Il metilbenzene bolle a 111°C. È una molecola più grande e quindi le forze di dispersione di van der Waals saranno maggiori.
Il metilbenzene ha anche un piccolo dipolo permanente, quindi ci saranno attrazioni dipolo-dipolo oltre alle forze di dispersione. Il dipolo è dovuto alla tendenza del gruppo CH3 a “spingere” gli elettroni lontano da sé. Questo influenza anche la reattività del metilbenzene (vedi sotto).
Punti di fusione
Potresti aspettarti che anche il punto di fusione del metilbenzene sia più alto di quello del benzene, ma non lo è – è molto più basso! Il benzene fonde a 5,5°C; il metilbenzene a -95°C.
Le molecole devono impacchettarsi in modo efficiente nel solido se vogliono usare al meglio le loro forze intermolecolari. Il benzene è una molecola ordinata e simmetrica e si impacchetta in modo molto efficiente. Il gruppo metile che sporge nel metilbenzene tende a disturbare la vicinanza dell’imballaggio. Se le molecole non sono così strettamente impacchettate, le forze intermolecolari non funzionano così bene e quindi il punto di fusione scende.
Solubilità in acqua
Le arene sono insolubili in acqua.
Il benzene è abbastanza grande rispetto ad una molecola d’acqua. Affinché il benzene si dissolva, dovrebbe rompere molti legami idrogeno esistenti tra le molecole d’acqua. Bisogna anche rompere le forze di dispersione di van der Waals abbastanza forti tra le molecole di benzene. Entrambi costano energia.
Le uniche nuove forze tra il benzene e l’acqua sarebbero le forze di dispersione di van der Waals. Queste non sono forti come i legami a idrogeno (o le forze di dispersione originali nel benzene), e quindi non si otterrebbe molta energia rilasciata quando si formano.
Per il benzene semplicemente non è energeticamente redditizio dissolversi in acqua. Sarebbe, ovviamente, ancora peggio per molecole di arene più grandi.
Resistenza
Benzene
Si è già sottolineato sopra che il benzene è resistente alle reazioni di addizione. L’aggiunta di qualcosa di nuovo all’anello richiederebbe l’uso di alcuni degli elettroni delocalizzati per formare legami con ciò che si sta aggiungendo. Questo si traduce in una grande perdita di stabilità in quanto la delocalizzazione è rotta.
Invece, il benzene subisce principalmente reazioni di sostituzione – sostituendo uno o più degli atomi di idrogeno con qualcosa di nuovo. Questo lascia gli elettroni delocalizzati com’erano.