1994-2004: Tidigt liv och GenerationsEdit
Som barn uppträdde Grey professionellt i en folkduo med sin mamma, Candace Kreitlow, kallad Generations. Gruppen släppte tre studioalbum tillsammans.
2005-10: Like Blood Like Honey och EPsEdit
Grey skrev ”Done With Like” och ”She Said” tillsammans med Jon Ingoldsby och den amerikanska skådespelerskan Brie Larson till Larsons första och enda album, Finally Out of P.E. (2005). År 2005 medverkade Grey i den amerikanska hiphopgruppen Fort Minors låtar ”Where’d You Go” och ”Be Somebody”. ”Where’d You Go” släpptes som singel den 14 april 2006 och en tillhörande musikvideo följde strax därefter. Låten fick kommersiell framgång och slutade med att bli en topp fyra-hit på den amerikanska Billboard Hot 100-listan och blev även certifierad platina av Recording Industry Association of America (RIAA). Efter att ha arbetat med musikproducenten Jonathan Ingoldsby släppte Grey sitt debutalbum, med titeln Like Blood Like Honey, den 6 juni 2006 under Warner Bros. Records. Albumet nådde en toppnotering på plats 35 på Billboard’s Heatseekers Albums chart. Under denna tid hade Grey landat öppningsplatser för konsertturnéer med Jamie Cullum, k.d. lang, Daniel Powter, Teddy Geiger och Duncan Sheik.
Grey arbetade genom Machine Shop Records med Linkin Park-anslutna band Styles of Beyond och Apathy. Hon var med på två spår, ”Victim” och ”No Sad Tomorrow”, från Apathys andra studioalbum, Wanna Snuggle? (2009). Grey turnerade som en del av Duncan Sheiks band och bidrog väsentligt till hans album Whisper House från 2009. År 2009 sjöng Grey bakgrundssång på Eurovisionskandidaten Yohannas debutalbum Butterflies and Elvis. I augusti 2009, fortfarande under namnet Holly Brook, lånade hon ut både sin låt ”It’s Raining Again” och sin bild till en reklamkampanj för Ciao Water. I början av 2010 medverkade hon i teaterversionen av ”Whisper House” och spelade en av de två ledande spöksångarna tillsammans med David Poe. Den 10 juni 2010 släppte hon på egen hand den sju låtar långa Extended Play (EP), O’Dark:Thirty. Produktionen av EP:n sköttes av Duncan Sheik och Jon Ingoldsby.
2010-11: Sångskrivande och namnbyteRedigera
Grey sjunger vid Tibet Talk for World Peace i juli 2011
Brook bytte senare sitt artistnamn till Skylar Grey. Medan hon fortfarande bodde i Oregon besökte Grey New York för att träffa sin förläggare Jennifer Blakeman, för att få hjälp med att presentera sitt arbete. Blakeman hade föreslagit att hon skulle arbeta med den engelska producenten Alex da Kid. Alex da Kid skickade då Grey några spår som han hade arbetat med, den första färdiga låten var ”Love the Way You Lie”. Låten gavs till den amerikanska rapparen Eminem och den barbadiska sångerskan Rihanna. Deras version blev en världshit, nådde förstaplatsen på 26 listor och nominerades till fyra Grammy Awards. Grey fick en Grammy-nominering för årets sång för ”Love the Way You Lie”. Grey skrev hook till alla tre versionerna av ”Love the Way You Lie” av Eminem och Rihanna, och spelade även in en soloversion som senare fanns med på hennes fjärde EP, The Buried Sessions of Skylar Grey (2012).
Alex da Kid fortsatte med att skriva kontrakt med Skylar Grey för ett produktionsavtal på hans skivbolag KIDinaKORNER. År 2010 var Grey också med och skrev och medverkade på Diddy – Dirty Money’s singel ”Coming Home”, som fick stora kommersiella framgångar. År 2010 var Grey också med och skrev ”Castle Walls” av den amerikanska rapparen T.I. och den amerikanska popsångerskan Christina Aguilera. Den 1 februari 2011 släppte den amerikanska rapparen och kända hiphop-producenten Dr. Dre en låt med titeln ”I Need a Doctor” med Grey och Eminem. ”I Need a Doctor” lyckades hamna på fjärde plats på den amerikanska Billboard Hot 100-listan och certifierades som dubbelplatina av RIAA. Låten gav Grey flera Grammy-nomineringar.
Grey gjorde sin nationella tv-debut under sitt nya alias under den 53:e årliga Grammy Awards, där hon framförde ”I Need a Doctor” tillsammans med Eminem och Dr. Dre. Under denna tid meddelade Grey att hon hade börjat arbeta på sitt album med den dåvarande titeln Invinsible. I mars 2011 avslöjades det att Grey skrivit kontrakt med Interscope Records, genom Alex da Kid’s KIDinaKORNER och meddelade att hon skulle släppa en singel under våren. Senare under 2011 var Grey med på en låt med titeln ”Words I Never Said”, den andra singeln från Lupe Fiascos Lasers (2011).
Grey släppte sin debutsingel, ”Dance Without You”, den 6 juni 2011. Låten fick senare en musikvideo som släpptes den 5 juli. Greys andra singel och tidigare titelspåret till hennes andra album, ”Invisible”, släpptes till radio den 16 juni. Grey uppträdde tillsammans med den blivande rapparen Eli Porter, i avsnittet av Tosh.0 den 20 september 2011. I oktober medverkade Grey på den amerikanska DJ:n Kaskades sjunde album Fire & Ice och skrev och sjöng på två versioner av låten ”Room for Happiness”, som blev albumets tredje singel och fick en Grammy-nominering.
2012-14: Don’t Look Down och samarbetenRedigera
I augusti 2012 framträdde två gånger som gästsångerska på den amerikanska hiphop supergruppen Slaughterhouses andra album, Welcome to: Our House (2012). I september 2012 var Greys låt ”Building a Monster”, med på soundtracket till Tim Burtons Frankenweenie.
I 2012 var Grey medförfattare till den rysk-tyska producenten Zedd’s singel ”Clarity” från 2012 med Foxes, som vann Grammy Award för bästa dansinspelning 2014.
I februari 2013 släppte den amerikanska skivartisten CeeLo Green en singel med titeln ”Only You”, som han skrivit tillsammans med Grey. Den 8 mars 2013 framförde Grey ett set med sex låtar för ”Guitar Center Sessions” på DirecTV. Grey bidrog också med en exklusiv låt, med titeln ”Slowly Freaking Out”, till soundtrackalbumet till filmen 2013 filmen The Host, baserad på romanen av Stephenie Meyer, I april 2013 bidrog Grey till will.i.ams fjärde soloalbum #willpower, på låten ”Love Bullets”.
Den 31 oktober 2012 meddelade Grey att Eminem skulle vara exekutiv producent för hennes album vars titel hon hade ändrat från Invinsible till Don’t Look Down. Albumet föregicks av singlarna ”C’mon Let Me Ride”, ”Final Warning” och ”Wear Me Out”. Greys andra album, Don’t Look Down, släpptes den 5 juli 2013. albumet debuterade på plats åtta på den amerikanska Billboard 200-listan och sålde 24 000 exemplar i USA.
I september 2013 släppte Grey en musikvideo för sin coverversion av Daft Punks hitsingel ”Get Lucky”. I oktober 2013 medverkade Grey på spåret ”The Last Day” på Mobys elfte album Innocents. Den 17 oktober 2013 förhandsvisade Grey en ny cover av Robert Palmers ”Addicted to Love” i en trailer för 2014 års remake av Endless Love. I november 2013 medverkade hon på Eminems åttonde studioalbum, The Marshall Mathers LP 2, på ett spår med titeln ”Asshole”.
Den 20 januari 2014 släppte Grey en låt med titeln ”Shot Me Down” tillsammans med David Guetta. Låten blev framgångsrik och hamnade på topp tio-listan i flera länder. I mars 2014 spelades ett nytt samarbete med den amerikanska skivartisten Kid Cudi med titeln ”Hero” in för filmen Need for Speed och släpptes på filmens officiella soundtrack. I augusti 2014 medverkade Grey på den amerikanska rapparen T.I:s låt ”New National Anthem”, från hans nionde album Paperwork. I november 2014 medverkade Grey på Shady XV, ett samlingsalbum som framfördes av olika artister från Shady Records, på ”Twisted” tillsammans med Eminem och Yelawolf. År 2014 samarbetade Grey med den amerikanska rapparen Nicki Minaj för att tillsammans skriva låten ”Bed of Lies”, från Minajs tredje album The Pinkprint. Grey sjöng på inspelningen och framförde den tillsammans med Minaj vid MTV Europe Music Awards 2014 och i avsnittet av Saturday Night Live den 6 december 2014.
2015-17: Natural Causes och soundtracksRedigera
Grey bekräftade på sitt officiella Instagramkonto att hennes tredje studioalbum skulle släppas 2015. I februari 2015 släppte Grey en låt från soundtracket till Fifty Shades of Grey som heter ”I Know You”. I februari bekräftade Grey också att hon har en låt på soundtracket till Furious 7 som heter ”I Will Return”. I mars 2015 släppte hon sin version av ”Addicted to Love” på iTunes, och återutgav även låten ”Words”, som togs bort från iTunes Store 2013. Den 29 mars 2015 uppträdde Grey vid sitt tredje WrestleMania-evenemang och framförde ett medley av ”Rise” och ”Money and the Power” vid det trettioförsta årliga evenemanget, tillsammans med Travis Barker och Kid Ink.
Den 18 maj 2015 släppte houseproducenten deadmau5 en kort demo på SoundCloud i samarbete med Kaskade, med sång av Grey, med titeln ”Beneath with Me”. Den 6 oktober 2016 släpptes en musikvideo till låten.
Under 2017 stod Grey för sång till låten ”Wreak Havoc” och skrev Kehlanis ”Gangsta” till soundtracket till Suicide Squad. Grey var senare med och skrev Kehlanis och G-Eazys låt ”Good Life” till soundtracket till The Fate of the Furious: The Album. Grey samarbetade med G-Eazy igen och skrev ”Pick Me Up” till hans album The Beautiful & Damned.
Den 31 mars 2017 släppte det amerikanska rockbandet Papa Roach låten ”Periscope” med gästsång av Grey. Grey medverkade även på den amerikanska rapparen Macklemores singel ”Glorious” som släpptes den 25 juni 2017. Den platinasäljande singeln toppade listorna i många länder. Grey samarbetade med Eminem på hans album Revival och skrev tillsammans med Beyoncé samarbetena ”Walk On Water”, ”Like Home” med Alicia Keys, ”Need Me” med Pink och ”Tragic Endings” med Grey själv.
Den tidigare samarbetspartnern Kaskade släppte sitt första julalbum Kaskade Christmas den 24 november och där sjöng Grey en cover av ”O Come, O Come, Emmanuel” med den nya titeln ”O Come Emmanuel”.
2018-nutid: Ängel med tatueringar och mörka tankarRedigera
Den 25 januari 2018 släppte Grey en cover av Ben E. Kings ”Stand by Me”, som användes i en reklamfilm för Budweiser Super Bowl LII. En del av intäkterna från låten gick till amerikanska Röda korset till förmån för dem som drabbats av naturkatastrofer. En musikvideo släpptes den 2 februari 2018.
I en intervju med Uproxx som publicerades den 26 januari 2018 avslöjade Grey att hon arbetade på sitt fjärde album och att hon planerar att inkludera sin egen version av ”Walk on Water”, som hon skrivit för Eminem och Beyoncé, på albumet. Senare samma år var Grey med och skrev och framförde singeln ”Everything I Need”, till James Wans film Aquaman.
I maj 2019 släppte Grey, tillsammans med artistkollegerna Jamie N Commons och Gallant, en ny version av Soul Asylums ”Runaway Train” från 1993. Videon till låten gjordes i samarbete med National Center for Missing and Exploited Children och använder sig av geotargeting för att visa tittarna saknade barn i deras närområde. Videon nominerades senare till en VMA.
Den 19 juli 2019 meddelade Grey på sociala medier att hon hade lämnat Interscope Records/KIDinaKORNER och att hon skulle släppa sitt fjärde studioalbum Angel with Tattoos. Den första singeln som släpptes hade titeln ”Shame On You”. Angel with Tattoos släpptes som en EP den 18 oktober 2019 och hon släppte musikvideon till albumets titellåt samma dag. Grey meddelade att albumet är öppet och att låtar kommer att läggas till med tiden och förklarade; ”Vem vet? Det kan sluta med hundra låtar, det kan sluta vid fem.”.
Den 7 augusti 2019 släppte Grey en ny låt med titeln ”New Kind Of Love” som var med i Hulus nyinspelning av ”Four Weddings And A Funeral”. I Billboard nummer 24 augusti avslöjade Grey att hon hade lämnat Interscope Records på grund av ”kreativa meningsskiljaktigheter”; att hennes avgång hade varit ”vänskaplig”; och att hon hade skrivit kontrakt med Crush Music 2017.
Under 2019 skrev Grey och hennes fästman Elliott Taylor ”Falling In Love Again” för Celine Dions Courage. Train släppte också en låt med Grey med titeln ”Mai Tais”. Låten var med i CBS-serien Magnum P.I.
Den 17 januari 2020 släppte Eminem sitt elfte studioalbum, Music To Be Murdered By, med en låt med Grey som heter ”Leaving Heaven”. Dessutom var Grey med och skrev och producerade låten, vilket gjorde henne till den första kvinnliga producenten av en Eminem-låt.
Den 14 juli 2020 avslöjade Grey sin kommande albumtitel, Dark Thoughts Projektet har föregåtts av singlarna ”Dark Thoughts”, en cover ”Goosebumps” och ”Sunscreen”… Projektet skrotades så småningom då Grey meddelade att hon börjat jobba på ett nytt album via olika sociala plattformar den 16 januari 2021.