Nom Citrate de diphénhydramine Entrée du médicament Diphénhydramine
Diphénhydramine – peut-être connu le plus souvent sous sa formulation de marque Benadryl – est un antihistaminique de première génération des récepteurs H1 qui est largement utilisé pour le traitement des allergies saisonnières, des piqûres et morsures d’insectes et des éruptions cutanées 9,10,11,17. Cependant, il possède également des propriétés antiémétiques, antitussives, hypnotiques et antiparkinsoniennes 11,16. Comme les récepteurs de l’histamine existent à la fois au niveau périphérique et dans le système nerveux central, il a été démontré que la diphénhydramine provoque une sédation en raison de son antagonisme compétitif des récepteurs H1 de l’histamine dans le système nerveux central 9,10,11,17,5. Bien que son utilisation dans le traitement des allergies puisse parfois tomber en disgrâce en raison de son effet sédatif, la diphénhydramine a été reconvertie pour être utilisée dans de nombreux somnifères et médicaments contre la toux et le rhume en vente libre qui ont été commercialisés pour une utilisation » nocturne » 9,12,13.
La diphénhydramine est également utilisée en combinaison avec la 8-chlorothéophylline comme le médicament anti-nauséeux Dimenhydrinate où elle est utilisée principalement pour son antagonisme des récepteurs H1 de l’histamine au sein du système vestibulaire 4.
La diphénhydramine s’est également avérée être impliquée dans un certain nombre de systèmes de neurotransmetteurs qui affectent le comportement, y compris la dopamine, la norépinéphrine, la sérotonine, l’acétylcholine et l’opioïde 3. En conséquence, la diphénhydramine est étudiée pour ses propriétés anxiolytiques et antidépressives.
Numéro d’accession DBSALT001461 Structure
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Structure pour . Citrate de diphénhydramine (DBSALT001461)
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Synonymes Non disponible UNII 4OD433S209 Numéro CAS 88637-37-0 Poids moyen : 447.484
Monoisotopic: 447.189316898 Formule chimique C23H29NO8 Clé InChI SPCKHVPPRJWQRZ-UHFFFAOYSA-N InChI
Nom IUPAC
SMILES
Liens externes ChemSpider 152357 ChEMBL CHEMBL1201089 Wikipedia Diphenhydramine Propriétés prévues
| Propriété | Valeur | Source |
|---|---|---|
| Solubilité dans l’eau | 0.0752 mg/mL | ALOGPS |
| logP | 3,44 | ALOGPS |
| logP | 3.65 | ChemAxon |
| logS | -3,5 | ALOGPS |
| pKa (base la plus forte) | 8.87 | ChemAxon |
| Charge physiologique | 1 | ChemAxon |
| Compte des accepteurs d’hydrogène | 2 | ChemAxon |
| Compte des donneurs d’hydrogène | 0 | ChemAxon |
| Surface polaire | 12.47 Å2 | ChemAxon |
| Compte de liaisons rotatives | 11 | ChemAxon |
| Réfractivité | 79.93 m3-mol-1 | ChemAxon |
| Polarisabilité | 29.99 Å3 | ChemAxon |
| Nombre d’anneaux | 2 | ChemAxon |
| Biodisponibilité | 1 | ChemAxon |
| Règle de Cinq | Oui | ChemAxon |
| Filtre de Ghose | Oui | ChemAxon |
| Règle de Veber | Non | ChemAxon |
| MDDR-comme la règle | Non | ChemAxon |