Propylenglycol

Propylenglycol
IUPAC-navn	propan-1,2-diol
	Andre navne	propylenglycol, 1,2-propandiol, 1,2-dihydroxypropan, 1,2-dihydroxypropan, methylethylglycol (MEG), methylethylenglycol, PG, Sirlene, Dowfrost
Identifikatorer
CAS-nummer
RTECS-nummer	TY6300000
SMILES	CC(O)CO
Egenskaber
Molekylformel	C3H8O2
Molarmasse	76.09 g/mol
Densitet	1,036 g/cm³
Smeltepunkt	-59 °C
Skoldningspunkt	188.2 °C
Opløselighed i vand	fuldt blandbar
Opløselighed i ethanol	fuldt blandbar
Opløselighed i diethylether	fuldt blandbar
Opløselighed i acetone	fuldt blandbar
Opløselighed i chloroform	fuldt blandbar
Termisk ledningsevne	0.34 W/m-K (50% H2O @ 90°C)
Farlighed
Sikkerhedsdatablad	Eksternt sikkerhedsdatablad
NFPA 704	1 0 0
S-sætninger	S24 S25
Relaterede forbindelser
Relaterede glykoler	Ethylenglycol
Medmindre andet er angivet, data er angivet for materialer i deres standardtilstand (ved 25 °C, 100 kPa)

Propylenglycol, også kendt under det systematiske navn propan-1,2-diol, er en organisk forbindelse med den kemiske formel C3H8O2. Under standardbetingelser (temperatur på 25 °C og tryk på 100 kPa) er det en farveløs, lugtfri, tyktflydende væske.

Dette kemikalie har mange anvendelsesmuligheder. Det anvendes som fugtighedscreme i fødevarer, medicin og forskellige produkter til personlig pleje. Det er et godt kølemiddel i flydende kølesystemer, et opløsningsmiddel til farvestoffer og aromastoffer til fødevarer og et opløsningsmiddel til fotografiske kemikalier. Det er en bærestof i duftolier og hovedbestanddel i deodorantpinde. Det anvendes til afisning af fly og til fremstilling af kunstig røg. Det er også en arbejdsvæske i hydrauliske presser.

Propylenglycol har en ubetydelig toksicitet, hvis det indtages oralt gennem fødevarer og medicin. Desuden irriterer det ikke huden, selv ved længerevarende kontakt. Et højt indtag af stoffet over en relativt kort periode kan dog have toksiske virkninger.

Nomenklatur

Som nævnt ovenfor er det systematiske navn for propylenglycol propan-1,2-diol, som godkendt af International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Desuden omtales det som PG, 1,2-propandiol, 1,2-dihydroxypropan, methylethylenglycol (MEG) eller methylethylenglycol.

Egenskaber

Egenskaberne for propylenglycol svarer til egenskaberne for ethylenglycol (monoethylenglycol eller MEG).

Propylenglycol er blandbar med vand og forskellige organiske opløsningsmidler som f.eks. ethanol, ether, acetone og chloroform. Desuden er det hygroskopisk, dvs. at det let absorberer vand fra den omgivende luft. Det har et kogepunkt på 188,2 °C og et smeltepunkt på -59 °C.

Hvert molekyle af propylenglycol består af en kæde af tre kulstofatomer (som i propan) med to hydroxylgrupper (eller “alkohol”, OH), der er knyttet til to tilstødende kulstofatomer. Det er derfor klassificeret som en “diol”. Den kemiske formel kan skrives ud som CH2OH-CHOH-CH3.

Isomerer

I hvert molekyle af propylenglycol er det centrale kulstof knyttet til fire forskellige grupper af atomer, og det er derfor et asymmetrisk atom. Molekylet findes derfor i to former, der kaldes stereoisomerer. Det kommercielle produkt er en blanding af begge former, en såkaldt racemisk blanding. Rene optiske isomerer kan fremstilles ved hydrering af optisk rent propylenoxid.

Produktion

Industrielt set fremstilles propylenglycol ved hydrering af propylenoxid. Producenterne kan anvende en ikke-katalytisk proces ved 200-220 °C ved høj temperatur eller en katalytisk proces, der foregår ved 150-180 °C i tilstedeværelse af en ionbytterharpiks eller små mængder svovlsyre eller alkali. Slutprodukterne indeholder 20 % 1,2-propandiol, 1,5 % dipropylenglycol og små mængder af andre polypropylenglycoler. Propylenglycol kan også omdannes fra glycerol, et biprodukt fra biodiesel.

Anvendelser

Propylenglycol har en lang række anvendelsesmuligheder. Det anvendes:

• Som fugtighedsbevarende middel i medicin, kosmetik, fødevarer, tandpasta, mundskyl og tobaksprodukter
• I hånddesinfektionsmidler, antibakterielle lotioner, og saltopløsninger
• Som hovedingrediens i deodorantstifter
• Som emulgator i Angostura- og appelsinbitter
• Som opløsningsmiddel til fødevarefarver og -aromaer
• Som opløsningsmiddel til blanding af fotografiske kemikalier, f.eks. filmudviklere
• Som fugtighedsbevarende fødevaretilsætningsstof, mærket som E-nummer E1520
• Som kølemiddel i flydende kølesystemer, som f.eks. i glykolomklædte gæringstanke til øl og vin
• I kryonik
• Som mindre giftigt frostvæske (sammenlignet med ethylenglycol)
• Som bærestof i duftolier
• Som arbejdsvæske i hydrauliske presser
• Som aflivnings- og konserveringsmiddel i faldfælder, som normalt anvendes til at fange markbiller
• Til behandling af ketose hos husdyr
• Til afisning af fly.
• I røgmaskiner til fremstilling af kunstig røg til brug ved brandmandsuddannelse og teaterforestillinger
• I elektroniske cigaretter for at få dampen til at ligne cigaretrøg

Sikkerhed

Den orale toksicitet af propylenglycol er meget lav. I en undersøgelse fik rotter foder, der indeholdt så meget som 5 procent PG i en periode på 104 uger, og de viste ingen synlige bivirkninger. Der har dog været tilfælde af propylenglycolforgiftning, som enten skyldes uhensigtsmæssig intravenøs brug eller utilsigtet indtagelse af børn.

Seriel toksicitet opstår kun ved ekstremt høje indtag over en relativt kort periode, når koncentrationen i blodplasmaet stiger til over 4 g/L. Sådanne niveauer af indtagelse ville ikke være mulige ved indtagelse af rimelige mængder af et fødevareprodukt eller kosttilskud, der højst indeholder 1 g/kg propylenglycol.

Den amerikanske Food and Drug Administration (FDA) har kategoriseret propylenglycol som “generelt anerkendt som sikkert” til brug i fødevarer, kosmetik og lægemidler. Ligesom ethylenglycol påvirker propylenglycol kroppens kemi ved at øge mængden af syre. Propylenglycol omsættes til pyrubrinsyre, som er en normal metabolit i nedbrydningen af glukose, mens ethylenglycol omsættes til oxalsyre, som er giftig.

Propylenglycol er dog ikke godkendt til brug i kattefoder. Den amerikanske Food and Drug Administration har fastslået, at propylenglycol i eller på kattefoder ikke på grundlag af tilstrækkelige videnskabelige data har vist sig at være sikker til brug. Anvendelse af propylenglycol i eller på kattefoder medfører, at foderet er forfalsket og i strid med Federal Food, Drug and Cosmetic Act. 21CFR589.1001

Langvarig kontakt med propylenglycol er i det væsentlige ikke irriterende for huden. Ufortyndet propylenglycol er minimalt irriterende for øjet og kan give en let forbigående konjunktivitis (øjet kommer sig igen, efter at eksponeringen er fjernet). Udsættelse for tåger kan forårsage øjenirritation samt irritation af de øvre luftveje. Indånding af propylenglykoldampene synes ikke at udgøre nogen væsentlig fare ved almindelige anvendelser. Begrænsede menneskelige erfaringer tyder dog på, at indånding af propylenglykoldampene kan virke irriterende på nogle personer. Derfor bør man undgå at blive udsat for tåger af disse materialer ved indånding. Visse undersøgelser har foreslået, at propylenglycol ikke anvendes i anvendelser, hvor der er sandsynlighed for indånding eller øjenkontakt med disse materialers tåger, f.eks. tåge til teaterforestillinger eller frostvæske til øjenskylningsstationer i nødsituationer.

Propylenglycol forårsager ikke sensibilisering, og der er ingen tegn på, at det er kræftfremkaldende eller genotoksisk.

En nyere artikel i Clinical Journal of Medicine nævner to tilfælde af voksne mænd, der har fået psykoser efter brug af propylenglycol i phenytoininjektion USP. Begge patienter måtte skiftes til Cerebyx (Fosphenytoin Sodium) for at undgå propylenglycol-co-solvent.

Allergisk reaktion

Forskning har antydet, at personer, der ikke kan tåle propylenglycol, sandsynligvis oplever en særlig form for irritation, men at de kun sjældent udvikler allergisk kontaktdermatitis. Andre forskere mener, at forekomsten af allergisk kontaktdermatitis over for propylenglycol kan være større end 2 procent hos patienter med eksem.

Patienter med vulvodyni og interstitiel cystitis kan være særligt følsomme over for propylenglycol. Kvinder, der kæmper med gærinfektioner, kan også bemærke, at nogle OTC-cremer kan forårsage intens svie. Postmenopausale kvinder, der har brug for en østrogencreme, kan bemærke, at mærkevarecremer, der er fremstillet med propylenglycol, ofte skaber ekstrem, ubehagelig svie langs vulva og perianalområdet. I disse tilfælde kan patienterne anmode om, at et lokalt blandingsapotek fremstiller en “propylenglycolfri” creme.

Se også

• Alkohol
• Ethylenglycol
• Glycerol

Notes

• McMurry, John. 2004. Organic Chemistry, 6th ed. Belmont, CA: Brooks/Cole. ISBN 0534420052.
• Morrison, Robert T., og Robert N. Boyd. 1992. Organic Chemistry, 6th ed. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall. ISBN 0136436692.
• Solomons, T.W. Graham, og Craig B. Fryhle. 2004. Organic Chemistry, 8th ed. Hoboken, NJ: John Wiley. ISBN 0471417998.
• Yaws, Carl L. 2005. The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals (Yaws håndbog om fysiske egenskaber for kulbrinter og kemikalier): Physical Properties for More Than 41,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds: Dækning for C1 til C100 organiske stoffer og Ac til Zr uorganiske stoffer. Houston: Gulf Pub. Co. ISBN 9780976511373.

Alle links hentet den 15. juni 2019.

• Propylenglycol – NIST.
• Case Studies in Environmental Medicine: Ethylene Glycol and Propylene Glycol Toxicity – ATSDR, U.S. Department of Health and Human Services.
• Propylene Glycols – DOW Chemical.
• Propylene Glycol – Scorecard.org.