Glicole propilenico

Glicole propilenico
Nome IUPAC	propano-1,2-diolo
Altri nomi	glicole propilenico, 1,2-propandiolo, 1,2-diidrossipropano, metil etil glicole (MEG), metiletilenglicole, PG, Sirlene, Dowfrost
Identificatori
Numero CAS
Numero RTECS	TY6300000
MILIONI	CC(O)CO
Proprietà
Formula molecolare	C3H8O2
Massa molare	76.09 g/mol
Densità	1.036 g/cm³
Punto di fusione	-59 °C
Punto di ebollizione	188.2 °C
Solubilità in acqua	molto miscibile
Solubilità in etanolo	molto miscibile
Solubilità in etere dietilico	molto miscibile
Solubilità in acetone	molto miscibile
Solubilità in cloroformio	molto miscibile
Conducibilità termica	0.34 W/m-K (50% H2O @ 90°C)
Rischi
Scheda di sicurezza	Scheda di sicurezza esterna
NFPA 704	1 0 0
S-frasi	S24 S25
Composti correlati
Glicoli correlati	Glicole etilenico
Tranne dove diversamente indicato, i dati sono dati per materiali allo stato standard (a 25 °C, 100 kPa)

Il glicole propilenico, conosciuto anche con il nome sistematico propano-1,2-diolo, è un composto organico con la formula chimica C3H8O2. In condizioni standard (temperatura di 25°C e pressione di 100 kPa), è un liquido incolore, inodore e viscoso.

Questo prodotto chimico ha molte applicazioni. È usato come idratante in alimenti, farmaci e vari prodotti per la cura personale. È un buon refrigerante nei sistemi di raffreddamento liquido, un solvente per coloranti e aromi alimentari e un solvente per prodotti chimici fotografici. È un vettore negli oli di fragranza e l’ingrediente principale dei deodoranti in stick. È usato per sghiacciare gli aerei e produrre fumo artificiale. È anche un fluido di lavoro nelle presse idrauliche.

Il glicole propilenico ha una tossicità trascurabile se assunto per via orale attraverso cibo e medicine. Inoltre, non irrita la pelle anche in caso di contatto prolungato. Tuttavia, un’elevata assunzione della sostanza in un periodo di tempo relativamente breve può avere effetti tossici.

Nomenclatura

Come notato sopra, il nome sistematico del glicole propilenico è propano-1,2-diolo, come approvato dall’Unione internazionale di chimica pura e applicata (IUPAC). Inoltre, ci si riferisce ad esso come PG, 1,2-propandiolo, 1,2-diidrossipropano, metil etil glicole (MEG), o metiletilenglicole.

Proprietà

Le proprietà del propilenglicole sono simili a quelle del glicole etilenico (monoetilenglicole, o MEG).

Il glicole propilenico è miscibile con l’acqua e con vari solventi organici come etanolo, etere, acetone e cloroformio. Inoltre, è igroscopico, cioè assorbe facilmente l’acqua dall’aria circostante. Ha un punto di ebollizione di 188,2°C e un punto di fusione di -59°C.

Ogni molecola di glicole propilenico consiste in una catena di tre atomi di carbonio (come nel propano), con due gruppi funzionali idrossile (o “alcol”, OH) attaccati a due atomi di carbonio adiacenti. È quindi classificato come un “diolo”. La formula chimica può essere scritta come CH2OH-CHOH-CH3.

Isomeri

In ogni molecola di glicole propilenico, il carbonio centrale è legato a quattro diversi gruppi di atomi, ed è quindi un atomo asimmetrico. Di conseguenza, la molecola esiste in due forme note come stereoisomeri. Il prodotto commerciale è una miscela di entrambe le forme, chiamata miscela racemica. Gli isomeri ottici puri possono essere ottenuti per idratazione dell’ossido di propilene otticamente puro.

Produzione

Industrialmente, il glicole di propilene è prodotto dall’idratazione dell’ossido di propilene. I produttori possono usare un processo non catalitico ad alta temperatura a 200-220°C, o un percorso catalitico che procede a 150-180°C in presenza di una resina a scambio ionico o di piccole quantità di acido solforico o alcali. I prodotti finali contengono il 20% di 1,2-propandiolo, l’1,5% di dipropilenglicole e piccole quantità di altri polipropilenglicoli. Il glicole propilenico può anche essere convertito dal glicerolo, un sottoprodotto del biodiesel.

Applicazioni

Il glicole propilenico ha una varietà di applicazioni. Viene utilizzato:

• Come idratante in farmaci, cosmetici, cibo, dentifricio, collutorio e prodotti del tabacco
• In disinfettanti per le mani, lozioni antibatteriche, e soluzioni saline
• Come ingrediente principale nei deodoranti in stick
• Come agente emulsionante nell’Angostura e negli amari d’arancia
• Come solvente per colori e aromi alimentari
• Come solvente per la miscelazione di prodotti chimici fotografici, come gli sviluppatori di pellicole
• Come additivo alimentare umettante, etichettato come numero E E1520
• come refrigerante nei sistemi di raffreddamento a liquido, come nei serbatoi di fermentazione rivestiti di glicole per la birra e il vino
• Nella crionica
• Come antigelo meno tossico (rispetto al glicole etilenico)
• Come vettore negli oli profumati
• Come fluido di lavoro nelle presse idrauliche
• Come agente di uccisione e conservazione nelle trappole, di solito usato per catturare coleotteri terrestri
• Per trattare la chetosi del bestiame
• Per sgelare gli aerei.
• Nelle macchine del fumo per fare fumo artificiale da usare nell’addestramento dei pompieri e nelle produzioni teatrali
• Nelle sigarette elettroniche per rendere il vapore simile al fumo di sigaretta

Sicurezza

La tossicità orale del glicole propilenico è molto bassa. In uno studio, ai ratti è stato fornito del mangime contenente fino al 5% di PG per un periodo di 104 settimane e non hanno mostrato alcun effetto nocivo apparente. Tuttavia, ci sono stati casi di avvelenamento da glicole propilenico, derivanti da un uso inappropriato per via endovenosa o dall’ingestione accidentale da parte dei bambini.

La tossicità grave si verifica solo in caso di assunzioni estremamente elevate per un periodo di tempo relativamente breve, quando la sua concentrazione nel plasma sanguigno sale sopra i 4 g/L. Tali livelli di ingestione non sarebbero possibili quando si consumano quantità ragionevoli di un prodotto alimentare o di un integratore alimentare contenente al massimo 1 g/kg di glicole propilenico.

La Food and Drug Administration (FDA) degli Stati Uniti ha classificato il glicole propilenico come “generalmente riconosciuto come sicuro” per l’uso in alimenti, cosmetici e medicinali. Come il glicole etilenico, il glicole propilenico influenza la chimica del corpo aumentando la quantità di acido. Il glicole propilenico viene metabolizzato in acido piruvico, che è un normale metabolita nella scomposizione del glucosio, mentre il glicole etilenico viene metabolizzato in acido ossalico, che è tossico.

Tuttavia, il glicole propilenico non è approvato per l’uso nel cibo per gatti. La U.S. Food and Drug Administration ha stabilito che il glicole propilenico nel o sul cibo per gatti non è stato dimostrato da dati scientifici adeguati che sia sicuro per l’uso. L’uso del glicole propilenico nel o sul cibo per gatti causa l’adulterazione del mangime e la violazione del Federal Food, Drug, and Cosmetic Act. 21CFR589.1001

Il contatto prolungato con il glicole propilenico è essenzialmente non irritante per la pelle. Il glicole propilenico non diluito è minimamente irritante per gli occhi e può produrre una leggera congiuntivite transitoria (l’occhio si riprende dopo che l’esposizione è stata rimossa). L’esposizione alle nebbie può causare irritazione agli occhi e alle vie respiratorie superiori. L’inalazione dei vapori di glicole propilenico non sembra presentare rischi significativi nelle applicazioni ordinarie. Tuttavia, la limitata esperienza umana indica che l’inalazione di nebbie di glicole propilenico potrebbe essere irritante per alcuni individui. Pertanto, l’esposizione per inalazione alle nebbie di questi materiali dovrebbe essere evitata. Alcune ricerche hanno suggerito che il glicole propilenico non sia usato in applicazioni in cui l’esposizione per inalazione o il contatto degli occhi umani con le nebbie spray di questi materiali è probabile, come le nebbie per le produzioni teatrali o le soluzioni antigelo per le stazioni di lavaggio degli occhi di emergenza.

Il glicole propilenico non causa sensibilizzazione e non mostra alcuna prova di essere un cancerogeno o di essere genotossico.

Un recente articolo del Clinical Journal of Medicine riporta due casi di uomini adulti che hanno avuto psicosi a causa dell’uso del glicole propilenico usato nell’iniezione di fenitoina USP. Entrambi i pazienti sono dovuti passare a Cerebyx (Fosphenytoin Sodium) per evitare il co-solvente del glicole propilenico.

Reazione allergica

La ricerca ha suggerito che gli individui che non possono tollerare il glicole propilenico probabilmente sperimentano una forma speciale di irritazione, ma che solo raramente sviluppano dermatiti allergiche da contatto. Altri ricercatori ritengono che l’incidenza della dermatite allergica da contatto al glicole propilenico possa essere superiore al 2% nei pazienti con eczema.

I pazienti con vulvodinia e cistite interstiziale possono essere particolarmente sensibili al glicole propilenico. Le donne che lottano con infezioni da lievito possono anche notare che alcune creme OTC possono causare intenso bruciore. Le donne in post-menopausa che richiedono l’uso di una crema agli estrogeni possono notare che le creme di marca a base di glicole propilenico spesso creano un bruciore estremo e fastidioso lungo la vulva e la zona perianale. In questi casi, le pazienti possono richiedere che una farmacia locale prepari una crema “senza glicole propilenico”.

Vedi anche

• Alcool
• Glicole etilenico
• Glicerolo

Note

• McMurry, John. 2004. Chimica organica, 6a ed. Belmont, CA: Brooks/Cole. ISBN 0534420052.
• Morrison, Robert T., and Robert N. Boyd. 1992. Organic Chemistry, 6th ed. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall. ISBN 0136436692.
• Solomons, T.W. Graham, e Craig B. Fryhle. 2004. Organic Chemistry, 8° ed. Hoboken, NJ: John Wiley. ISBN 0471417998.
• Yaws, Carl L. 2005. The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals: Proprietà fisiche per più di 41.000 composti chimici organici e inorganici: Copertura per C1 a C100 Organici e Ac a Zr Inorganici. Houston: Gulf Pub. Co. ISBN 9780976511373.

Tutti i link recuperati il 15 giugno 2019.

• Glicole propilenico – NIST.
• Case Studies in Environmental Medicine: Ethylene Glycol and Propylene Glycol Toxicity – ATSDR, U.S. Department of Health and Human Services.
• Propylene Glycols – DOW Chemical.
• Propylene Glycol – Scorecard.org.