Macon Bolling Allen föddes fri 1816 och arbetade som lärare efter att ha lärt sig läsa och skriva. Han flyttade senare till Portland i Maine och medan han arbetade för general Samuel Fressenden kunde Allen studera juridik. Han hoppades kunna gå med i Maine Bar Association, men organisationen avvisade honom ursprungligen eftersom svarta vid den tiden inte betraktades som medborgare.
Trots detta bakslag kringgick Allen föreningen genom att avlägga en advokatexamen, som han klarade den 3 juli 1844. Därmed blev han den första licensierade svarta advokaten i USA. Han mötte rasism och misstro längs vägen, men eftersom han var bra på det han gjorde tog Allen en tjänst som fredsdomare i Middlesex County i Massachusetts.
Allen hade ett antal andra framgångar efter inbördeskriget. Han öppnade framgångsrikt en advokatbyrå tillsammans med två andra svarta män. Han utsågs till domare i Inferior Court of Charleston. Han blev också probate judge i South Carolina. Slutligen blev han advokat vid Land and Improvement Association i Washington D.C.
Tack vare sin intelligens och beslutsamhet blev han en inflytelserik medlem av det amerikanska rättsväsendet och slog ett antal rekord genom att bli den första svarta personen att inneha sina respektive ämbeten.