Namn Diphenhydramine citrate Drug Entry Diphenhydramine
Diphenhydramine – kanske mest känt under varumärkesformuleringen Benadryl – är ett H1-receptorantihistamin av första generationen som används i stor utsträckning för behandling av säsongsrelaterade allergier, insektsbett och -stick samt utslag 9,10,11,17. Det har dock också antiemetiska, antitussiva, hypnotiska och antiparkinsonistiska egenskaper 11,16. Eftersom histaminreceptorer finns både perifert och i det centrala nervsystemet har difenhydramin visat sig orsaka sedering på grund av dess kompetitiva antagonism av histamin H1-receptorer i det centrala nervsystemet 9,10,11,17,5. Även om användningen av difenhydramin i allergiterapi ibland kan falla bort på grund av dess lugnande effekt, har difenhydramin använts i många receptfria receptfria sömnmedel och läkemedel mot hosta och förkylning som har marknadsförts för användning ”nattetid” 9,12,13.
Difenhydramin används också i kombination med 8-klorotheofyllin som det illamående läkemedlet Dimenhydrinate, där det främst används för sin antagonism av H1-histaminreceptorer i det vestibulära systemet 4.
Difenhydramin har också visat sig vara involverat i ett antal neurotransmittorsystem som påverkar beteendet, inklusive dopamin, noradrenalin, serotonin, acetylkolin och opioid 3. Som ett resultat av detta undersöks difenhydramin för sina anxiolytiska och antidepressiva egenskaper.
Tillträdesnummer DBSALT001461 Struktur
Liknande strukturer
Struktur för Difenhydramincitrat (DBSALT001461)
×
Synonymer Ej tillgängligt UNII 4OD433S209 CAS-nummer 88637-37-0 Viktmedelvärde: 447.484
Monoisotopic: 447.189316898 Kemisk formel C23H29NO8 InChI Key SPCKHVPPRJWWQRZ-UHFFFAOYSA-N InChI
IUPAC-namn
SMILES
Externa länkar ChemSpider 152357 ChEMBL CHEMBL1201089 Wikipedia Diphenhydramin Förutsedda egenskaper
Egenskaper | Värde | Källa | |
---|---|---|---|
Vattenlöslighet | 0.0752 mg/mL | ALOGPS | |
logP | 3.44 | ALOGPS | |
logP | 3.65 | ChemAxon | |
logS | -3.5 | ALOGPS | |
pKa (Starkaste grundämne) | 8.87 | ChemAxon | |
Fysiologisk laddning | 1 | ChemAxon | |
Hydrogen Acceptor Count | 2 | ChemAxon | |
Hydrogen Donor Count | 0 | ChemAxon | |
Polär yta | 12.47 Å2 | ChemAxon | |
Rotatable Bond Count | 11 | ChemAxon | |
Refektivitet | 79.93 m3-mol-1 | ChemAxon | |
Polarisabilitet | 29.99 Å3 | ChemAxon | |
Antal ringar | 2 | ChemAxon | |
Biotillgänglighet | 1 | ChemAxon | |
Regeln för Fem | Ja | ChemAxon | |
Ghose Filter | Ja | ChemAxon | |
Vebers regel | Nej | ChemAxon | |
MDDR-liknande regel | Nej | ChemAxon |