L’utilisation de propylène glycol dans ou sur les aliments pour chats entraîne la falsification de l’aliment et constitue une violation de la loi fédérale sur les aliments, les médicaments et les cosmétiques. 21CFR589.1001

Le contact prolongé avec le propylène glycol est essentiellement non irritant pour la peau. Le propylène glycol non dilué est minimalement irritant pour l’œil, et peut produire une légère conjonctivite transitoire (l’œil se rétablit après la suppression de l’exposition). L’exposition aux brouillards peut provoquer une irritation des yeux, ainsi qu’une irritation des voies respiratoires supérieures. L’inhalation des vapeurs de propylène glycol ne semble pas présenter de danger significatif dans les applications ordinaires. Cependant, une expérience humaine limitée indique que l’inhalation de brouillards de propylène glycol pourrait être irritante pour certains individus. Par conséquent, l’exposition par inhalation aux brouillards de ces matériaux doit être évitée. Certaines recherches ont suggéré que le propylène glycol ne soit pas utilisé dans les applications où l’exposition par inhalation ou le contact des yeux humains avec les brouillards de pulvérisation de ces matériaux est probable, comme les brouillards pour les productions théâtrales ou les solutions antigel pour les stations de lavage oculaire d’urgence.

Le propylène glycol ne provoque pas de sensibilisation et il ne présente aucune preuve d’être cancérigène ou d’être génotoxique.

Un article récent du Clinical Journal of Medicine fait état de deux cas d’hommes adultes présentant une psychose suite à l’utilisation de propylène glycol utilisé dans la phénytoïne injectable USP. Les deux patients ont dû passer au Cerebyx (Fosphénytoïne Sodium) afin d’éviter le co-solvant de propylène glycol.

Réaction allergique

Les recherches ont suggéré que les individus qui ne peuvent pas tolérer le propylène glycol ressentent probablement une forme particulière d’irritation, mais qu’ils ne développent que rarement une dermatite de contact allergique. D’autres chercheurs pensent que l’incidence de la dermatite de contact allergique au propylène glycol peut être supérieure à 2 % chez les patients souffrant d’eczéma.

Les patients souffrant de vulvodynie et de cystite interstitielle peuvent être particulièrement sensibles au propylène glycol. Les femmes luttant contre les infections à levures peuvent également remarquer que certaines crèmes en vente libre peuvent provoquer des brûlures intenses. Les femmes ménopausées qui ont besoin d’une crème à base d’œstrogènes peuvent remarquer que les crèmes de marque à base de propylène glycol provoquent souvent des brûlures extrêmes et inconfortables au niveau de la vulve et de la zone périanale. Dans ces cas, les patientes peuvent demander à une pharmacie de préparation locale de fabriquer une crème  » sans propylène glycol « .

Voir aussi

• Alcool
• Ethylène glycol
• Glycérol

Notes

• McMurry, John. 2004. Chimie organique, 6e éd. Belmont, CA : Brooks/Cole. ISBN 0534420052.
• Morrison, Robert T., et Robert N. Boyd. 1992. Chimie organique, 6e éd. Englewood Cliffs, NJ : Prentice Hall. ISBN 0136436692.
• Solomons, T.W. Graham, et Craig B. Fryhle. 2004. Organic Chemistry, 8th ed. Hoboken, NJ : John Wiley. ISBN 0471417998.
• Yaws, Carl L. 2005. The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals : Physical Properties for More Than 41,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds : Couverture des composés organiques C1 à C100 et des composés inorganiques Ac à Zr. Houston : Gulf Pub. Co. ISBN 9780976511373.

Tous les liens ont été récupérés le 15 juin 2019.

• Propylène glycol – NIST.
• Études de cas en médecine environnementale : La toxicité de l’éthylène glycol et du propylène glycol – ATSDR, ministère américain de la Santé et des Services sociaux.
• Propylène Glycols – DOW Chemical.
• Propylène Glycol – Scorecard.org.