The Bachelor
Crawley optrådte første gang som deltager i Juan Pablo Galavis’ sæson af The Bachelor, hvor hun nåede frem til de to sidste, men blev afvist til fordel for sin meddeltager Nikki Ferrell. I løbet af hendes tid i The Bachelor tog hun og Galavis ud om natten for at svømme i havet sammen, hvilket Galavis senere kaldte en fejltagelse, da han ikke ønskede at sætte et dårligt eksempel for sin datter. Efter Galavis afviste hende, kaldte Crawley ham ud for det upassende sprog, han brugte i forbindelse med deres tid sammen, hvilket blev mødt med udbredt ros fra seerne.
Bachelor in Paradise
Efter The Bachelor medvirkede Crawley i de to første sæsoner af Bachelor in Paradise; det lykkedes hende dog ikke at finde kærligheden og hun forlod frivilligt begge sæsoner.
Bachelor Winter Games
Crawley vendte tilbage til The Bachelor Winter Games, hvor hun var involveret i en kærlighedstrekant med Christian Rauch og Benoit Beauséjour-Savard. Selvom Crawley forlod alene, afslørede genforeningsspecialet den 22. februar 2018, at hun og Beauséjour-Savard var blevet sammen igen uden for skærmen. Beauséjour-Savard friede til Crawley på scenen, og hun accepterede. Den 6. april 2018 afslørede parret, at de havde slået op. Beauséjour-Savard vendte senere tilbage til sæson 5 af Bachelor In Paradise.
The Bachelorette
Crawley blev annonceret som The Bachelorette den 2. marts 2020 på Good Morning America. Denne optræden gør hende til den ældste Bachelorette i showets historie, idet hun overtager pladsen fra Rachel Lindsay, som var 32 år i sin sæson.