Macon Bolling Allen blev født fri i 1816 og arbejdede som skolelærer, efter at han havde lært at læse og skrive. Han flyttede senere til Portland, Maine, og mens han arbejdede for general Samuel Fressenden, fik Allen mulighed for at studere jura. Han håbede at blive medlem af Maine Bar Association, men organisationen afviste ham oprindeligt, da sorte mennesker på det tidspunkt ikke blev betragtet som borgere.
Trods dette tilbageslag omgik Allen foreningen ved at tage en advokateksamen, som han bestod den 3. juli 1844. Dermed blev han den første autoriserede sorte advokat med licens i USA. Han mødte racisme og mistillid undervejs, men da Allen var god til det, han gjorde, fik han en stilling som fredsdommer i Middlesex County i Massachusetts.
Allen havde en række andre succeser efter borgerkrigen. Han åbnede med succes et advokatkontor sammen med to andre sorte mænd. Han blev udnævnt til dommer ved Inferior Court of Charleston. Han blev også skifteretsdommer i South Carolina. Endelig blev han advokat i Land and Improvement Association i Washington D.C.
Takket være hans intelligens og beslutsomhed blev han et indflydelsesrigt medlem af det amerikanske retssystem og slog en række rekorder ved at blive den første sorte person til at beklæde de respektive embeder.