Januarie bestämmer sig för att gifta sig, främst för att få lagligt fritidssex och för att få en arvinge, och han rådfrågar sina två vänner Placebo (som betyder ”jag ska behaga”), som visserligen uppmuntrar honom utan att ge någon personlig åsikt, och Justinus (som betyder ”den rättfärdige”), som motsätter sig giftermålet utifrån sina egna erfarenheter. Januarie, en fåfäng man, hör bara smicker från sin smickrande vän Placebo.
Januarie gifter sig med May, en ung kvinna som ännu inte är 20 år gammal, till stor del av lust och under förevändning av religiös acceptans. Han väljer henne till synes spontant efter att ha sagt till alla sina vänner att gå och leta efter en hustru åt honom. Det är okänt varför May accepterar Januarie; det är dock säkert att anta att hon gjorde det för att få en social förbättring och möjligen någon form av arv, eftersom Januarie är en rik man.
En väpnare vid Januaries hov, som heter Damyan, blir förälskad i May och skriver ett brev till henne där han bekänner sin åtrå: gudinnan Venus ”skadade honom med hire brond” vid bröllopsfesten – vilket betyder att hon satte hans hjärta i brand av kärlek. Detta skulle helt enkelt kunna vara en personifiering av att Damyan blir förälskad, men eftersom Pluto och Proserpina ingriper fysiskt senare kan Damyans kärlek ses som helt och hållet framkallad av Venus. May återgäldar hans attraktion och planerar att ha sex med honom. Januarie anlägger en vacker muromgärdad trädgård, som påminner om Edens lustgård och om poesi om hövisk kärlek, där han och May gör ”saker som inte gjordes i sängen”. Omedelbart efter detta drabbas Januarie av blindhet, även om det inte förklaras varför, även om Chaucer antyder att hans fåfänga, lust och allmänna omoral har gjort honom blind i kroppen och i det moraliska omdömet. Detta handikapp tjänar dock Januarie andligt sett väl. Hans språk och karaktär, som tidigare var oanständigt och motbjudande, blir vacker och mild kärlekspoesi, och hans kärlek till May kan ses utvecklas till mer än bara lust och begär. Den 8 juni går Januarie och May in i en trädgård som han har byggt åt henne. Under tiden har Damyan smugit sig in i trädgården med hjälp av en nyckel som han har tillverkat av en form som May har gett honom och väntar på May i ett päronträd, som symboliserar, har det sagts, den förbjudna frukten från Första Moseboken.
May, som antyder att hon är gravid och längtar efter ett päron, ber om ett från trädet, och Januarie, som är gammal och blind och därför inte kan nå honom, övertalas att böja sig ner och låta May själv klättra upp på hans rygg. Chaucer framkallar här ett enormt patos för den ”hoor and oolde” Januarie, som snart blir gäckad av en manipulativ kvinnlig gestalt, en tydlig omvändelse från den fruktansvärda och motbjudande gestalt som berättaren målar upp i den inledande presentationen av mannen. I trädet välkomnas May genast av sin unge älskare Damyan, och de börjar ha sex, vilket beskrivs av köpmannen på ett särskilt oanständigt och djärvt sätt: ”And sodeynly anon this Damyan / Gan pullen up the smok, and in he throng”. Berättaren ber faktiskt om ursäkt för denna explicita beskrivning och vänder sig till pilgrimerna och säger: ”Ladyes, I preyow yow that ye be nat wrooth; I kan nat glose, I am a rude man –”
Två gudar ser i detta ögonblick på äktenskapsbrottet: makarna Pluto och Proserpina. De börjar en passionerad diskussion om scenen, där Pluto fördömer kvinnors moral. Han beslutar att han ska ge Januarie synen tillbaka, men Proserpina ska ge May förmågan att prata sig ur situationen, och säger: ”Jag svär / Att jag ska hyra en tillräcklig svarstid / Och alla kvinnor efter henne, för hennes skull; / Att, även om de ska ursäkta sig själva, / Och ber hem doun som vill ursäkta sig, / För brist på svarstid ingen av dem ska dien.” Faktum är att Proserpinas löfte om att ”alle wommen after” ska kunna ursäkta sig lätt från sitt förräderi, kan ses som en tydligt kvinnofientlig kommentar från berättaren, eller kanske till och med från Chaucer själv. Dessa presentationer av dessa två karaktärer och deras gräl utkristalliserar många av berättelsen, nämligen argumentet mellan man och kvinna och den religiösa förvirringen i berättelsen, som åberopar både de klassiska gudarna och de kristna gudarna. Närvaron av vissa gudar har faktiskt individuell relevans när det gäller denna berättelse: enligt den klassiska myten blev Proserpina, en ung och mycket älskad gudinna, stulen och hållen fången av Pluto, underjordens kung, som tvingade henne att gifta sig med honom.
Januarie återfår sin syn – genom Plutos ingripande – precis i tid för att se sin hustru och Damyan ha samlag, men May lyckas övertyga honom om att hans syn lurar honom eftersom den precis har återställts och att hon bara ”kämpar med en man” eftersom hon fick höra att detta skulle ge Januarie synen tillbaka.
Sagan slutar tämligen oväntat: den lurade Januarie och May fortsätter att leva lyckligt. Chaucer avslutar dock inte sagan helt lyckligt: en mörkare antydan finns där, när May säger till Januarie att han kan misstas vid många fler tillfällen (”Ther may ful many a sighte yow bigile”), vilket tyder på att hennes otrohet kanske inte kommer att sluta där. I enlighet med den bredare symboliken i sagan om våren som triumferar över vintern (maj över januari), stöder slutsatsen Damyans oviktighet (vars namn inte har något säsongssammanhang): han har bara två rader med direkt tal i sagan, och i slutet är han helt bortglömd, till och med av köpmannen.