en introduktion til arener (aromatiske carbonhydrider)

Methylbenzen koger ved 111°C. Det er et større molekyle, og derfor vil van der Waals-dispersionskræfterne være større.

Methylbenzen har også en lille permanent dipol, så der vil være dipol-dipol tiltrækninger såvel som dispersionskræfter. Dipolen skyldes CH3-gruppens tendens til at “skubbe” elektroner væk fra sig selv. Dette påvirker også methylbenzens reaktivitet (se nedenfor).


Smeltepunkter

Du kunne have forventet, at methylbenzens smeltepunkt også ville være højere end benzenens, men det er det ikke – det er meget lavere! Benzen smelter ved 5,5°C; methylbenzen ved -95°C.

Molekyler skal pakke sig effektivt i det faste stof, hvis de skal udnytte deres intermolekylære kræfter bedst muligt. Benzen er et ryddeligt, symmetrisk molekyle og pakker sig meget effektivt. Den methylgruppe, der stikker ud i methylbenzen, har en tendens til at forstyrre den tætte pakning. Hvis molekylerne ikke er så tæt pakket, virker de intermolekylære kræfter ikke så godt, og derfor falder smeltepunktet.


Løselighed i vand

Arenerne er uopløselige i vand.

Benzen er ret stort i forhold til et vandmolekyle. For at benzen kunne opløses, skulle det bryde mange eksisterende hydrogenbindinger mellem vandmolekyler. Man er også nødt til at bryde de ret stærke van der Waals-dispersionskræfter mellem benzenmolekylerne. Begge dele koster energi.

De eneste nye kræfter mellem benzen og vandet ville være van der Waals-dispersionskræfter. Disse er ikke så stærke som hydrogenbindinger (eller de oprindelige dispersionskræfter i benzenet), og derfor ville man ikke få meget energi frigivet, når de dannes.

Det er simpelthen ikke energimæssigt rentabelt for benzen at opløse sig i vand. Det ville naturligvis være endnu værre for større arenmolekyler.


Reaktivitet

Benzen

Det er allerede blevet påpeget ovenfor, at benzen er resistent over for additionsreaktioner. Hvis man tilføjer noget nyt til ringen, vil man skulle bruge nogle af de delokaliserede elektroner til at danne bindinger med det, man tilføjer, til at danne bindinger med det, man tilføjer. Det resulterer i et stort tab af stabilitet, da delokaliseringen brydes.

I stedet gennemgår benzen hovedsageligt substitutionsreaktioner – hvor et eller flere af hydrogenatomerne udskiftes med noget nyt. Det efterlader de delokaliserede elektroner, som de var.

Skriv et svar

Din e-mailadresse vil ikke blive publiceret.