The Bachelor
Crawley dök först upp som tävlande i Juan Pablo Galavis säsong av The Bachelor, där hon tog sig till de två sista finalisterna men blev avvisad till förmån för medtävlaren Nikki Ferrell. Under sin tid i The Bachelor gick hon och Galavis ut på natten för att simma i havet tillsammans, vilket Galavis senare kallade ett misstag eftersom han inte ville föregå med ett dåligt exempel för sin dotter. Efter att Galavis avvisade henne kallade Crawley honom för det olämpliga språk han använde angående deras tid tillsammans, vilket möttes av ett omfattande beröm från tittarna.
Bachelor in Paradise
Bachelor Winter Games
Efter The Bachelor medverkade Crawley i de två första säsongerna av Bachelor in Paradise, men hon lyckades inte hitta kärleken och lämnade frivilligt båda säsongerna: The Bachelor Winter Games
Crawley återvände till The Bachelor Winter Games, där hon var inblandad i en kärlekstriangel med Christian Rauch och Benoit Beauséjour-Savard. Även om Crawley lämnade ensam, avslöjade återföreningsspecialen den 22 februari 2018 att hon och Beauséjour-Savard hade blivit tillsammans igen utanför skärmen. Beauséjour-Savard friade till Crawley på scenen och hon accepterade. Den 6 april 2018 avslöjade paret att de hade gjort slut. Beauséjour-Savard återkom senare i säsong 5 av Bachelor In Paradise.
The Bachelorette
Crawley tillkännagavs som The Bachelorette den 2 mars 2020 på Good Morning America. Detta framträdande gör henne till den äldsta Bachelorette i showens historia, då hon tar över efter Rachel Lindsay som var 32 år under sin säsong.