Med början 1967 delades Music City News Awards ut årligen av den numera nedlagda tidningen Music City News. År 1988 startade The Nashville Network (TNN) en prisutdelningsshow som fick namnet Viewers’ Choice Awards för att hjälpa nätverket att fira sitt femårsjubileum. År 1990 slogs de två prisutdelningarna samman till TNN/Music City News Country Awards.
TNN:s kontrakt med Music City News upphörde 1999, och tidningen upphörde att publiceras kort därefter. Country Weekly blev prisutdelningens sponsor år 2000, och programmet blev känt som Country Weekly presents the TNN Music Awards. År 2001, när TNN började avveckla sin koppling till countrymusik, fattades beslutet att flytta prisutdelningen till systernätverket CMT. Showen 2001 sändes samtidigt på båda nätverken och kallades TNN/CMT Country Weekly Music Awards. När showen flyttade permanent till CMT avslutade Country Weekly sitt korta samarbete med produktionen. Under denna tid röstade tittarna på de nominerade via telefon eller post i traditionella kategorier som ”Årets underhållare”, ”Årets manliga/kvinnliga artist”, ”Årets låt” osv. De flesta av kategorierna motsvarade de kategorier som fanns på CMA Awards och ACM Awards, förutom att alla priser röstades av fans.
Prisutdelningen omarbetades helt 2002 och blev CMT Flameworthy Video Music Awards, uppkallad efter nätverkets varumärkeskoncept för de populäraste videoklippen (”flameworthy” bygger på konceptet med konsertljusare som viftar för att be om att en populär låt ska spelas, snarare än innebörden av Internetflamning som är mest förknippad med begreppet i dag). Showen blev mer produktionsbaserad, snarare än prisbaserad, och hade sin förebild i systernätverket MTV:s Video Music Awards. I samband med detta ändrades de traditionella utmärkelserna till att särskilt hedra musikvideor av countryartister. Namnet ”Flameworthy” myntades av Kaye Zusmann, vice ordförande för programutveckling.
Showen innehöll flera icke-traditionella kategorier som lyfte fram särskilt roliga, sexiga och patriotiska videor, men dessa kategorier fasades ut med åren. Showen skiljde sig ytterligare från CMA Awards och ACM Awards genom att visa upp bluegrassartister som Alison Krauss och Earl Scruggs.
Under 2003 flyttades showen till april men återvände till juni 2009 för att sammanfalla med CMA Music Festival (den omdöptes till ”Fan Fair”) och inflödet av turister till Nashville, samt för att dra nytta av en tid då många av artisterna redan skulle vara i Nashville på en gång. År 2020 försenades prisutdelningen till oktober på grund av coronaviruspandemin, och det årets CMA Fest gick inte av stapeln. Ursprungligen planerad till den 14 oktober, men en schemakonflikt med det årets Billboard Music Awards gjorde att ceremonin sköts upp till den 21 oktober.
Namnet på showen ändrades till CMT Music Awards 2005, även om formatet i stort sett förblev detsamma som under tidigare år.