A la différence de nombreux autres Pères fondateurs de l’Amérique, Alexander Hamilton n’est pas né dans une famille riche et titrée.La mère d’Hamilton, Rachel Fawcett, a épousé le planteur de sucre John Lavien sur l’île de Sainte-Croix dans les années 1740. Leur relation était tumultueuse, et Lavien la battait fréquemment. Après que Lavien ait fait emprisonner Rachel pour une courte durée après une bagarre, elle a quitté son mari et son fils et s’est enfuie vers les îles de Nevis et de Saint-Kitts dans les Caraïbes. Là-bas, Rachel a rencontré James Hamilton en 1751 et a vécu avec lui pendant près de quinze ans, même si elle n’avait pas officiellement divorcé de Lavien. James Hamilton et Rachel Lavien ont eu deux fils ensemble : James, qui est né en 1753, et Alexander. Il est intéressant de noter que l’année exacte de la naissance d’Alexander Hamilton est inconnue car les historiens ont trouvé deux séries d’actes de naissance. L’un affirme que Hamilton est né le 11 janvier 1755, tandis que l’autre dit qu’il est né en 1757. Hamilton lui-même a soutenu qu’il était né en 1757.
La famille d’Alexander Hamilton était trop pauvre pour se permettre une scolarité régulière pour les garçons, bien qu’Alexander se soit rappelé plus tard avoir étudié pendant une courte période dans une école juive. Lorsqu’Alexander a dix ans, il retourne avec sa famille sur l’île de Sainte-Croix. Après avoir découvert que Rachel était toujours techniquement mariée à John Lavien, James Hamilton Sr. est retourné à Nevis et à Saint-Kitts, laissant derrière lui Rachel et ses deux fils. Bien qu’Alexander ait écrit à son père pour le reste de sa vie, il n’a jamais revu James Hamilton, père. Alexander et ses fils affrontent une nouvelle tragédie lorsque Rachel meurt d’une fièvre en 1768. Pire encore, John Lavien s’empare du petit héritage que Rachel Fawcett a laissé à ses fils et donne l’argent à Peter, son fils et celui de Rachel. James Hamilton, Jr. et Alexander Hamilton sont allés vivre pendant un an chez un cousin plus âgé, mais sont partis lorsque le cousin s’est suicidé. Sans argent ni famille, les deux garçons étaient des orphelins sans ressources.
Pour aider à joindre les deux bouts, l’adolescent Alexander devint commis pour Nicholas Cruger, un marchand qui faisait du commerce dans les Caraïbes et avec les colonies britanniques qui deviendraient plus tard les États-Unis. Cruger reconnaît rapidement l’intensité du génie d’Alexander. Même s’il n’avait que quinze ans, Alexander avait un don pour les mathématiques et les affaires ; il tenait d’excellents registres de dépenses et de bénéfices, pouvait communiquer avec les autorités locales et les capitaines de navires, et écrivait extrêmement bien pour son âge. En fait, le jeune Hamilton publia plusieurs lettres et de petits recueils de poésie dans son journal local, ce qui le rendit célèbre à Sainte-Croix.Lorsque Cruger quittait l’île pour des raisons professionnelles, il laissait généralement Alexander à la tête de l’entreprise. Alexander aimait ce travail, qui le mettait au défi et l’obligeait à utiliser ses facultés de raisonnement.
Au même moment, cependant, Hamilton désirait ardemment quitter l’île et voir le reste du monde, en particulier les colonies britanniques sur le continent. Hamilton voulait aussi aller à l’école, mais il sentait que ce rêve était peu probable car il était de mauvaise naissance et n’avait pas d’argent. Heureusement pour Hamilton, le révérend Hugh Knox, ministre de l’église presbytérienne locale, reconnaît l’intelligence d’Alexander et l’encourage à quitter Sainte-Croix pour aller étudier dans les colonies. Knox souhaitait plus particulièrement que Hamilton fréquente le College of New Jersey, dirigé par des presbytériens, qui deviendra plus tard l’université de Princeton. L’influence de Cruger, homme d’affaires de premier plan, aide Knox à obtenir un entretien pour Alexander au College of New Jersey.En octobre 1772, Hamilton quitte Sainte-Croix pour New York. Il a rappelé plus tard qu’après être monté à bord du navire, il n’a jamais eu le désir de retourner à Sainte-Croix ou à toute autre partie des Caraïbes, et une fois qu’il a débarqué à New York, il a rapidement fait des États-Unis sa nouvelle maison.