Henry Clinton era l’unico figlio di George Clinton, governatore della New York coloniale. Entrò nell’esercito, servendo prima nella milizia di New York e poi nel 1751 come tenente dell’esercito regolare nelle guardie di Cold Stream. Salì costantemente di grado e mostrò galanteria e capacità durante la guerra franco-indiana in America. Nella pace che seguì al 1763 divenne colonnello del 12° reggimento e, dopo il maggio 1772, maggiore generale. In questo stesso periodo gli fu dato un seggio nel Parlamento britannico, che mantenne per 12 anni.
Il servizio militare più duraturo di Clinton avvenne durante la Rivoluzione Americana. Combatté coraggiosamente a Bunker Hill, ma sbagliò il suo comando nella spedizione del 1776 per catturare Charleston, S.C. Partecipò con successo, tuttavia, alla battaglia di Long Island. L’irritazione con William Howe portò Clinton a considerare le dimissioni, una minaccia che fece periodicamente durante il suo comando americano. (Nel 1777 tornò in Inghilterra, ora tenente generale, e fu nominato Cavaliere del Bagno). Nel disegno di battaglia britannico del 1777 Clinton fu messo al comando a New York, mentre Howe si muoveva contro Filadelfia e John Burgoyne marciava giù dal Canada. Dopo la sconfitta di Burgoyne e l’insignificante cattura di Filadelfia da parte di Howe, Clinton fu la scelta ovvia per succedere a Howe come comandante in capo. A metà del 1778 Clinton violò gli ordini di evacuare Filadelfia via mare e invece guidò gli inglesi in una ritirata via terra – in condizioni difficili e con notevole abilità – che incluse la battaglia di Monmouth. Per i due anni successivi Clinton concentrò le sue forze intorno a New York, compiendo con successo incursioni, anche se minori, contro le città costiere.
Il più grande trionfo di Clinton – ironicamente anche l’inizio della fine degli sforzi dell’Inghilterra per sottomettere le sue ex colonie – fu la sua seconda spedizione contro Charleston. Catturò la città e 6000 soldati americani. Questa vittoria incoraggiò le speranze britanniche di conquistare gli stati del sud. Tuttavia, Charles Cornwallis fu lasciato al comando quando Clinton tornò a New York. Le relazioni tra Clinton e Cornwallis rivelarono gli stessi problemi precedentemente emersi nei disaccordi di Clinton con William Howe. Una raffica di ordini e contrordini di Clinton a New York e di George Germaine a Londra lasciò in effetti Cornwallis libero di seguire le proprie inclinazioni a Yorktown, e il risultato fu la sua schiacciante sconfitta nell’ottobre 1781. Clinton lasciò il suo comando nel maggio successivo. Mentre Cornwallis ebbe un’accoglienza amichevole in Inghilterra, Clinton – il suo comandante nominale – fu incolpato, e ne seguì un acrimonioso dibattito pubblico tra i due capi militari.
Dentro e fuori dal Parlamento, litigando con parenti e critici, Clinton fu comunque promosso generale nel 1793 e divenne governatore di Gibilterra l’anno successivo. Morì a Gibilterra il 23 dicembre 1795. I suoi due figli salirono entrambi al grado di generale nell’esercito britannico.
Clinton era senza dubbio un uomo difficile. Il suo breve e felice matrimonio – terminato con la morte della moglie nel 1772 – fu seguito da un periodo di estrema depressione. Non ebbe successo come subordinato di Howe, offrendogli spesso quelli che furono considerati consigli impertinenti. Fu altrettanto fallimentare come comandante su Cornwallis, in parte perché temeva quest’ultimo come suo successore prescelto.