1994-2004: Tidligt liv og GenerationsRediger
Som barn optrådte Grey professionelt i en folkduo med sin mor, Candace Kreitlow, kaldet Generations. Gruppen udgav tre studiealbums sammen.
2005-10: Like Blood Like Honey og EP’erRediger
Grey var med til at skrive “Done With Like” og “She Said” sammen med Jon Ingoldsby og den amerikanske skuespillerinde Brie Larson til Larsons første og eneste album, Finally Out of P.E. (2005). I 2005 var Grey med på den amerikanske hiphopgruppe Fort Minors sange “Where’d You Go” og “Be Somebody”. “Where’d You Go” blev udgivet som en single den 14. april 2006, og en tilhørende musikvideo fulgte kort efter. Sangen fik kommerciel succes og endte med at blive et top fire-hit på den amerikanske Billboard Hot 100-liste og blev også certificeret platin af Recording Industry Association of America (RIAA). Efter at have arbejdet sammen med musikproducenten Jonathan Ingoldsby udgav Grey sit debutalbum med titlen Like Blood Like Honey den 6. juni 2006 under Warner Bros. Records. Albummet toppede som nummer 35 på Billboard’s Heatseekers Albums chart. I løbet af denne periode havde Grey fået åbningspladser til koncertturnéer med Jamie Cullum, k.d. lang, Daniel Powter, Teddy Geiger og Duncan Sheik.
Igennem Machine Shop Records arbejdede Grey sammen med Linkin Park-tilhængerne Styles of Beyond og Apathy. Hun var med på to numre, “Victim” og “No Sad Tomorrow”, fra Apathys andet studiealbum, Wanna Snuggle? (2009). Grey turnerede som en del af Duncan Sheiks band og bidrog i væsentlig grad til hans album Whisper House fra 2009. I 2009 sang Grey backing vocals på Eurovisionskandidaten Yohannas debutalbum Butterflies and Elvis. I august 2009, stadig under navnet Holly Brook, lånte hun både sin sang “It’s Raining Again” og sit image ud til en reklamekampagne for Ciao Water. I begyndelsen af 2010 optrådte hun i teaterversionen af “Whisper House”, hvor hun spillede en af de to ledende spøgelsessangere sammen med David Poe. Den 10. juni 2010 udgav hun på egen hånd den udvidede EP (Extended Play) med syv sange, O’Dark:Thirty. Produktionen af EP’en blev varetaget af Duncan Sheik og Jon Ingoldsby.
Grey synger ved Tibet Talk for World Peace i juli 2011
Brook ændrede senere sit kunstnernavn til Skylar Grey. Mens Grey stadig boede i Oregon, besøgte hun New York for at møde sin forlægger Jennifer Blakeman for at få hjælp til at præsentere sit værk. Blakeman havde foreslået, at hun skulle arbejde sammen med den engelske producer Alex da Kid. Alex da Kid sendte derefter Grey et par numre, som han havde arbejdet på, og det første færdige nummer var “Love the Way You Lie”. Sangen blev givet til den amerikanske rapper Eminem og den barbadiske sangerinde Rihanna. Deres version blev et verdensomspændende hit, der nåede førstepladsen på 26 hitlister og blev nomineret til fire Grammy Awards. Grey modtog en Grammy-nominering som årets sang for “Love the Way You Lie”. Grey skrev hook’en til alle tre versioner af “Love the Way You Lie” af Eminem og Rihanna og indspillede endda en soloversion, som senere kom med på hendes fjerde EP, The Buried Sessions of Skylar Grey (2012).
Alex da Kid skrev efterfølgende en produktionskontrakt med Skylar Grey på sit pladeselskab KIDinaKORNER. I 2010 var Grey også med til at skrive og optræde på Diddy – Dirty Money’s single “Coming Home”, som fik massiv kommerciel succes. I 2010 var Grey også med til at skrive “Castle Walls” af den amerikanske rapper T.I. og den amerikanske popsangerinde Christina Aguilera. Den 1. februar 2011 udgav den amerikanske rapper og berømte hiphop-producer Dr. Dre en sang med titlen “I Need a Doctor”, hvor Grey og Eminem medvirkede. “I Need a Doctor” nåede at toppe som nummer fire på den amerikanske Billboard Hot 100-liste og blev certificeret dobbelt platin af RIAA. Sangen indbragte Grey flere Grammy-nomineringer.
Grey fik sin nationale tv-debut under sit nye alias under den 53. årlige Grammy-uddeling, hvor hun optrådte med “I Need a Doctor” sammen med Eminem og Dr. Dre. I denne periode annoncerede Grey, at hun var begyndt at arbejde på sit album med den daværende titel Invinsible. I marts 2011 blev det afsløret, at Grey havde skrevet kontrakt med Interscope Records gennem Alex da Kid’s KIDinaKORNER og annoncerede, at hun ville udgive en single i foråret. Senere i 2011 var Grey med på en sang med titlen “Words I Never Said”, den anden single fra Lupe Fiascos Lasers (2011).
Grey udgav sin debutsingle, “Dance Without You”, den 6. juni 2011. Sangen fik senere en musikvideo, som blev udgivet den 5. juli. Greys anden single og tidligere titelnummer til hendes andet album, “Invisible”, blev udgivet til radioen den 16. juni. Grey optrådte sammen med den håbefulde rapper Eli Porter, i et afsnit af Tosh.0 den 20. september 2011. I oktober var Grey med på den amerikanske DJ Kaskades syvende album Fire & Ice, hvor hun skrev og sang på to versioner af sangen “Room for Happiness”, som blev albummets tredje single og fik en Grammy-nominering.
2012-14: Don’t Look Down og samarbejderRediger
I august 2012 optrådte to gange som gæstesanger på den amerikanske hiphop-supergruppe Slaughterhouse’s andet album, Welcome to, i august 2012: Our House (2012). I september 2012 var Greys sang “Building a Monster”, med på soundtracket til Tim Burtons Frankenweenie.
I 2012 var Grey med til at skrive den russisk-tyske producer Zedd’s 2012-single “Clarity” featuring Foxes, som vandt Grammy Award for bedste danseindspilning i 2014.
I februar 2013 udgav den amerikanske pladekunstner CeeLo Green en single med titlen “Only You”, som han var med til at skrive sammen med Grey. Den 8. marts 2013 optrådte Grey med et sæt på seks sange til “Guitar Center Sessions” på DirecTV. Grey bidrog også med en eksklusiv sang, med titlen “Slowly Freaking Out”, til soundtrackalbummet til filmen 2013 filmen The Host, baseret på romanen af Stephenie Meyer, I april 2013 bidrog Grey til will.i.am’s fjerde soloalbum #willpower, på sangen “Love Bullets”.
Den 31. oktober 2012 annoncerede Grey, at Eminem ville være executive producer for hendes album, hvis titel hun havde ændret fra Invinsible til Don’t Look Down. Albummet blev forudgået af singlerne “C’mon Let Me Ride”, “Final Warning” og “Wear Me Out”. Greys andet album, Don’t Look Down, blev udgivet den 5. juli 2013. albummet debuterede som nummer otte på den amerikanske Billboard 200-liste og solgte 24.000 eksemplarer i USA.
I september 2013 udgav Grey en musikvideo til sin coverversion af Daft Punks hitsingle “Get Lucky”. I oktober 2013 optrådte Grey på nummeret “The Last Day” på Mobys ellevte album, Innocents. Den 17. oktober 2013 gav Grey en forsmag på et nyt cover af Robert Palmers “Addicted to Love” i en trailer for genindspilningen af Endless Love fra 2014. I november 2013 optrådte hun på Eminems ottende studiealbum, The Marshall Mathers LP 2, på et nummer med titlen “Asshole”.
Den 20. januar 2014 udgav Grey et nummer med titlen “Shot Me Down”, sammen med David Guetta. Sangen blev en succes og kom på hitlisten i top ti i flere lande. I marts 2014 blev et nyt samarbejde med den amerikanske pladekunstner Kid Cudi, med titlen “Hero”, indspillet til Need for Speed-filmen og udgivet på filmens officielle soundtrack. I august 2014 optrådte Grey på den amerikanske rapper T.I.’s sang “New National Anthem”, fra hans niende album Paperwork. I november 2014 optrådte Grey på Shady XV, et kompilationsalbum, der blev opført af forskellige kunstnere fra Shady Records, på “Twisted” sammen med Eminem og Yelawolf. I 2014 samarbejdede Grey med den amerikanske rapper Nicki Minaj om at være med til at skrive sangen “Bed of Lies”, fra Minajs tredje album, The Pinkprint. Grey sang på indspilningen og fremførte den sammen med Minaj ved MTV Europe Music Awards 2014 og i et afsnit af Saturday Night Live den 6. december 2014.
2015-17: Natural Causes og soundtracksRediger
Grey bekræftede på sin officielle Instagram-konto, at hendes tredje studiealbum ville blive udgivet i 2015. I februar 2015 udgav Grey en sang fra soundtracket til Fifty Shades of Grey, kaldet “I Know You”, fra Fifty Shades of Grey-soundtracket. Ligeledes i februar bekræftede Grey, at hun har en sang på soundtracket til Furious 7, kaldet “I Will Return”. I marts 2015 udgav hun sin version af “Addicted to Love” på iTunes, og hun genudgav også sangen “Words”, som blev slettet fra iTunes Store i 2013. Den 29. marts 2015 optrådte Grey ved sin tredje WrestleMania-begivenhed, hvor hun optrådte med et medley af “Rise” og “Money and the Power” ved den enogtredive årlige begivenhed sammen med Travis Barker og Kid Ink.
Den 18. maj 2015 udgav houseproduceren deadmau5 en kort demo på SoundCloud i samarbejde med Kaskade, med vokal af Grey, med titlen “Beneath with Me”. Den 6. oktober 2016 blev der udgivet en musikvideo til sangen.
I 2017 leverede Grey vokal til sangen “Wreak Havoc” og skrev Kehlanis “Gangsta” til soundtracket til Suicide Squad. Grey var senere med til at skrive Kehlani og G-Eazys sang “Good Life” til soundtracket til The Fate of the Furious: The Album. Grey samarbejdede igen med G-Eazy og skrev “Pick Me Up” til hans album The Beautiful & Damned.
Den 31. marts 2017 udgav det amerikanske rockband Papa Roach deres sang, “Periscope”, med gæstevokal af Grey. Grey var også med på den amerikanske rapper Macklemores single “Glorious”, der blev udgivet den 25. juni 2017. Den platinsælgende single toppede hitlisterne i adskillige lande. Grey samarbejdede med Eminem på hans album Revival, og var med til at skrive samspilsmærkerne “Walk On Water” med Beyoncé, “Like Home” med Alicia Keys, “Need Me” med Pink og “Tragic Endings” med Grey selv.
Den tidligere samarbejdspartner Kaskade udgav sit første julealbum Kaskade Christmas den 24. november, hvor Grey sang et cover af “O Come, O Come, Emmanuel” omdøbt til “O Come Emmanuel”.
2018-nutid: Rediger
Den 25. januar 2018 udgav Grey et cover af Ben E. Kings “Stand by Me”, som blev vist i en Budweiser Super Bowl LII-reklame. En del af indtægterne fra sangen gik til det amerikanske Røde Kors til fordel for dem, der er ramt af naturkatastrofer. En musikvideo blev udgivet den 2. februar 2018.
I et interview med Uproxx, der blev offentliggjort den 26. januar 2018, afslørede Grey, at hun arbejdede på sit fjerde album og planlægger at inkludere sin egen version af “Walk on Water”, som hun havde skrevet til Eminem og Beyoncé, på albummet. Senere samme år var Grey med til at skrive og optræde med singlen “Everything I Need”, til James Wans film Aquaman.
I maj 2019 udgav Grey, sammen med sine kunstnerkolleger Jamie N Commons og Gallant, en ny version af Soul Asylums “Runaway Train” fra 1993. Videoen til sangen blev lavet i samarbejde med National Center for Missing and Exploited Children og benytter sig af geotargeting for at vise seerne forsvundne børn i deres lokalområde. Videoen blev senere nomineret til en VMA.
Den 19. juli 2019 annoncerede Grey på de sociale medier, at hun havde forladt Interscope Records/KIDinaKORNER, og at hun ville udgive sit fjerde studiealbum Angel with Tattoos. Den første single, der blev udgivet, havde titlen “Shame On You”. Angel with Tattoos blev udgivet som en EP den 18. oktober 2019, og hun udgav musikvideoen til albummets titel-sang samme dag. Grey annoncerede, at albummet er åbent, og at der vil blive tilføjet sange med tiden, idet hun udtalte; “Hvem ved? Det kunne ende med hundrede sange, det kunne stoppe ved fem.”.
Den 7. august 2019 udgav Grey en ny sang med titlen “New Kind Of Love”, som blev vist i Hulus genindspilning af “Four Weddings And A Funeral”. I Billboards nummer af 24. august afslørede Grey, at hun havde forladt Interscope Records på grund af “kreative forskelle”; at hendes afgang havde været “mindelig”; og at hun havde skrevet under med Crush Music i 2017.
I 2019 skrev Grey og hendes forlovede Elliott Taylor “Falling In Love Again” til Celine Dions Courage. Train udgav også en sang med Grey med titlen “Mai Tais”. Sangen var med i CBS-serien Magnum P.I.
Den 17. januar 2020 udgav Eminem sit ellevte studiealbum, Music To Be Murdered By, med en sang med Grey med titlen “Leaving Heaven”. Desuden var Grey med til at skrive og producere sangen, hvilket gjorde hende til den første ene kvinde til at producere en Eminem-sang.
Den 14. juli 2020 afslørede Grey sin kommende albumtitel, Dark Thoughts Projektet er blevet forudgået af singlerne “Dark Thoughts”, et cover “Goosebumps” og “Sunscreen”… Projektet blev til sidst skrottet, da Grey annoncerede, at hun begyndte at arbejde på et nyt album via forskellige sociale platforme den 16. januar 2021.