Macon Bolling Allen nacque libero nel 1816, e lavorò come insegnante dopo aver imparato a leggere e scrivere. In seguito si trasferì a Portland, nel Maine, e mentre lavorava per il generale Samuel Fressenden, Allen fu in grado di studiare legge. Sperava di entrare a far parte della Maine Bar Association, ma l’organizzazione inizialmente lo respinse poiché all’epoca i neri non erano considerati cittadini.
Nonostante questa battuta d’arresto, Allen aggirò l’Associazione sostenendo un esame da avvocato, che superò il 3 luglio 1844. Con questo, divenne il primo avvocato nero autorizzato negli Stati Uniti. Affrontò il razzismo e la diffidenza lungo la strada, ma essendo bravo in quello che faceva, Allen prese una posizione come giudice di pace nella contea di Middlesex nel Massachusetts.
Allen ebbe una serie di altri successi dopo la guerra civile. Aprì con successo uno studio legale con altri due uomini di colore. Fu nominato giudice della Corte Inferiore di Charleston. Divenne anche un giudice probatorio nella Carolina del Sud. Infine, divenne un avvocato della Land and Improvement Association a Washington D.C.
Grazie alla sua intelligenza e determinazione, divenne un membro influente del sistema giudiziario degli Stati Uniti e ruppe una serie di record diventando la prima persona di colore a ricoprire i rispettivi uffici.