Chimie [Master]

Molécules de glucides

Les glucides sont des macromolécules essentielles qui sont classées en trois sous-types : les monosaccharides, les disaccharides et les polysaccharides.

Objectifs d’apprentissage

Décrire la structure des mono-, di- et poly-saccharides

Principes clés

Points clés

  • Les monosaccharides sont des sucres simples composés de trois à sept carbones, et ils peuvent exister sous forme de chaîne linéaire ou de molécules annulaires.
  • Le glucose, le galactose et le fructose sont des isomères de monosaccharides, ce qui signifie qu’ils ont tous la même formule chimique mais diffèrent structurellement et chimiquement.
  • Les disaccharides se forment lorsque deux monosaccharides subissent une réaction de déshydratation (une réaction de condensation) ; ils sont maintenus ensemble par une liaison covalente.
  • Le saccharose (sucre de table) est le disaccharide le plus courant, qui est composé des monomères glucose et fructose.
  • Un polysaccharide est une longue chaîne de monosaccharides liés par des liaisons glycosidiques ; la chaîne peut être ramifiée ou non et peut contenir plusieurs types de monosaccharides.

Termes clés

  • isomère : L’un quelconque de deux ou plusieurs composés ayant la même formule moléculaire mais une structure différente.
  • Réaction de déshydratation : Réaction chimique dans laquelle deux molécules sont liées de manière covalente dans une réaction qui génère H2O comme second produit.
  • biopolymère : Toute macromolécule d’un organisme vivant qui est formée par la polymérisation d’entités plus petites ; un polymère qui se produit dans un organisme vivant ou qui résulte de la vie.

Les glucides peuvent être représentés par la formule stœchiométrique (CH2O)n, où n est le nombre de carbones dans la molécule. Par conséquent, le rapport entre le carbone, l’hydrogène et l’oxygène est de 1:2:1 dans les molécules d’hydrates de carbone. L’origine du terme « hydrate de carbone » est basée sur ses composants : le carbone (« carbo ») et l’eau (« hydrate »). Les glucides sont classés en trois sous-types : les monosaccharides, les disaccharides et les polysaccharides.

Monosaccharides

Les monosaccharides (mono- = « un » ; sacchar- = « sucré ») sont des sucres simples. Dans les monosaccharides, le nombre de carbones varie généralement de trois à sept. Si le sucre possède un groupe aldéhyde (groupe fonctionnel de structure R-CHO), il est appelé aldose, et s’il possède un groupe cétone (groupe fonctionnel de structure RC(=O)R’), il est appelé cétose. Selon le nombre d’atomes de carbone dans le sucre, ils peuvent également être appelés trioses (trois atomes de carbone), pentoses (cinq atomes de carbone) ou hexoses (six atomes de carbone). Les monosaccharides peuvent exister sous forme de chaîne linéaire ou de molécules annulaires ; dans les solutions aqueuses, on les trouve généralement sous forme d’anneaux.

Monosaccharides : Les monosaccharides sont classés en fonction de la position de leur groupe carbonyle et du nombre de carbones dans le squelette. Les aldoses ont un groupe carbonyle (indiqué en vert) à l’extrémité de la chaîne carbonée, et les cétoses ont un groupe carbonyle au milieu de la chaîne carbonée. Les trioses, pentoses et hexoses ont respectivement trois, cinq et six squelettes de carbone.

Monosaccharides courants

Le glucose (C6H12O6) est un monosaccharide courant et une source importante d’énergie. Pendant la respiration cellulaire, l’énergie est libérée du glucose et cette énergie est utilisée pour aider à fabriquer de l’adénosine triphosphate (ATP). Les plantes synthétisent le glucose en utilisant le dioxyde de carbone et l’eau, et le glucose, à son tour, est utilisé pour les besoins énergétiques de la plante.

Le galactose (un sucre du lait) et le fructose (que l’on trouve dans les fruits) sont d’autres monosaccharides communs. Bien que le glucose, le galactose et le fructose aient tous la même formule chimique (C6H12O6), ils diffèrent structurellement et stéréochimiquement. Cela en fait des molécules différentes bien qu’elles partagent les mêmes atomes dans les mêmes proportions, et elles sont toutes des isomères les unes des autres, ou monosaccharides isomériques. Le glucose et le galactose sont des aldoses, et le fructose est un cétose.

Disaccharides

Les disaccharides (di- = « deux ») se forment lorsque deux monosaccharides subissent une réaction de déshydratation (également appelée réaction de condensation ou synthèse par déshydratation). Au cours de ce processus, le groupe hydroxyle d’un monosaccharide se combine avec l’hydrogène d’un autre monosaccharide, libérant une molécule d’eau et formant une liaison covalente. Une liaison covalente formée entre une molécule de glucide et une autre molécule (dans ce cas, entre deux monosaccharides) est appelée liaison glycosidique. Les liaisons glycosidiques (également appelées liaisons glycosidiques) peuvent être de type alpha ou bêta.

Disaccharides : Le saccharose est formé lorsqu’un monomère de glucose et un monomère de fructose sont réunis dans une réaction de déshydratation pour former une liaison glycosidique. Au cours de ce processus, une molécule d’eau est perdue. Par convention, les atomes de carbone d’un monosaccharide sont numérotés à partir du carbone terminal le plus proche du groupe carbonyle. Dans le saccharose, une liaison glycosidique est formée entre le carbone 1 du glucose et le carbone 2 du fructose.

Disaccharides courants

Les disaccharides courants comprennent le lactose, le maltose et le saccharose. Le lactose est un disaccharide constitué des monomères glucose et galactose. On le trouve naturellement dans le lait. Le maltose, ou sucre de malt, est un disaccharide formé par une réaction de déshydratation entre deux molécules de glucose. Le disaccharide le plus courant est le saccharose, ou sucre de table, qui est composé des monomères glucose et fructose.

Polysaccharides

Une longue chaîne de monosaccharides liés par des liaisons glycosidiques est appelée polysaccharide (poly- = « beaucoup »). La chaîne peut être ramifiée ou non, et elle peut contenir différents types de monosaccharides. L’amidon, le glycogène, la cellulose et la chitine sont des exemples primaires de polysaccharides.

Les plantes sont capables de synthétiser du glucose, et l’excès de glucose est stocké sous forme d’amidon dans différentes parties de la plante, notamment les racines et les graines. L’amidon est la forme stockée des sucres dans les plantes et est constitué de monomères de glucose qui sont reliés par des liaisons α1-4 ou 1-6 glycosidiques. L’amidon contenu dans les graines fournit de la nourriture à l’embryon lors de sa germination, tandis que l’amidon consommé par les humains est décomposé par des enzymes en molécules plus petites, comme le maltose et le glucose. Les cellules peuvent alors absorber le glucose.

Polysaccharides courants

Le glycogène est la forme de stockage du glucose chez l’homme et les autres vertébrés. Il est constitué de monomères de glucose. Le glycogène est l’équivalent animal de l’amidon et est une molécule très ramifiée généralement stockée dans les cellules du foie et des muscles. Chaque fois que la glycémie diminue, le glycogène est décomposé pour libérer du glucose dans un processus appelé glycogénolyse.

La cellulose est le biopolymère naturel le plus abondant. La paroi cellulaire des plantes est principalement constituée de cellulose et fournit un support structurel à la cellule. La cellulose est constituée de monomères de glucose qui sont liés par des liaisons β 1-4 glycosidiques. Dans la cellulose, un monomère de glucose sur deux est inversé et les monomères sont serrés comme de longues chaînes étendues. C’est ce qui donne à la cellulose sa rigidité et sa grande résistance à la traction – qui est si importante pour les cellules végétales.

Polysaccharides : Dans la cellulose, les monomères de glucose sont liés en chaînes non ramifiées par des liaisons β 1-4 glycosidiques. En raison de la façon dont les sous-unités de glucose sont jointes, chaque monomère de glucose est retourné par rapport au suivant, ce qui donne une structure linéaire et fibreuse.

Fonction des glucides

Les glucides remplissent diverses fonctions chez différents animaux. Les arthropodes possèdent un squelette externe, l’exosquelette, qui protège les parties internes de leur corps. Cet exosquelette est constitué de chitine, qui est un polysaccharide contenant de l’azote. Elle est constituée d’unités répétitives de N-acétyl-β-d-glucosamine, un sucre modifié. La chitine est également un composant majeur des parois cellulaires des champignons.

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