Den 14. maj 1998 dør den legendariske sanger, skuespiller og showbusiness-ikon Frank Sinatra af et hjerteanfald i Los Angeles i en alder af 82 år.
Sinatra opstod fra en italiensk-amerikansk familie i Hoboken, New Jersey, og blev den første moderne superstjerne inden for populærmusikken med en karriere, der strakte sig over mere end fem årtier. I den første inkarnation af sin sangkarriere var han en mester i de romantiske ballader, der var populære under Anden Verdenskrig. Efter at hans tiltrækningskraft begyndte at aftage i slutningen af 1940’erne, genopfandt Sinatra sig selv som en suave swinger med en mere rå og verdenstræt sangstil og begyndte et spektakulært comeback i 1950’erne.
Ud over sin store musikalske succes medvirkede Sinatra i 58 film; en af hans tidligste var Anchors Aweigh (1945). I rollen som en kæphøj italiensk-amerikansk soldat, der møder en voldsom død i From Here to Eternity (1953), med Burt Lancaster og Montgomery Clift i hovedrollerne, vandt Sinatra en Oscar for bedste birolle. Hans filmkarriere blomstrede herefter, da han spillede Nathan Detroit i filmmusicalen Guys and Dolls (1955) og spillede en heroinmisbruger i The Man With the Golden Arm (1955), for hvilken han blev nomineret til en Oscar for bedste skuespiller. Han spillede også hovedrollen i musicals High Society (1956) og Pal Joey (1957) og leverede en mindeværdig præstation som efterforsker i hæren i den anerkendte film The Manchurian Candidate (1962).
I slutningen af 1950’erne var Sinatra blevet indbegrebet af succes i showbusiness og glamourøs, rå maskulinitet med grove kanter. Han stod endda i spidsen for sin egen omgangskreds, kendt som Rat Pack, der bl.a. omfattede Sammy Davis Jr., Dean Martin, Peter Lawford og Joey Bishop. Gruppen var oprindeligt blevet dannet omkring Humphrey Bogart, som døde i 1957. Rat Pack optrådte første gang sammen på det store lærred i 1960’s kasinokaper Ocean’s Eleven. De fortsatte med at lave Sergeant’s Three (1962), Four for Texas (1963) og Robin and the Seven Hoods (1964). Både på skærmen og i det virkelige liv var de berømte steder, hvor de holdt til, Las Vegas, Los Angeles og New York (især Copacabana Club).
Sinatra arbejdede støt og roligt på film i hele 1960’erne, selv om mange af hans præstationer virkede næsten overfladiske. Hans sidste store rolle i Hollywood var i filmen The First Deadly Sin fra 1980. Sinatra, der var en berømt hjerteknuser, giftede sig fire gange og lod sig skille fra sin mangeårige kæreste Nancy Barbato efter et årti og tre børn (Nancy, Frank Jr. og Christina) for at gifte sig med skuespillerinden Ava Gardner i 1951. Deres ægteskab varede mindre end to år, og i 1966 giftede Sinatra sig med den 21-årige skuespillerinde Mia Farrow, som var 30 år yngre end ham selv; de blev skilt i 1968. I 1976 giftede han sig med Barbara Blakely Marx (Zeppo Marx’ tidligere kone), og de forblev sammen indtil hans død.