Débutant en 1967, les Music City News Awards étaient présentés chaque année par le défunt magazine Music City News. En 1988, The Nashville Network (TNN) a lancé une émission de remise de prix avec vote des fans, baptisée Viewers’ Choice Awards, pour aider le réseau à célébrer son cinquième anniversaire. En 1990, les deux remises de prix ont fusionné pour devenir les TNN/Music City News Country Awards.
Le contrat de TNN avec Music City News a pris fin en 1999, et le magazine a cessé de paraître peu après. Country Weekly est devenu le sponsor présentateur de l’émission de récompenses en 2000, et l’émission était connue sous le nom de Country Weekly presents the TNN Music Awards. En 2001, alors que TNN commençait à abandonner progressivement son association avec la musique country, la décision a été prise de transférer la remise des prix sur le réseau CMT. L’émission de 2001 a été diffusée en simultané sur les deux réseaux et s’appelait les TNN/CMT Country Weekly Music Awards. Lorsque l’émission est passée définitivement sur CMT, Country Weekly a mis fin à sa brève association avec la production. À cette époque, les téléspectateurs votaient pour les nominés par téléphone ou par courrier dans les catégories traditionnelles telles que « Entertainer of the Year », « Male/Female Artist of the Year », « Song of the Year », etc. La plupart des catégories reflétaient celles des CMA Awards et des ACM Awards, sauf que tous les prix étaient soumis au vote des fans.
L’émission de remise de prix a été complètement remaniée en 2002 pour devenir les CMT Flameworthy Video Music Awards, nommés d’après le concept de marque du réseau à l’époque pour ses vidéos les plus populaires (« flameworthy » basé sur le concept de briquet de concert agitant la main pour demander la diffusion d’une chanson populaire, plutôt que le sens de flamme sur Internet le plus associé au terme aujourd’hui). L’émission est devenue plus axée sur la production, plutôt que sur les prix, et s’est inspirée des Video Music Awards de la chaîne sœur MTV. Dans le processus, les récompenses traditionnelles ont été modifiées pour honorer spécifiquement les vidéos musicales des artistes country. Le nom « Flameworthy » a été inventé par la vice-présidente du développement des programmes, Kaye Zusmann.
L’émission comprenait plusieurs catégories non traditionnelles mettant en avant des vidéos particulièrement drôles, sexy et patriotiques ; cependant, ces catégories ont été progressivement supprimées au fil des ans. Le spectacle se différenciait davantage des CMA Awards et des ACM Awards en mettant en vedette des interprètes de bluegrass tels qu’Alison Krauss et Earl Scruggs.
En 2003, le spectacle a été déplacé en avril mais est revenu en juin en 2009 pour coïncider avec le CMA Music Festival (rebaptisé « Fan Fair ») et l’afflux de touristes à Nashville, ainsi que pour capitaliser sur un moment où de nombreux artistes seraient déjà à Nashville en même temps. En 2020, la remise des prix a été reportée au mois d’octobre en raison de la pandémie de coronavirus, le CMA Fest de cette année-là n’ayant pas eu lieu. Initialement prévue pour le 14 octobre, un conflit d’horaire avec les Billboard Music Awards de cette année-là a fait que la cérémonie a été repoussée au 21 octobre.
Le nom de l’émission a été changé en CMT Music Awards en 2005, bien que le format soit resté largement le même que les années précédentes.