Idrossiprogesterone caproato

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Identificazione

Nome Idrossiprogesterone caproato Numero di accesso DB06789 Descrizione

L’idrossiprogesterone caproato è un ormone steroideo sintetico che è simile al medrossiprogesterone acetato e al megestrolo acetato. È un derivato estereo del 17α-idrossiprogesterone formato da acido caproico (acido esanoico). L’idrossiprogesterone caproato è stato precedentemente commercializzato con il nome commerciale Delalutin dalla Squibb, che è stato approvato dalla U.S. Food and Drug Administration (FDA) nel 1956 e ritirato dalla commercializzazione nel 1999. La FDA statunitense ha approvato Makena della KV Pharmaceutical (precedentemente chiamata Gestiva) il 4 febbraio 2011 per la prevenzione del parto pretermine in donne con una storia di parto pretermine, scatenando una controversia sui prezzi.

Tipo Gruppi di piccole molecole approvati, Struttura investigativa

3D

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Strutture simili

Struttura per Hydroxyprogesterone caproate (DB06789)

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Peso medio: 428.6041
Monoisotopico: 428.292659768 Formula chimica C27H40O4 Sinonimi

  • 17-alfa-idrossi-progesterone caproato
  • 17alpha-Caproyloxypregn-4-ene-3,20-dione
  • 17-alfa-idrossiprogesterone esanoato
  • Caproato d’idrossiprogesterone
  • Caproato de hidroxiprogesterona
  • Hydroxyprogesterone caproate
  • Hydroxyprogesterone hexanoate

ID esterni

  • NSC-17592

Farmacologia

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Indicazione

Idrossiprogesterone caproato è indicato per la prevenzione dei parti pretermine spontanei in gravidanze singole in donne che hanno avuto in precedenza un parto pretermine spontaneo. (1)

Condizioni associate

  • Sanguinamento uterino anormale
  • Nascite premature
  • Amenorrea primaria
  • Amenorrea secondaria
  • Adenocarcinoma al terzo stadio del corpo uterino corpus
  • Adenocarcinoma del corpus uterino allo stadio 4

Controindicazioni & Avvertenze della scatola nera

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Farmacodinamica

Nessuno studio farmacodinamico specifico è stato eseguito per valutare le iniezioni di idrossiprogesterone caproato. (4) Tuttavia, il meccanismo d’azione è probabilmente legato ad una maggiore interazione tra progesterone e recettori del progesterone. (5)

Meccanismo d’azione

Il meccanismo con cui il progesterone previene la nascita pretermine non è ben compreso, ma molti percorsi sono probabilmente coinvolti. (1) Il progesterone svolge un ruolo vitale nella regolazione del sistema riproduttivo femminile ed è importante per il successo dell’impianto dell’embrione e il mantenimento della gravidanza. Agisce legandosi ai recettori del progesterone nell’utero, nelle ovaie, nei seni e nel sistema nervoso centrale. Questi recettori esistono in 2 isoforme, PR-A e PR-B. Il legame del progesterone a questi recettori porta alla regolazione della trascrizione genica. (2) Questo si traduce in un effetto antinfiammatorio che smorza lo stato proinfiammatorio che si verifica con l’inizio del travaglio, e mantiene la queiscenza uterina stabilizzando il progesterone che agisce sul miometrio. (2)

Target Azioni Organismo
URecettore del progesterone
agonista
 Uomo

Assorbimento

Assorbimento di 17-idrossiprogesterone caproato è lento, che si verifica in un lungo periodo di tempo. (3)

Volume di distribuzione

Idrossiprogesterone caproato ha un alto volume di distribuzione. (3)

Legame con le proteine

L’idrossiprogesterone caproato è ampiamente legato alle proteine nel plasma. (3)

Metabolismo

I principali enzimi coinvolti nel metabolismo dell’idrossiprogesterone caproato sono il citocromo P450 (CYP) 3A4 e in misura minore il CYP3A5. (3)

Via di eliminazione

Dopo l’iniezione intramuscolare, circa il 50% dei metaboliti di idrossiprogesterone caproato vengono eliminati nelle feci, mentre circa il 30% dei metaboliti vengono eliminati nelle urine. (3)

Emivita

Emivita = 16 giorni (±6 giorni). (3)

Clearance

La clearance è altamente variabile da paziente a paziente. (3)

Effetti avversi

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Tossicità

Il dolore al sito di iniezione è l’effetto avverso più comune associato a idrossiprogesterone caproato. Altri effetti avversi comunemente riportati sono: gonfiore del sito di iniezione, orticaria, prurito, prurito del sito di iniezione, nausea, nodulo del sito di iniezione e diarrea. (4)

Organismi interessati

  • Uomini e altri mammiferi

Percorsi non disponibili Effetti farmacogenomici/ADR non disponibili

Interazioni

Interazioni farmacologiche

Queste informazioni non devono essere interpretate senza l’aiuto di un operatore sanitario. Se credi di avere un’interazione, contatta immediatamente un fornitore di assistenza sanitaria. L’assenza di un’interazione non significa necessariamente che non esistono interazioni.
  • Approvato
  • Approvato
  • Nutraceutico
  • Illegale
  • Ritirato
  • Investigativo
  • Sperimentale
  • Tutte le droghe
Farmaco Interazione
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interazioni nel tuo software
Abametapir La concentrazione sierica di Idrossiprogesterone caproato può essere aumentata quando è combinato con Abametapir.
Abatacept Il metabolismo di Idrossiprogesterone caproato può essere aumentato quando è combinato con Abatacept.
Abciximab Idrossiprogesterone caproato può diminuire le attività anticoagulanti di Abciximab.
Acalabrutinib Il metabolismo dell’idrossiprogesterone caproato può essere diminuito se combinato con Acalabrutinib.
Acarbose L’efficacia terapeutica di Acarbose può essere diminuita se usato in combinazione con idrossiprogesterone caproato.
Acenocumarolo Il metabolismo di Acenocumarolo può essere aumentato se combinato con Idrossiprogesterone caproato.
Acetaminofene Il metabolismo di Idrossiprogesterone caproato può essere aumentato quando combinato con Acetaminofene.
Acetazolamide Il metabolismo di Idrossiprogesterone caproato può essere aumentato quando combinato con Acetazolamide.
Acetoesamide L’efficacia terapeutica dell’acetoesamide può essere diminuita se usata in combinazione con l’idrossiprogesterone caproato.
Acido acetilsalicilico L’idrossiprogesterone caproato può ridurre le attività anticoagulanti dell’acido acetilsalicilico.

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Interazioni alimentari Nessuna interazione trovata.

Prodotti

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Internazionale/Altre marche Delalutin (Bristol-Myers Squibb) / Gestiva (Cytyc) / Hormofort (Kobanyai) / ldrogestene (Farmila) Brand Name Prescription Products

Name Dosage Strength Route Labeller Marketing Start Marketing End Region Image
Makena Injection 250 mg/1mL Intramuscular AMAG Pharmaceuticals, Inc. 2011-02-03 Non applicabile USA
Makena Iniezione 250 mg/1mL Intramuscolo AMAG Pharmaceuticals, Inc. 2011-02-03 Non applicabile USA
Makena Iniezione 250 mg/1mL Sottocutanea AMAG Pharmaceuticals, Inc. 2018-02-14 Non applicabile USA

Prodotti generici su prescrizione

Nome Dosaggio Forte Route Labeller Marketing Inizio Marketing Fine Regione Immagine
Idrossiprogesterone Caproate Iniezione 250 mg/1mL Intramuscolare Mylan Institutional LLC 2019-08-23 Non applicabile USA
Idrossiprogesterone Caproato Iniezione 250 mg/1mL Intramuscolare AMERICAN REGENT, INC. 2018-06-28 Non applicabile USA
Idrossiprogesterone caproato Iniezione 250 mg/1mL Intramuscolare GP PHARM SA 2019-03-01 Non applicabile USA
Idrossiprogesterone Caproato Iniezione 250 mg/1mL Intramuscolare Prasco Laboratories 2018-07-02 Non applicabile USA
Hydroxyprogesterone Caproate Injection 250 mg/1mL Intramuscular ANI Pharmaceuticals, Inc. 2016-06-03 2018-07-31 USA
Idrossiprogesterone Caproato Iniezione 250 mg/1mL Intramuscolo AuroMedics Pharma LLC 2019-04-16 Non applicabile USA
Hydroxyprogesterone Caproate Injection 250 mg/1mL Intramuscular Sun Pharmaceutical Industries, Inc. 2019-07-01 Non applicabile USA
Idrossiprogesterone Caproato Iniezione 250 mg/1mL Intramuscolare Mylan Institutional LLC 2017-09-22 Non applicabile USA
Idrossiprogesterone Caproato Iniezione 250 mg/1mL Intramuscolo Amneal Pharmaceuticals of NY LLC 2019-03-11 Non applicabile USA
Idrossiprogesterone Caproato Iniezione 1250 mg/5mL Intramuscolare AuroMedics Pharma LLC 2019-05-09 Non applicabile USA

Categorie

Categorie di farmaci Tassonomia chimicaProveniente da Classyfire Descrizione Questo composto appartiene alla classe dei composti organici noti come gluco/mineralocorticoidi, progestinici e derivati. Si tratta di steroidi con una struttura basata su una parte idrossilata di prostano. Regno Composti organici Super Classe Lipidi e molecole simili ai lipidi Classe Steroidi e derivati steroidei Sotto Classe Steroidi gravidici Genitore diretto Gluco/mineralocorticoidi, progestogine e derivati Genitori alternativi Esteri steroidei / 20-oxosteroidi / 3-oxo delta-4-steroidi / Delta-4-steroidi / Cicloesenoni / Alfa-acilossi chetoni / Esteri dell’acido carbossilico / Acidi monocarbossilici e derivati / Ossidi organici / Derivati degli idrocarburi Sostituenti 20-oxosteroidi / 3-oxo-delta-4-steroide / 3-oxosteroide / Composto alifatico omociclico / Alfa-aciclo chetone / Gruppo carbonile / Derivato dell’acido carbossilico / Estere dell’acido carbossilico / Chetone ciclico / Cicloesenone Struttura molecolare Composti alifatici omociclici Descrittori esterni Ormone corticosteroide (CHEBI:5812)

Chemical Identifiers

UNII 276F2O42F5 Numero CAS 630-56-8 InChI Key DOMWKUIIPQCAJU-LJHIYBGHSA-N InChI

InChI=1S/C27H40O4/c1-5-6-7-8-24(30)31-27(18(2)28)16-13-23-21-10-9-19-17-20(29)11-14-25(19,3)22(21)12-15-26(23,27)4/h17,21-23H,5-16H2,1-4H3/t21-,22+,23+,25+,26+,27+/m1/s1

IUPAC Name

(1R,3aS,3bR,9aR,9bS,11aS)-1-acetyl-9a,11a-dimethyl-7-oxo-1H,2H,3H,3aH,3bH,4H,5H,7H,8H,9H,9aH,9bH,10H,11H,11aH-cyclopentaphenanthren-1-yl hexanoate

SMILES

12CC(OC(=O)CCCCC)(C(C)=O)1(C)CC1()2()CCC2=CC(=O)CC12C

Riferimento di sintesi

U.S. Patent 2,753,360.

Riferimenti generali

  1. Goodnight W: Clinical Application of Progesterone for the Prevention of Preterm Birth, 2016. Am J Perinatol. 2016 Feb;33(3):253-7. doi: 10.1055/s-0035-1570378. Epub 2016 Jan 20.
  2. Ruan X, Mueck AO: Terapia sistemica con progesterone: orale, vaginale, iniezioni e anche transdermica? Maturitas. 2014 Nov;79(3):248-55. doi: 10.1016/j.maturitas.2014.07.009. Epub 2014 Jul 22.
  3. Feghali M, Venkataramanan R, Caritis S: Prevenzione del parto pretermine con 17-idrossiprogesterone caproato: considerazioni farmacologiche. Semin Perinatol. 2014 Dec;38(8):516-22. doi: 10.1053/j.semperi.2014.08.013. Epub 2014 Sep 23.
  4. O’Brien JM, Lewis DF: Prevenzione della nascita pretermine con progesterone vaginale o 17-alfa-idrossiprogesterone caproato: un esame critico di efficacia e sicurezza. Am J Obstet Gynecol. 2016 Jan;214(1):45-56. doi: 10.1016/j.ajog.2015.10.934. Epub 2015 Nov 10.

Collegamenti esterni KEGG Drug D00949 KEGG Compound C08148 PubChem Compound 169870 PubChem Substance 310264886 ChemSpider 148552 BindingDB 70293 RxNav 12488 ChEBI 5812 ChEMBL CHEMBL1200848 ZINC ZINC000004083606 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page PDRhealth PDRhealth Drug Page Wikipedia Hydroxyprogesterone_caproate FDA label

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Clinical Trials

Clinical Trials

Phase Status Scopo Condizioni Conto
4 Recruiting Prevenzione Nascite premature 1
4 Recruiting Trattamento Aborti spontanei / Sindrome da iperstimolazione ovarica / Gravidanza precoce 1
3 Attivo non reclutando Trattamento Cancro al seno localmente avanzato e cancro al seno operabile di grandi dimensioni 1
3 Completato Prevenzione Virus dell’immunodeficienza umana tipo 1 (HIV-1) Infezione / Pre-Parto a termine 1
3 Completato Prevenzione Complicazioni neonatali / Parto pretermine 1
3 Completato Prevenzione Nascite premature 1
3 Terminato Trattamento Valutazione del dolore da iniezione del Makena® (Idrossiprogesterone Caproato Iniezione, 250 mg/mL) in donne sane in post-menopausa 1
3 Stato sconosciuto Prevenzione Lavoro ostetrico, Prematuro / Nascite premature 1
3 Stato sconosciuto Prevenzione Stato di gravidanza 1
2 Completato Non disponibile Pretermine 1

Farmacoeconomia

Produttori

Non disponibile

Confezionatori

Non disponibile

Forme di dosaggio

Form Route Forma
Soluzione Parenterale
Iniezione Intramuscolo 1250 mg/5mL
Iniezione Intramuscolare 250 mg/1mL
Liquido Intramuscolare 250 mg/1mL
Polvere Non applicabile 1 kg/1kg
Iniezione, soluzione
Iniezione, soluzione Intramuscolare
Iniezione, soluzione Parenterale
Iniezione Sottocutanea 250 mg/1mL
Soluzione Parenterale
Iniezione, sospensione, a rilascio prolungato Intramuscolare; Parenterale
Iniezione, emulsione Intramuscolare
Iniezione Intramuscolare
Soluzione Intramuscolare
Soluzione

Prezzi non disponibili Brevetti

Numero di brevetto Estensione pediatrica Approvato Scade (stimato) Regione
USRE44846 No 2014-04-15 2019-08-10 US
US8021335 No 2011-09-20 2026-10-04 US
US8562564 No 2013-10-22 2026-01-24 US
US9533102 No 2017-01-03 2026-01-24 US
US9629959 No 2017-04-25 2026-01-24 US
US9844558 No 2017-12-19 2036-05-02 US
US9180259 No 2015-11-10 2026-01-24 US
US9789257 No 2017-10-17 2034-02-11 US
US10471075 No 2019-11-12 2036-05-02 USA

Proprietà

Stato solido Proprietà sperimentali

Proprietà Valore Fonte
punto di fusione (°C) 119-121 U.S. Patent 2,753,360.

Proprietà previste

Property Value Source
Water Solubility 0.000866 mg/mL ALOGHI
logP 4.81 ALOGPS
logP 5.88 ChemAxon
logS -5.7 ALOGPS
pKa (acido più forte) 17.75 ChemAxon
pKa (base più forte) -4.8 ChemAxon
Carica fisiologica 0 ChemAxon
Conteggio accettori idrogeno 3 ChemAxon
Conteggio donatori di idrogeno 0 ChemAxon
Area superficiale polare 60.44 Å2 ChemAxon
Rotatable Bond Count 7 ChemAxon
Refractivity 121.69 m3-mol-1 ChemAxon
Polarizzabilità 50.28 Å3 ChemAxon
Numero di anelli 4 ChemAxon
Biodisponibilità 1 ChemAxon
Regola di Cinque No ChemAxon
Filtro Ghose No ChemAxon
Regola di Veber No ChemAxon
MDDR-come regola Sì ChemAxon

Caratteristiche ADMET previste Non disponibile

Spettri

Spec. di massa (NIST) Non disponibile Spettri

Spettro Tipo di spettro Chiave di schizzo
Spettro MS/MS previsto – 10V, Positivo (Annotato) Previsto LC-MS/MS Non disponibile
Spettro MS/MS previsto – 20V, Positivo (Annotato) Previsto LC-MS/MS Non disponibile
Spettro MS/MS previsto – 40V, Positivo (annotato) Previsto LC-MS/MS Non disponibile
Spettro MS/MS previsto – 10V, Negativo (annotato) Previsto LC-MS/MS Non disponibile
Spettro MS/MS previsto – 20V, Negativo (annotato) Previsto LC-MS/MS Non disponibile
Spettro MS/MS previsto – 40V, Negativo (annotato) Spettro LC-MS/MS previsto Non disponibile
SpettroLC-MS/MS – LC-ESI-qTof , Positivo LC-MS/MS Non disponibile
Spettro MS/MS – , positive LC-MS/MS splash10-0aba-3940000000-835c32531e48d578d8ee

Targets

Tipo Proteina Organismo Umani Azione farmacologica

Non nota

Azioni

Agonista

Funzione generale Legame con ioni di zinco Funzione specifica Gli ormoni steroidei e i loro recettori sono coinvolti nella regolazione dell’espressione genica eucariotica e influenzano la proliferazione e la differenziazione cellulare nei tessuti bersaglio. Il recettore del progesterone … Gene Name PGR Uniprot ID P06401 Uniprot Name Progesterone receptor Molecular Weight 98979.96 Da

  1. O’Brien JM, Lewis DF: Prevention of preterm birth with vaginal progesterone or 17-alpha-hydroxyprogesterone caproate: a critical examination of efficacy and safety. Am J Obstet Gynecol. 2016 Jan;214(1):45-56. doi: 10.1016/j.ajog.2015.10.934. Epub 2015 Nov 10.

Enzimi

Tipo Proteina Organismo Umani Azione farmacologica

Non nota

Azioni

Substrato

Funzione Generale Vitamina d3 25-Attività idrossilasi Funzione specifica I citocromi P450 sono un gruppo di monoossigenasi dell’eme-tiolato. Nei microsomi del fegato, questo enzima è coinvolto in una via di trasporto degli elettroni NADPH-dipendente. Esegue una varietà di reazioni di ossidazione… Nome del gene CYP3A4 Uniprot ID P08684 Uniprot Name Cytochrome P450 3A4 Peso molecolare 57342.67 Da

  1. Feghali M, Venkataramanan R, Caritis S: Prevenzione del parto pretermine con 17-idrossiprogesterone caproato: considerazioni farmacologiche. Semin Perinatol. 2014 Dec;38(8):516-22. doi: 10.1053/j.semperi.2014.08.013. Epub 2014 Sep 23.

Tipo di proteina Organismo Umani Azione farmacologica

Non nota

Azioni

Substrato

Funzione generale Legame all’ossigeno Funzione specifica I citocromi P450 sono un gruppo di monoossigenasi eme-tiolato. Nei microsomi del fegato, questo enzima è coinvolto in una via di trasporto degli elettroni NADPH-dipendente. Ossida una varietà di sostanze strutturalmente non… Nome del gene CYP3A5 Uniprot ID P20815 Uniprot Name Cytochrome P450 3A5 Peso molecolare 57108.065 Da

  1. Feghali M, Venkataramanan R, Caritis S: Prevenzione del parto pretermine con 17-idrossiprogesterone caproato: considerazioni farmacologiche. Semin Perinatol. 2014 Dec;38(8):516-22. doi: 10.1053/j.semperi.2014.08.013. Epub 2014 Sep 23.

Tipo di proteina Organismo Umani Azione farmacologica

Non nota

Azioni

Inducente

I dati a sostegno dell’induzione dell’enzima CYP2C19 attualmente disponibili sono limitati a studi in vitro.

Funzione generale Attività idrossilasi steroidea Funzione specifica Responsabile del metabolismo di un certo numero di agenti terapeutici come il farmaco anticonvulsivante S-mefenitoina, omeprazolo, proguanil, alcuni barbiturici, diazepam, propranololo, citalopram e im… Nome del gene CYP2C19 Uniprot ID P33261 Uniprot Name Cytochrome P450 2C19 Peso molecolare 55930.545 Da

  1. Zhao Y, Alshabi AM, Caritis S, Venkataramanan R: Impatto di 17-alfa-idrossiprogesterone caproato sul citocromo P450s in culture primarie di epatociti umani. Am J Obstet Gynecol. 2014 Oct;211(4):412.e1-6. doi: 10.1016/j.ajog.2014.03.048. Epub 2014 Mar 26.

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Farmaco creato il 14 settembre 2010 16:21 / Aggiornato il 21 febbraio 2021 18:52

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