Januarie beslutter, at han vil gifte sig, primært med henblik på lovlig fritidssex og for at få en arving, og han rådfører sig med sine to venner, Placebo (som betyder “jeg skal behage”), som ganske vist opmuntrer ham, men som ikke har nogen personlig mening, og Justinus (som betyder “den retfærdige”), som er imod ægteskab ud fra sin egen erfaring. Januarie, en forfængelig mand, hører kun på smigerne fra sin sykofantiske ven Placebo.
Januarie gifter sig med May, en ung kvinde, der endnu ikke er 20 år gammel, hovedsagelig af lyst og under dække af religiøs accept. Han vælger hende tilsyneladende spontant efter at have bedt alle sine venner om at gå ud og lede efter en kone til ham. Det er ukendt, hvorfor May accepterer Januarie; det er dog sikkert at antage, at hun gjorde det for at opnå social forbedring og muligvis en form for arv, idet Januarie er en rig mand.
En væbner ved Januaries hof, kaldet Damyan, forelsker sig i May og skriver et brev til hende, hvori han bekender sit begær: gudinden Venus ‘sårede ham med hire brond’ ved bryllupsfesten – hvilket betyder, at hun satte hans hjerte i brand af kærlighed. Dette kunne blot være en personificering af Damyans forelskelse, men da Pluto og Proserpina senere griber fysisk ind, kan Damyans kærlighed ses som værende udelukkende fremkaldt af Venus. May gengælder hans tiltrækning og planlægger at have sex med ham. Januarie anlægger en smuk muromkranset have, der minder om Edens Have og om den høviske kærlighedspoesi, hvor han og May gør “ting, der ikke blev gjort i sengen”. Umiddelbart efter dette bliver Januarie blind, selv om det ikke forklares hvorfor, selv om Chaucer antyder, at hans forfængelighed, begær og generelle umoralitet har gjort ham blind i kroppen og i den moralske dømmekraft. Dette handicap tjener imidlertid Januarie åndeligt set godt. Hans sprog og karakter, der tidligere var utugtig og frastødende, bliver til smuk og blid kærlighedspoesi, og hans kærlighed til May kan ses at udvikle sig til mere end blot lyst og begær. Den 8. juni går Januarie og May ind i en have, som han har anlagt til hende. Imens har Damyan sneget sig ind i haven ved hjælp af en nøgle, som han har lavet af en støbeform, som May har givet ham, og venter på May i et pæretræ, der symboliserer, som det siges, den forbudte frugt fra 1. Mosebog.
May, der antyder, at hun er gravid og trænger til en pære, beder om en pære fra træet, og Januarie, der er gammel og blind og derfor ikke kan nå, overtales til at bukke sig ned og lade May selv kravle op på hans ryg. Chaucer fremkalder her en enorm patos for den “hoor and oolde” Januarie, der snart bliver bedøvet af en manipulerende kvindeskikkelse, hvilket er en klar omvending fra den gruopvækkende og frastødende skikkelse, som fortælleren tegner i den indledende præsentation af manden. I træet bliver May straks mødt af sin unge elsker Damyan, og de begynder at dyrke sex, som købmanden beskriver på en særlig uanstændig og fræk måde: “And sodeynly anon this Damyan / Gan pullen up the smok, and in he throng. Fortælleren undskylder faktisk denne eksplicitte beskrivelse, idet han henvender sig til pilgrimmene og siger: “Ladyes, I preyow yow that ye be nat wrooth; I kan nat glose, I am a rude man –“
To guder ser i dette øjeblik på ægteskabsbruddet: ægteparret Pluto og Proserpina. De begynder et lidenskabeligt skænderi om scenen, hvor Pluto fordømmer kvinders moral. Han beslutter, at han vil give Januarie sit syn tilbage, men Proserpina vil give May mulighed for at tale sig ud af situationen, idet hun siger: “Jeg sværger / At jeg skal yeven hire suffisant answere / Og alle wommen after, for hir sake; / At, selvom de shulle hemself excuse, / Og bere hem doun that wolden hem excuse, / For lak of answere noon of hem shall dien.” Faktisk kan Proserpinas løfte om at ‘alle wommen after’ skal kunne undskylde sig selv let fra deres forræderi, ses som en udpræget kvindefjendsk kommentar fra fortælleren, eller måske endda fra Chaucer selv. Disse præsentationer af disse to karakterer og deres skænderi udkrystalliserer mange af fortællingen, nemlig striden mellem mand og kvinde og den religiøse forvirring i fortællingen, der påberåber sig både de klassiske guder og den kristne. Faktisk har tilstedeværelsen af bestemte guder en individuel relevans i forbindelse med denne fortælling: som den klassiske myte fortæller, blev Proserpina, en ung og meget elsket gudinde, stjålet og holdt fanget af Pluto, kongen af underverdenen, som tvang hende til at gifte sig med ham.
Januarie genvinder sit syn – via Plutos indgriben – lige i tide til at se sin kone og Damyan have samleje, men May overbeviser ham med held om, at hans syn bedrager ham, fordi det kun lige er blevet genoprettet, og at hun kun “kæmper med en mand”, fordi hun fik at vide, at det ville få Januaries syn tilbage.
Fortællingen slutter ret uventet: Den narrede Januarie og May fortsætter et lykkeligt liv. Chaucer slutter dog ikke fortællingen helt lykkeligt: der er en mørkere antydning, da May fortæller Januarie, at han kan tage fejl ved mange flere lejligheder (‘Ther may ful many a sighte yow bigile’), hvilket indikerer, at hendes utroskab måske ikke vil stoppe her. I overensstemmelse med den bredere symbolik i fortællingen om forårets triumf over vinteren (Maj over Januarie) understøtter konklusionen Damyans ubetydelighed (hvis navn ikke har nogen årstidsbestemt sammenhæng): han har kun to linjer med direkte tale i fortællingen, og til sidst er han fuldstændig glemt, selv af købmanden.