Från tidig bosättning och medeltida tillväxt
Efter att Julius Caesar förintade Eburonerna 53 f.Kr. koloniserade den romerske generalen Agrippa området med en annan stam som hette Ubii, som kom från den högra stranden av Rhen. En befäst bosättning upprättades på platsen omkring 38 f.Kr. Här föddes Julia Agrippina, som var hustru till kejsar Claudius, och det var på hennes begäran som titeln romersk koloni gavs till staden år 50 e.Kr. Den fick namnet Colonia Claudia Ara Agrippinensium, förkortat Colonia; senare blev den huvudkontor för guvernören i Nedre Tyskland. Efter 258 ce var den under en tid huvudstad i ett splittrat imperium som styrdes av Postumus och som omfattade Gallien, Britannien och Spanien. År 310 byggde kejsar Konstantin den store ett slott och en permanent bro dit över Rhen. Keramik och glas tillverkades i Köln under romartiden. Omkring 456 erövrades staden av frankerna, och den blev snart residens för kungarna i den ripuariska delen av det frankiska kungadömet.
Ett kristet samfund fanns i Köln troligen redan på 200-talet, och staden omnämns för första gången som biskopssäte år 313. Karl den store gjorde staden till ett ärkebiskopsdöme i slutet av 800-talet. På 900-talet dominerade ärkebiskopen staden och tog emot ett stort antal vägtullar, tullar och andra betalningar. Stadens industri och handel växte under medeltiden, särskilt från omkring 900-talet, och det uppstod alltmer bittra konflikter mellan de rika köpmännen och ärkebiskopen. De förstnämnda strävade efter kommersiell och politisk frihet, den sistnämnde efter att bevara sin världsliga makt, som utökades från 1200-talet när ärkebiskopen blev en av de elektorer som hade privilegium att välja den tyska kungen. Det var inte förrän i slaget vid Worringen 1288 som ärkebiskopen slutligen besegrades och staden Köln säkrade fullt självstyre. Från den tiden var Köln i själva verket en fri kejsarstad, även om den officiellt erkändes som sådan först 1475.
Intill slutet av 1300-talet låg stadens styre i händerna på de rika patricierna, men 1396, efter en oblodig revolution, upprättades en ny kommunal författning enligt vilken de 22 grenarna av gillen blev basen för regeringen, eftersom de valde ett råd som hade makten över alla inre och yttre angelägenheter.
Denna medeltida period var en lysande period för Köln. Den var en framstående medlem av den merkantila Hansan, och dess köpmän hade förmodligen de mest omfattande förbindelserna och den mest varierade handeln av alla tyska städer. Bland hantverken fanns textiltillverkning, boktillverkning, läderarbete, emaljering och metallbearbetning, där Kölns guldsmedars arbete var särskilt fint. Konst och religion blomstrade också där. Tre av de största romersk-katolska lärarna och teologerna inom den medeltida skolastiken – Albertus Magnus, Thomas av Aquino och John Duns Scotus – undervisade alla i Kölns skolor. Efter trettioåriga kriget (1618-48) gick staden dock tillbaka. Så sent som 1794, när fransmännen ockuperade Köln, var offentliga protestantiska gudstjänster fortfarande förbjudna, och staden har förblivit övervägande romersk-katolsk. Den judiska församlingen, som hade funnits sedan Konstantin den stores tid, fördrevs 1424, och fram till 1794 var det förbjudet för judar att övernatta i staden.