Diphenhydramin citratProduktbestanddel for Diphenhydramin

Navn Diphenhydramin citrat Lægemiddelindgang Diphenhydramin

Diphenhydramin – måske mest kendt under varemærkeformuleringen Benadryl – er et H1-receptorantihistamin af første generation, der anvendes i vid udstrækning til behandling af sæsonbestemte allergier, insektbid og -stik samt udslæt 9,10,11,17. Det har imidlertid også antiemetiske, antitussive, hypnotiske og antiparkinsonistiske egenskaber 11,16. Da histaminreceptorer findes både perifert og i centralnervesystemet, har diphenhydramin vist sig at forårsage sedation på grund af dets kompetitive antagonisme af histamin H1-receptorer i centralnervesystemet 9,10,11,17,5. Mens brugen af diphenhydramin i allergiterapi undertiden kan falde i unåde på grund af dets beroligende virkning, er diphenhydramin blevet genanvendt til brug i mange ikke-receptpligtige, håndkøbsløse sovemidler og hoste- og forkølelsesmedicin, der er blevet markedsført til “natlig” brug 9,12,13.

Diphenhydramin anvendes også i kombination med 8-chlorotheophyllin som det kvalmestillende lægemiddel Dimenhydrinat, hvor det primært anvendes for sin antagonisme af H1-histaminreceptorer i det vestibulære system 4.

Diphenhydramin har også vist sig at være involveret i en række neurotransmittersystemer, der påvirker adfærd, herunder dopamin, noradrenalin, serotonin, acetylcholin og opioid 3. Som følge heraf undersøges diphenhydramin for sine anxiolytiske og antidepressive egenskaber.

Tiltrædelsesnummer DBSALT001461 Struktur

Download

Lignende strukturer

Struktur for Diphenhydramin citrat (DBSALT001461)

×

Luk

Synonymer Ikke tilgængelig UNII 4OD433S209 CAS-nummer 88637-37-0 Vægtgennemsnit: 447.484
Monoisotopic: 447.189316898 Kemisk formel C23H29NO8 InChI Key SPCKHVPPRJWWQRZ-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C17H21NO.C6H8O7/c1-18(2)13-14-19-17(15-9-5-3-6-10-15)16-11-7-4-8-12-16;7-3(8)1-6(13,5(11)12)2-4(9)10/h3-12,17H,13-14H2,1-2H3;13H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)

IUPAC-navn

2-hydroxypropan-1,2,3-tricarboxylsyre; dimethylamin

SMILES

OC(=O)CC(O)(CC(O)(CC(O)=O)C(O)=O.CN(C)CCOCOCOC(C1=CC=CC=CC=C1)C1=CC=CC=CC=C1

Eksterne links ChemSpider 152357 ChEMBL CHEMBL CHEMBL1201089 Wikipedia Diphenhydramin Forudsagte egenskaber

Egenskab	Værdi	Kilde
Vandopløselighed	0.0752 mg/mL	ALOGPS
logP	3.44	ALOGPS
logP	3.65	ChemAxon
logS	-3,5	ALOGPS
pKa (stærkeste grundstof)	8.87	ChemAxon
Fysiologisk ladning	1	ChemAxon
Tælling af hydrogenacceptorer	2	ChemAxon
Hydrogen Donor Count	0	ChemAxon
Polært overfladeareal	12.47 Å2	ChemAxon
Rotatable Bond Count	11	ChemAxon	ChemAxon
Refraktivitet	79.93 m3-mol-1	ChemAxon
Polarisérbarhed	29.99 Å3	ChemAxon
Antal ringe	2	ChemAxon
Biotilgængelighed	1	1	ChemAxon
Regel for Fem	Ja	ChemAxon
Ghose Filter	Ja	ChemAxon	ChemAxon
Veber’s Rule	Nej	ChemAxon
MDDR-som regel	Nej	ChemAxon