Med start i 1967 blev Music City News Awards uddelt hvert år af det nu hedengangne Music City News-magasin. I 1988 startede The Nashville Network (TNN) et prisuddelingsshow med fan-stemning, kaldet Viewers’ Choice Awards, for at hjælpe netværket med at fejre sit femårs jubilæum. I 1990 blev de to prisuddelinger slået sammen til TNN/Music City News Country Awards.
TNN’s kontrakt med Music City News udløb i 1999, og kort efter ophørte bladet med at udkomme. Country Weekly blev i 2000 den præsenterende sponsor for prisuddelingen, og showet blev kendt som Country Weekly presents the TNN Music Awards. I 2001, da TNN begyndte at udfase sin tilknytning til countrymusikken, blev det besluttet at flytte prisshowet til søsternetværket CMT. Showet i 2001 blev samsendt på begge netværk og blev kaldt TNN/CMT Country Weekly Music Awards. Da showet flyttede permanent til CMT, ophørte Country Weekly med at være kortvarigt forbundet med produktionen. I denne periode stemte seerne på de nominerede pr. telefon eller mail i de traditionelle kategorier som “Årets entertainer”, “Årets mandlige/kvindelige kunstner”, “Årets sang” osv. De fleste af kategorierne svarede til kategorierne ved CMA Awards og ACM Awards, bortset fra at alle priserne blev tildelt ved fan-stemning.
Prisshowet blev fuldstændig omlagt i 2002 til CMT Flameworthy Video Music Awards, opkaldt efter netværkets daværende brandingkoncept for dets mest populære videoer (“flameworthy” er baseret på begrebet om koncertfyrværkeri, der vinker for at bede om at få spillet en populær sang, snarere end den betydning af flaming på internettet, der er mest forbundet med udtrykket i dag). Showet blev mere produktionsbaseret end prisbaseret og blev modelleret efter søsternetværket MTV’s Video Music Awards. I den forbindelse blev de traditionelle priser ændret til specifikt at hædre country-kunstneres musikvideoer. Navnet “Flameworthy” blev opfundet af Kaye Zusmann, vicepræsident for programudvikling.
Showet omfattede flere ikke-traditionelle kategorier, der fremhævede især sjove, sexede og patriotiske videoer; disse kategorier blev dog udfaset i løbet af årene. Showet adskilte sig yderligere fra CMA Awards og ACM Awards ved at præsentere bluegrass-artister som Alison Krauss og Earl Scruggs.
I 2003 blev showet flyttet til april, men vendte tilbage til juni i 2009 for at falde sammen med CMA Music Festival (den omdøbte “Fan Fair”) og tilstrømningen af turister til Nashville samt for at udnytte et tidspunkt, hvor mange af kunstnerne allerede ville være i Nashville på en gang. I 2020 blev prisuddelingen udsat til oktober på grund af coronavirus-pandemien, idet CMA Fest i det år ikke blev afholdt. Oprindeligt var det planlagt til den 14. oktober, men en tidskonflikt med det års Billboard Music Awards gjorde, at ceremonien blev udskudt til den 21. oktober.
Showets navn blev ændret til CMT Music Awards i 2005, selv om formatet stort set forblev det samme som i de foregående år.