Macon Bolling Allen est né libre en 1816, et a travaillé comme instituteur après avoir appris à lire et à écrire. Il s’est ensuite installé à Portland, dans le Maine, et tout en travaillant pour le général Samuel Fressenden, Allen a pu étudier le droit. Il espérait rejoindre l’Association du Barreau du Maine, mais l’organisation l’a d’abord rejeté car à l’époque les noirs n’étaient pas considérés comme des citoyens.
Malgré ce revers, Allen a contourné l’Association en passant un examen du barreau, qu’il a réussi le 3 juillet 1844. Il devient ainsi le premier avocat noir agréé des États-Unis. Il a été confronté au racisme et à la méfiance en cours de route, mais étant bon dans ce qu’il faisait, Allen a pris un poste de juge de paix dans le comté de Middlesex au Massachusetts.
Allen a eu un certain nombre d’autres succès après la guerre civile. Il a ouvert avec succès un cabinet d’avocats avec deux autres hommes noirs. Il a été nommé juge au tribunal inférieur de Charleston. Il devient également juge d’homologation en Caroline du Sud. Enfin, il devint avocat auprès de la Land and Improvement Association à Washington D.C.
Grâce à son intelligence et à sa détermination, il devint un membre influent du système judiciaire des États-Unis et battit un certain nombre de records en devenant la première personne noire à occuper ses fonctions respectives.