Han var 39 år gammel, da Cardinals købte ham i 1926, det år, hvor de nåede World Series med deres stjernespiller Rogers Hornsby og mødte New York Yankees, der talte store spillere som Babe Ruth, Lou Gehrig og Tony Lazzeri. Grover (9-7 i den sæson) havde allerede vundet kamp 2 og 6 i serien.
Den klassiske kamp var uafgjort med 3 sejre hver. Før den syvende kamp var Grover Alexander ankommet til stadion med flere drinks i hånden, da han fejrede sejren i kamp 6 over Yankees, hvor han havde været den vindende kaster. Manager Rogers Hornsby sendte ham til at sove den ud. I den syvende kamp den 10. oktober, da Yankees var i offensiven og lukkede den syvende inning med to outs og baserne fyldt, var Cards foran 3-2. Grover blev kaldt ind for at redde dagen og erstattede Jesse Haines, som havde skadet sine fingre med vabler. Grover Alexander blev beordret til at varme op. Da spillet er i fare, bliver han hentet ind som afløser. Han bliver mødt på shorstope-grunden af spillermanager Rogers Hornsby, som ser ham lige i øjnene og siger: “Min ven, du har aldrig fået en drink. Han får de syv outs til at gå hjem som mester. På hjemmepladen for Yankees skulle han møde den 22-årige Lazzeri. Det første kast var en bold, det næste var en såkaldt strike; det tredje var en fejlbold, der gik tæt på tredje base-linjen; med tællingen 1-2 og midt i støjen fra New York-fansene kastede Grover sin tredje strike, da Lazzeri blev slået ud. Efter at have overstået denne forhindring lykkedes det ham at redde den ottende; i den niende, med to outs, gav han Ruth en base on balls; Bob Meusel gik på banen, men han fik ikke noget ud af det, da Ruth vovede at stjæle anden og mislykkedes i forsøget, hvorved Cardinals vandt serien.
Alexander fik en saftig kontrakt på 17.500 dollars og spillede en god sæson i 1927 med 21-10 og en ERA på 2,52. De nåede igen frem til World Series i 1928, men tabte den med en sweep til det dengang stærke Yankees-hold. Grover havde en 0-1-rekord i Fall Classic og en berygtet 19,80 ERA.
Han skulle dø i St. Paul City, Nebraska, flere år senere af alkoholisme. Hans liv blev filmatiseret med Ronald Reagan som skuespiller, der blev præsident for USA i to på hinanden følgende perioder fra 1980 til 1988.
Skuespillerens liv blev filmatiseret med Ronald Reagan som skuespiller, der blev præsident for USA i to på hinanden følgende perioder fra 1980 til 1988.