Den ärade Sir Winston Leonard Spencer Churchill (1874-1965), son till Lord Randolph Churchill och hans amerikanska hustru Jennie Jerome, fick sin utbildning i Harrow och Sandhurst. Efter en kort men händelserik karriär i armén blev han konservativ parlamentsledamot år 1900. Han innehade många höga poster i liberala och konservativa regeringar under århundradets tre första decennier. När andra världskriget bröt ut utsågs han till förste lord i amiralitetet – en post som han tidigare hade innehaft från 1911 till 1915. I maj 1940 blev han premiärminister och försvarsminister och satt kvar till 1945. Han tog över premiärministerposten igen i samband med den konservativa segern 1951 och avgick 1955. Han förblev dock parlamentsledamot fram till parlamentsvalet 1964, då han inte sökte omval. Drottning Elizabeth II tilldelade Churchill värdigheten som riddare och gav honom insignierna från Order of the Garter 1953. Bland de andra otaliga hedersbetygelser och dekorationer han fick bör särskilt nämnas det hedersmedborgarskap i USA som president Kennedy tilldelade honom 1963.
Churchills litterära karriär började med kampanjrapporter: The Story of the Malakand Field Force (1898) och The River War (1899), en redogörelse för fälttåget i Sudan och slaget vid Omdurman. År 1900 publicerade han sin enda roman, Savrola, och sex år senare sitt första större verk, biografin över sin far, Lord Randolph Churchill. Hans andra berömda biografi, livet för hans stora förfader, hertigen av Marlborough, publicerades i fyra volymer mellan 1933 och 1938. Churchills historia om första världskriget publicerades i fyra volymer under titeln The World Crisis (1923-29); hans memoarer om andra världskriget omfattade sex volymer (1948-1953/54). Efter att ha dragit sig tillbaka från sitt ämbete skrev Churchill en History of the English speaking Peoples (4 volymer, 1956-58). Hans storslagna oratoriska tal överlever i ett dussintal talvolymer, bland annat The Unrelenting Struggle (1942), The Dawn of Liberation (1945) och Victory (1946).
Churchill, som var en begåvad amatörmålare, skrev Painting as a Pastime (1948). En självbiografisk skildring av hans ungdom, My Early Life, utkom 1930.