Januarie decide di volersi sposare, soprattutto per il sesso legittimo ricreativo e per generare un erede, e consulta i suoi due amici, Placebo (che significa – ‘mi piacerà’), che pur incoraggiandolo non offre alcuna opinione personale, e Giustino (che significa – ‘il giusto’), che si oppone al matrimonio per esperienza personale. Januarie, un uomo vanitoso, sente solo le lusinghe del suo sicofante amico Placebo.
Januarie sposa May, una giovane donna non ancora ventenne, in gran parte per lussuria e con la scusa dell’accettabilità religiosa. La sceglie in modo apparentemente spontaneo dopo aver detto a tutti i suoi amici di andare a cercare una moglie per lui. Non si sa perché May accetti Januarie; tuttavia, è sicuro supporre che l’abbia fatto per un miglioramento sociale e forse per una sorta di eredità, essendo Januarie un uomo ricco.
Uno scudiero alla corte di Januarie, chiamato Damyan, si innamora di May e le scrive una lettera confessandole i suoi desideri: la dea Venere ‘lo ferì con il noleggio di brond’ alla festa di nozze – significa che ha incendiato il suo cuore per amore. Questa potrebbe essere semplicemente una personificazione di Damyan che si innamora, ma poiché Plutone e Proserpina intervengono fisicamente più tardi, l’amore di Damyan potrebbe essere visto come interamente indotto da Venere. May ricambia la sua attrazione e trama per fare sesso con lui. Januarie crea un bellissimo giardino recintato, che ricorda il giardino dell’Eden e la poesia dell’amore cortese, dove lui e May fanno “cose che non si facevano a letto”. Immediatamente dopo questo Januarie viene colpito dalla cecità, anche se non viene spiegato perché, anche se il suggerimento di Chaucer è che la sua vanità, lussuria e immoralità generale lo hanno reso cieco nel corpo e nel giudizio morale. Questo handicap, tuttavia, spiritualmente serve bene a Januarie. Il suo linguaggio e il suo carattere, prima lascivi e ripugnanti, diventano belle e gentili poesie d’amore, e il suo amore per May potrebbe essere visto evolvere in qualcosa di più che semplice lussuria e desiderio. L’8 giugno, Januarie e May entrano in un giardino che lui ha costruito per lei. Nel frattempo, Damyan si è intrufolato nel giardino usando una chiave che ha ricavato da uno stampo che May gli ha dato e aspetta May su un albero di pere, che simboleggia, si è detto, il frutto proibito della Genesi.
May, insinuando di essere incinta e di desiderare una pera, ne chiede una dall’albero e Januarie, vecchia e cieca, e quindi incapace di raggiungerla, si convince ad abbassarsi e permettere a May di salire lei stessa sulla sua schiena. Qui Chaucer evoca un enorme pathos per la ‘hoor and oolde’ Januarie, presto cornuta da una figura femminile manipolatrice, un chiaro rovesciamento rispetto alla figura orribile e ripugnante dipinta dal narratore nella presentazione iniziale dell’uomo. Sull’albero, May viene prontamente accolta dal suo giovane amante Damyan, e cominciano a fare sesso, descritto dal Mercante in modo particolarmente lascivo e audace: “E sodeynly anon this Damyan / Gan pullen up the smok, and in he throng. In effetti, il narratore si scusa per questa descrizione esplicita, rivolgendosi ai pellegrini dicendo: “Signore, vi prevengo che non siate crude; non posso perdere, sono un uomo rude –“
Due dei stanno, in questo momento, osservando l’adulterio: Pluto e Proserpina, marito e moglie. Iniziano una discussione appassionata sulla scena, in cui Plutone condanna la moralità delle donne. Egli decide di restituire la vista a Januarie, ma Proserpina concederà a May la possibilità di parlare per uscire dalla situazione, dicendo: “Giuro / che assumerò anche una risposta sufficiente / e tutte le donne dopo di lei, per il suo bene; / che, anche se si scusano, / e bere hem doun che li avrebbe scusati, / per l’assenza di risposta nessuno di loro dirà.Infatti, la promessa di Proserpina che “tutte le donne dopo” dovrebbero essere in grado di scusarsi facilmente dal loro tradimento, può essere vista come un commento distintamente misogino da parte del narratore, o forse anche da Chaucer stesso. La presentazione di questi due personaggi e del loro litigio cristallizza molti aspetti del racconto, vale a dire la discussione tra uomo e donna e la confusione religiosa nel racconto, che invoca sia gli dei classici che quelli cristiani. In effetti, la presenza di divinità particolari ha una rilevanza individuale in relazione a questo racconto: come racconta il mito classico, Proserpina, una dea giovane e molto amata, fu rapita e tenuta prigioniera da Plutone, il re degli Inferi, che la costrinse a sposarlo.
Januarie riacquista la vista – grazie all’intervento di Plutone – giusto in tempo per vedere sua moglie e Damyan impegnati in un rapporto sessuale, ma May riesce a convincerlo che la sua vista lo sta ingannando perché gli è stata appena restituita e che lei sta solo “lottando con un uomo” perché le è stato detto che questo avrebbe fatto tornare la vista a Januarie.
Il racconto finisce in modo piuttosto inaspettato: l’ingannato Januarie e May continuano a vivere felici. Tuttavia, Chaucer non conclude il racconto del tutto felicemente: c’è un suggerimento più oscuro, quando May dice a Januarie che potrebbe sbagliarsi in molte altre occasioni (‘Ther may ful many a sighte yow bigile’), indicando che, forse, la sua infedeltà non si fermerà qui. In conformità con il più ampio simbolismo del racconto della primavera che trionfa sull’inverno (May su January), la conclusione sostiene la scarsa importanza di Damyan (il cui nome non ha alcun contesto stagionale): ha solo due righe di discorso diretto nel racconto, e alla fine è completamente dimenticato, anche dal Mercante.