Propylenglykol

Propylenglykol
IUPAC-namn	propan-1,2-diol
Andra namn	propylenglykol, 1,2-propandiol, 1,2-dihydroxypropan, metyletyletylglykol (MEG), metyletylenglykol, PG, Sirlene, Dowfrost
Identifiering
CAS-nummer
RTECS-nummer	TY6300000
SMILES	CC(O)CO
Egenskaper
Molekylformel	C3H8O2
Molarmassa	76.09 g/mol
Densitet	1,036 g/cm³
Smältpunkt	-59 °C
Kokpunkt	188.2 °C
Löslighet i vatten	fullständigt blandbar
Löslighet i etanol	fullständigt blandbar
Löslighet i dietyleter	helt blandbar
Löslighet i aceton	helt blandbar
Löslighet i kloroform	helt blandbar
Thermisk konduktivitet	0.34 W/m-K (50% H2O @ 90°C)
Faror
Säkerhetsdatablad	Externt säkerhetsdatablad
NFPA 704	1 0 0
S-fraser	S24 S25
Relaterade föreningar
Relaterade glykoler	Ethylenglykol
Med undantag för när annat anges, data ges för material i standardtillstånd (vid 25 °C, 100 kPa)

Propylenglykol, även känd under det systematiska namnet propan-1,2-diol, är en organisk förening med den kemiska formeln C3H8O2. Under standardförhållanden (temperatur 25°C och tryck 100 kPa) är det en färglös, luktfri, viskös vätska.

Denna kemikalie har många användningsområden. Den används som fuktgivare i livsmedel, mediciner och olika produkter för personlig vård. Det är ett bra kylmedel i vätskekylsystem, ett lösningsmedel för färgämnen och aromer i livsmedel och ett lösningsmedel för fotografiska kemikalier. Det är en bärare i doftoljor och huvudingrediensen i deodorantpinnar. Den används för avisning av flygplan och för framställning av konstgjord rök. Det är också en arbetsvätska i hydrauliska pressar.

Propylenglykol har försumbar toxicitet om den tas oralt genom livsmedel och läkemedel. Dessutom irriterar den inte huden ens vid långvarig kontakt. Ett högt intag av ämnet under en relativt kort tidsperiod kan dock ha toxiska effekter.

Nomenklatur

Som nämnts ovan är det systematiska namnet för propylenglykol propan-1,2-diol, vilket godkänns av International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Dessutom benämns den som PG, 1,2-propandiol, 1,2-dihydroxipropan, metyletylglykol (MEG) eller metyletylenglykol.

Egenskaper

Egenskaperna hos propylenglykol liknar egenskaperna hos etylenglykol (monoetylenglykol, eller MEG).

Propylenglykol är blandbar med vatten och olika organiska lösningsmedel såsom etanol, eter, aceton och kloroform. Dessutom är den hygroskopisk, dvs. den absorberar lätt vatten från den omgivande luften. Den har en kokpunkt på 188,2 °C och en smältpunkt på -59 °C.

Varje molekyl av propylenglykol består av en kedja med tre kolatomer (som i propan), med två funktionella hydroxylgrupper (eller ”alkohol”, OH) knutna till två intilliggande kolatomer. Den klassificeras därför som en ”diol”. Den kemiska formeln kan skrivas ut som CH2OH-CHOH-CH3.

Isomerer

I varje molekyl av propylenglykol är det centrala kolet knutet till fyra olika grupper av atomer, och det är därför en asymmetrisk atom. Följaktligen finns molekylen i två former som kallas stereoisomerer. Den kommersiella produkten är en blandning av båda formerna, en så kallad racemisk blandning. Rena optiska isomerer kan erhållas genom hydrering av optiskt ren propylenoxid.

Produktion

Industriellt sett framställs propylenglykol genom hydrering av propylenoxid. Tillverkarna kan använda en icke-katalytisk högtemperaturprocess vid 200-220°C eller en katalytisk process som sker vid 150-180°C i närvaro av ett jonbytesharts eller små mängder svavelsyra eller alkali. Slutprodukterna innehåller 20 procent 1,2-propandiol, 1,5 procent dipropylenglykol och små mängder av andra polypropylenglykoler. Propylenglykol kan också omvandlas från glycerol, en biprodukt från biodiesel.

Användningar

Propylenglykol har en mängd olika användningsområden. Den används:

• Som fuktgivare i mediciner, kosmetika, livsmedel, tandkräm, munvatten och tobaksprodukter
• I handdesinfektionsmedel, antibakteriella lotioner, och saltlösningar
• Som huvudingrediens i deodorantstickor
• Som emulgeringsmedel i Angostura- och apelsinbitter
• Som lösningsmedel för livsmedelsfärgämnen och aromer
• Som lösningsmedel för att blanda fotokemikalier, t.ex. filmutvecklare
• Som fuktgivande livsmedelstillsats, märkt med E-nummer E1520
• som kylmedel i flytande kylsystem, t.ex. i glykolmantlade jäsningstankar för öl och vin
• I kryonik
• Som ett mindre giftigt frostskyddsmedel (jämfört med etylenglykol)
• Som bärare i doftoljor
• Som arbetsvätska i hydrauliska pressar
• Som avdödnings- och konserveringsmedel i fällfällor, används vanligen för att fånga markbaggar
• För att behandla ketos hos boskap
• För att avisa flygplan.
• I rökmaskiner för att framställa konstgjord rök för användning vid brandmannautbildning och teaterföreställningar
• I elektroniska cigaretter för att få ångan att likna cigarettrök

Säkerhet

Den orala toxiciteten hos propylenglykol är mycket låg. I en studie fick råttor foder som innehöll så mycket som 5 procent PG under en period av 104 veckor och de visade inga uppenbara biverkningar. Det har dock förekommit fall av propylenglykolförgiftning, som antingen berodde på olämplig intravenös användning eller oavsiktligt intag av barn.

Seriös toxicitet uppträder endast vid extremt höga intag under en relativt kort tidsperiod, när koncentrationen i blodplasma stiger över 4 g/L. Sådana nivåer av intag skulle inte vara möjliga vid intag av rimliga mängder av en livsmedelsprodukt eller ett kosttillskott som innehåller högst 1 g/kg propylenglykol.

Den amerikanska livsmedels- och läkemedelsmyndigheten (FDA) har kategoriserat propylenglykol som ”allmänt erkänd som säker” för användning i livsmedel, kosmetika och läkemedel. Liksom etylenglykol påverkar propylenglykol kroppens kemi genom att öka mängden syra. Propylenglykol metaboliseras till pyruvsyra, som är en normal metabolit vid nedbrytning av glukos, medan etylenglykol metaboliseras till oxalsyra, som är giftig.

Propylenglykol är dock inte godkänt för användning i kattmat. Den amerikanska livsmedels- och läkemedelsmyndigheten (Food and Drug Administration) har fastställt att propylenglykol i eller på kattfoder inte har visats genom adekvata vetenskapliga data att vara säker för användning. Användning av propylenglykol i eller på kattfoder gör att fodret är förfalskat och strider mot Federal Food, Drug and Cosmetic Act. 21CFR589.1001

Långvarig kontakt med propylenglykol är i huvudsak icke-irriterande för huden. Ofördelad propylenglykol är minimalt irriterande för ögat och kan ge lätt övergående konjunktivit (ögat återhämtar sig efter att exponeringen avlägsnats). Exponering för dimmor kan orsaka ögonirritation och irritation i de övre luftvägarna. Inandning av propylenglykolångor verkar inte utgöra någon större fara vid vanliga tillämpningar. Begränsad mänsklig erfarenhet tyder dock på att inandning av propylenglykoldimma kan vara irriterande för vissa individer. Därför bör inandningsexponering för dimmor av dessa material undvikas. Viss forskning har föreslagit att propylenglykol inte ska användas i tillämpningar där exponering genom inandning eller ögonkontakt med sprutdimma av dessa material är trolig, t.ex. dimma för teaterföreställningar eller frostskyddslösningar för ögonspolningsstationer i nödsituationer.

Propylenglykol orsakar inte sensibilisering och visar inga tecken på att vara cancerframkallande eller genotoxisk.

En nyligen publicerad artikel i Clinical Journal of Medicine redovisar två fall av vuxna män som drabbats av psykos till följd av användning av propylenglykol som används i fenytoininjektion USP. Båda patienterna var tvungna att byta till Cerebyx (fosfenytoin natrium) för att undvika propylenglykol som medlösningsmedel.

Allergisk reaktion

Forskning har föreslagit att personer som inte kan tolerera propylenglykol troligen upplever en speciell form av irritation, men att de endast sällan utvecklar allergisk kontaktdermatit. Andra forskare anser att förekomsten av allergisk kontaktdermatit mot propylenglykol kan vara större än 2 procent hos patienter med eksem.

Patienter med vulvodyni och interstitiell cystit kan vara särskilt känsliga för propylenglykol. Kvinnor som kämpar med jästinfektioner kan också märka att vissa receptfria krämer kan orsaka intensiv sveda. Postmenopausala kvinnor som behöver använda en östrogenkräm kan märka att märkeskrämer som innehåller propylenglykol ofta ger upphov till extrem, obekväm sveda längs vulvan och det perianala området. I dessa fall kan patienterna begära att ett lokalt sammansatt apotek tillverkar en ”propylenglykolfri” kräm.

Se även

• Alkohol
• Ethylenglykol
• Glycerol

Notiser

• McMurry, John. 2004. Organic Chemistry, 6th ed. Belmont, CA: Brooks/Cole. ISBN 0534420052.
• Morrison, Robert T. och Robert N. Boyd. 1992. Organic Chemistry, 6th ed. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall. ISBN 0136436692.
• Solomons, T.W. Graham och Craig B. Fryhle. 2004. Organic Chemistry, 8th ed. Hoboken, NJ: John Wiley. ISBN 0471417998.
• Yaws, Carl L. 2005. Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals: Physical Properties for More Than 41,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds: Täckning för organiska ämnen från C1 till C100 och oorganiska ämnen från Ac till Zr. Houston: Gulf Pub. Co. ISBN 9780976511373.

Alla länkar hämtade den 15 juni 2019.

• Propylenglykol – NIST.
• Case Studies in Environmental Medicine: Ethylene Glycol and Propylene Glycol Toxicity – ATSDR, U.S. Department of Health and Human Services.
• Propylene Glycols – DOW Chemical.
• Propylene Glycol – Scorecard.org.