Hydroxiprogesteronkaproat

Identifiering

Namn Hydroxiprogesteronkaproat Anslutningsnummer DB06789 Beskrivning

Hydroxiprogesteronkaproat är ett syntetiskt steroidhormon som liknar medroxiprogesteronacetat och megestrolacetat. Det är ett esterderivat av 17α-hydroxyprogesteron som bildas från kapronsyra (hexansyra). Hydroxiprogesteronkaproat salufördes tidigare under handelsnamnet Delalutin av Squibb, vilket godkändes av den amerikanska livsmedels- och läkemedelsmyndigheten (FDA) 1956 och drogs tillbaka från marknaden 1999. Den amerikanska läkemedelsmyndigheten FDA godkände Makena från KV Pharmaceutical (tidigare Gestiva) den 4 februari 2011 för förebyggande av för tidig förlossning hos kvinnor med en historia av för tidig förlossning, vilket utlöste en priskontrovers.

Typ Small Molecule Grupper som godkänts, Undersökningsstruktur

3D

Ladda ner

Liknande strukturer

Struktur för hydroxiprogesteronkaproat (DB06789)

×

Stäng

Viktmedel: 428.6041
Monoisotopiskt: 428.292659768 Kemisk formel C27H40O4 Synonymer

• 17-alpha-hydroxyprogesteronkaproat
• 17alpha-Caproyloxypregn-4-en-3,20-dion
• 17alpha-Hydroxyprogesteronhexanoat
• Caproate d’hydroxyprogesterone
• Caproato de hidroxiprogesterona
• Hydroxyprogesterone caproate
• Hydroxyprogesterone hexanoate

Externa ID:n

• NSC-17592

Farmakologi

Snabba på din forskning om läkemedelsforskning med branschens enda helt anslutna ADMET-dataset, idealisk för:

Maskininlärning

Datavetenskap

Läkemedelsforskning

Indikation

Hydroxyprogesteronkaproat är indicerat för förebyggande av spontana prematurfödslar i singletongraviditeter hos kvinnor som tidigare har haft en spontan prematurfödsel. (1)

Associerade tillstånd

• Abnormala blödningar i livmodern
• Förtida födslar
• Primär amenorré
• Sekundär amenorré
• Stadie 3 adenokarcinom i livmodern. corpus
• Steg 4 adenokarcinom i livmoderkroppen

Kontraindikationer & Blackbox Warnings

Farmakodynamik

Inga specifika farmakodynamiska studier har utförts för att utvärdera hydroxiprogesteronkaproatinjektioner. (4) Verkningsmekanismen är dock sannolikt relaterad till ökad interaktion mellan progesteron och progesteronreceptorer. (5)

Verkningsmekanism

Mekanismen genom vilken progesteron förhindrar för tidig födsel är inte väl klarlagd, men många vägar är sannolikt inblandade. (1) Progesteron spelar en viktig roll i regleringen av det kvinnliga reproduktionssystemet och är viktigt för framgångsrik implantation av embryot och upprätthållande av graviditeten. Det verkar genom att binda till progesteronreceptorer i livmodern, äggstockarna, brösten och i det centrala nervsystemet. Dessa receptorer finns i två isoformer, PR-A och PR-B. Progesteron som binds till dessa receptorer leder i slutändan till reglering av genernas transkription. (2) Detta resulterar i en antiinflammatorisk effekt som dämpar det proinflammatoriska tillstånd som uppstår när förlossningen inleds och upprätthåller uterus queiscens genom att stabilisera progesteronet som verkar på myometriet. (2)

Absorption

Absorption av 17-hydroxiprogesteronkaproat är långsam, sker under en lång tidsperiod. (3)

Distributionsvolym

Hydroxyprogesteronkaproat har en hög distributionsvolym. (3)

Proteinbindning

Hydroxyprogesteronkaproat är i stor utsträckning proteinbundet i plasma. (3)

Metabolism

De viktigaste enzymerna som är involverade i metabolismen av hydroxyprogesteronkaproat är cytokrom P450 (CYP) 3A4 och i mindre utsträckning CYP3A5. (3)

Eliminationsväg

Efter intramuskulär injektion elimineras cirka 50 % av hydroxiprogesteronkaproatmetaboliterna i feces, medan cirka 30 % av metaboliterna elimineras i urinen. (3)

Halveringstid

Halveringstid = 16 dagar (±6 dagar). (3)

Clearance

Clearance är mycket varierande från patient till patient. (3)

Biverkningar

Toxicitet

Smärta på injektionsstället är den vanligaste biverkningen som förknippas med hydroxiprogesteronkaproat. Andra vanliga rapporterade biverkningar är: svullnad på injektionsstället, urtikaria, pruritus, pruritus på injektionsstället, illamående, noduli på injektionsstället och diarré. (4)

Berörda organismer

• Människor och andra däggdjur

Vägar Ej tillgängliga Farmakogenomiska effekter/ADR ej tillgängliga

Interaktioner

Läkemedelsinteraktioner

• Godkänd
• Vet-godkänd
• Nutraceutical
• Illicit
• Tillbakadragna
• Investigation

.

• Experimentell
• Alla läkemedel

Läkemedel	Interaktion
Integrera läkemedel-läkemedel interaktioner i din programvara
Abametapir	Serumkoncentrationen av hydroxiprogesteronkaproat kan öka när det kombineras med Abametapir.
Abatacept	Metabolismen av hydroxiprogesteronkaproat kan öka när det kombineras med Abatacept.
Abciximab	Hydroxiprogesteronkaproat kan minska den antikoagulerande aktiviteten hos Abciximab.
Acalabrutinib	Metabolismen av hydroxiprogesteronkaproat kan minskas när det kombineras med Acalabrutinib.
Akarbose	Den terapeutiska effekten av Acarbose kan minska när det används i kombination med hydroxiprogesteronkaproat.
Acenocoumarol	Metabolismen av Acenocoumarol kan öka vid kombination med Hydroxyprogesteronkaproat.
Acetaminofen	Metabolismen av hydroxiprogesteronkaproat kan öka vid kombination med acetaminofen.
Acetazolamid	Metabolismen av hydroxiprogesteronkaproat kan öka vid kombination med acetazolamid.
Acetohexamid	Den terapeutiska effekten av acetohexamid kan minska när den används i kombination med hydroxiprogesteronkaproat.
Acetylsalicylsyra	Hydroxiprogesteronkaproat kan minska den antikoagulerande effekten av acetylsalicylsyra.

Förbättra patientresultaten

Bygg effektiva beslutsstödsverktyg med branschens mest omfattande kontroll av läkemedelsinteraktioner.

Läs mer

Livsmedelsinteraktioner Inga interaktioner hittades.

Produkter

Internationella/andra varumärken Delalutin (Bristol-Myers Squibb) / Gestiva (Cytyc) / Hormofort (Kobanyai) / ldrogestene (Farmila) Märkesvaror på recept

Namn	Dosering	Styrka	Rutt	Labeller	Marknadsföringsstart	Marknadsföringsslut	Region	Bild
Makena	Injektionsvätska	250 mg/1mL	Intramuskulärt	AMAG Pharmaceuticals, Inc.	2011-02-03	Inte tillämpligt	US
Makena	Injektionsvätska	250 mg/1mL	Intramuskulärt	AMAG Pharmaceuticals, Inc.	2011-02-03	Inte tillämpligt	US
Makena	Injektionsvätska	250 mg/1mL	Subkutant	AMAG Pharmaceuticals, Inc.	2018-02-14	Inte tillämpligt	US

Generiska receptbelagda produkter

Namn	Dosering	Styrka	Rutt	Märkare	Marknadsföring. Start	Marknadsföring Slut	Region	Bild
Hydroxyprogesteron Caproate	Injection	250 mg/1mL	Intramuskulärt	Mylan Institutional LLC	2019-08-23	Inte tillämpligt	US
Hydroxiprogesteronkaproat	Injektionsvätska	250 mg/1ml	Intramuskulärt	AMERICAN REGENT, INC.	2018-06-28	Inte tillämpligt	US
Hydroxyprogesteronkaproat	Injektionsvätska	250 mg/1ml	Intramuskulärt	GP PHARM SA	2019-03-01	Inte tillämpligt	US
Hydroxyprogesteronkaproat	Injektionsvätska	250 mg/1ml	Intramuskulärt	Prasco Laboratories	2018-07-02	Inte tillämpligt	US
Hydroxyprogesteronkaproat	Injektionsvätska	250 mg/1mL	Intramuskulärt	ANI Pharmaceuticals, Inc.	2016-06-03	2018-07-31	US
Hydroxyprogesteronkaproat	Injektion	250 mg/1mL	Intramuskulärt	AuroMedics Pharma LLC	2019-04-16	Inte tillämpligt	US
Hydroxyprogesteronkaproat	Injektionsvätska	250 mg/1ml	Intramuskulärt	Sun Pharmaceutical Industries, Inc.	2019-07-01	Inte tillämpligt	US
Hydroxyprogesteronkaproat	Injektionsvätska	250 mg/1ml	Intramuskulärt	Mylan Institutional LLC	2017-09-22	Inte tillämpligt	US
Hydroxyprogesteronkaproat	Injektion	250 mg/1mL	Intramuskulärt	Amneal Pharmaceuticals of NY LLC	2019-03-11	Inte tillämpligt	US
Hydroxyprogesteronkaproat	Injektion	1250 mg/5mL	Intramuskulärt	AuroMedics Pharma LLC	2019-05-09	Inte tillämpligt	US

Kategorier

Läkemedelskategorier Kemisk taxonomiProvided by Classyfire Beskrivning Denna förening tillhör klassen av organiska föreningar som kallas gluko/mineralocorticoider, progestoginer och derivat. Dessa är steroider med en struktur som bygger på en hydroxylerad prostatakomponent. Rike Organiska föreningar Superklass Lipider och lipidliknande molekyler Klass Steroider och steroidderivat Underklass Graviditetssteroider Direkt förälder Gluko/mineralokortikoider, progestoginer och derivat Alternativa föräldrar Steroidestrar / 20-oxosteroider / 3-oxo delta-4-steroider / Delta-4-steroider / Cyklohexenoner / Alfa-acyloxyketoner / Karboxylsyraestrar / Monokarboxylsyror och derivat / Organiska oxider / Kolvävderivat Substituenter 20-oxosteroid / 3-oxo-delta-4-steroid / 3-oxosteroid / Alifatisk homopolycyklisk förening / Alfa-acyloxyketon / Karbonylgrupp / Karbonsyraderivat / Karbonsyraester / Cyklisk keton / Cyklohexenon Molekylärt ramverk Alifatiska homopolycykliska föreningar Externa deskriptorer kortikosteroidhormon (CHEBI:5812)

Chemical Identifiers

UNII 276F2O42F5 CAS-nummer 630-56-8 InChI Key DOMWKUIIPQCAJU-LJHIYBGHSA-N InChI

IUPAC Name

SMILES

Syntesreferens

U.S. Patent 2,753,360.

Allmänna referenser

1. Goodnight W: Clinical Application of Progesterone for the Prevention of Preterm Birth, 2016. Am J Perinatol. 2016 Feb;33(3):253-7. doi: 10.1055/s-0035-1570378. Epub 2016 Jan 20.
2. Ruan X, Mueck AO: Systemisk progesteronbehandling – oral, vaginal, injektioner och till och med transdermal? Maturitas. 2014 Nov;79(3):248-55. doi: 10.1016/j.maturitas.2014.07.009. Epub 2014 Jul 22.
3. Feghali M, Venkataramanan R, Caritis S: Prevention av för tidig förlossning med 17-hydroxyprogesteronkaproat: farmakologiska överväganden. Semin Perinatol. 2014 Dec;38(8):516-22. doi: 10.1053/j.semperi.2014.08.013. Epub 2014 Sep 23.
4. O’Brien JM, Lewis DF: Prevention av för tidig födsel med vaginalt progesteron eller 17-alfa-hydroxyprogesteronkaproat: en kritisk granskning av effekt och säkerhet. Am J Obstet Gynecol. 2016 Jan;214(1):45-56. doi: 10.1016/j.ajog.2015.10.934. Epub 2015 Nov 10.

Externa länkar KEGG Drug D00949 KEGG Compound C08148 PubChem Compound 169870 PubChem Substance 310264886 ChemSpider 148552 BindingDB 70293 RxNav 12488 ChEBI 5812 ChEMBL CHEMBL1200848 ZINC ZINC000004083606 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page PDRhealth PDRhealth Drug Page Wikipedia Hydroxyprogesterone_caproate FDA label

Clinical Trials

Kliniska prövningar

Farmakoekonomi

Tillverkare

Förpackare

Doseringsformer

Priser ej tillgängliga Patent

Patentnummer	Pediatrisk utvidgning	Godkänd	Utgår (beräknat)	Region
USRE44846	No	2014-04-15	2019-08-10	US
US8021335	No	2011-09-20	2026-10-04	US
US8562564	No	2013-10-22	2026-01-24	US
US9533102	Nej	2017-01-03	2026-01-24	US
US9629959	No	2017-04-25	2026-01-24	US
US9844558	Nej	2017-12-19	2036-05-02	US
US9180259	Nej	2015-11-10	2026-01-24	US
US9789257	Nej	2017-10-17	2034-02-11	US
US10471075	Nej	2019-11-12	2036-05-02	US

Egenskaper

Tillstånd Fast Experimentella egenskaper

Förutsedda egenskaper

Förutsedda ADMET-funktioner Ej tillgängligt

Spektra

Mass Spec (NIST) Ej tillgängligt Spektrum

Mål

Typ Protein Organism Människor Farmakologisk verkan

Okänd

Åtgärder

Agonist

Allmän funktion Bindning av zinkjoner Specifik funktion Steroidhormonerna och deras receptorer är involverade i regleringen av eukaryotiskt genuttryck och påverkar cellulär proliferation och differentiering i målvävnader. Progesteronreceptor … Gennamn PGR Uniprot ID P06401 Uniprot Name Progesteronreceptor Molekylvikt 98979.96 Da

1. O’Brien JM, Lewis DF: Prevention of preterm birth with vaginal progesterone or 17-alpha-hydroxyprogesterone caproate: a critical examination of efficacy and safety. Am J Obstet Gynecol. 2016 Jan;214(1):45-56. doi: 10.1016/j.ajog.2015.10.934. Epub 2015 Nov 10.

Enzymer

Kind Protein Organism Människor Farmakologisk verkan

Okänd

Åtgärder

Substrat

Allmänt Funktion Vitamin d3 25-.hydroxylasaktivitet Specifik funktion Cytokromer P450 är en grupp hem-thiolatmonooxygenaser. I levermikrosomer är detta enzym involverat i en NADPH-beroende elektrontransportväg. Det utför en mängd olika oxidationsreakt… Gennamn CYP3A4 Uniprot ID P08684 Uniprot Name Cytokrom P450 3A4 Molekylvikt 57342.67 Da

1. Feghali M, Venkataramanan R, Caritis S: Förebyggande av prematur förlossning med 17-hydroxyprogesteronkaproat: farmakologiska överväganden. Semin Perinatol. 2014 Dec;38(8):516-22. doi: 10.1053/j.semperi.2014.08.013. Epub 2014 Sep 23.

Kind Protein Organism Människor Farmakologisk verkan

Okänd

Åtgärder

Substrat

Allmän funktion Syrebindning Specifik funktion Cytokromer P450 är en grupp hem-thiolatmonooxygenaser. I levermikrosomer är detta enzym involverat i en NADPH-beroende elektrontransportväg. Det oxiderar en mängd olika strukturellt o… Gennamn CYP3A5 Uniprot ID P20815 Uniprot Name Cytokrom P450 3A5 Molekylvikt 57108.065 Da

1. Feghali M, Venkataramanan R, Caritis S: Förebyggande av prematur förlossning med 17-hydroxyprogesteronkaproat: farmakologiska överväganden. Semin Perinatol. 2014 Dec;38(8):516-22. doi: 10.1053/j.semperi.2014.08.013. Epub 2014 Sep 23.

Kind Protein Organism Människor Farmakologisk verkan

Okänd

Åtgärder

Inducerare

De data som stöder CYP2C19-enzyminduktion som för närvarande finns tillgängliga är begränsade till in vitro-studier.

Allmän funktion Steroidhydroxylasaktivitet Specifik funktion Ansvarar för metabolismen av ett antal terapeutiska medel såsom det kramplösande läkemedlet S-mefenytoin, omeprazol, proguanil, vissa barbiturater, diazepam, propranolol, citalopram och im… Gennamn CYP2C19 Uniprot ID P33261 Uniprot Namn Cytokrom P450 2C19 Molekylvikt 55930,545 Da

1. Zhao Y, Alshabi AM, Caritis S, Venkataramanan R: Effekten av 17-alfa-hydroxyprogesteronkaproat på cytokrom P450 i primärkulturer av humana hepatocyter. Am J Obstet Gynecol. 2014 Oct;211(4):412.e1-6. doi: 10.1016/j.ajog.2014.03.048. Epub 2014 Mar 26.

×

Förbättra patientresultaten

Bygg effektiva beslutsstödsverktyg med branschens mest omfattande kontroll av interaktioner mellan läkemedel och läkemedel.

Läs mer

Läkemedlet skapades den 14 september 2010 16:21 / Uppdaterad den 21 februari 2021 18:52