Nome Difenidramina citrato Voce del farmaco Difenidramina
Difenidramina – forse conosciuta più comunemente come la sua formulazione di marca Benadryl – è un antistaminico del recettore H1 di prima generazione che è usato ampiamente per il trattamento di allergie stagionali, punture e morsi di insetti ed eruzioni cutanee 9,10,11,17. Tuttavia, ha anche proprietà antiemetiche, antitussive, ipnotiche e antiparkinson 11,16. Poiché i recettori dell’istamina esistono sia a livello periferico che nel sistema nervoso centrale, è stato dimostrato che la difenidramina causa sedazione a causa del suo antagonismo competitivo dei recettori dell’istamina H1 all’interno del sistema nervoso centrale 9,10,11,17,5. Mentre il suo uso nella terapia delle allergie può talvolta cadere in disgrazia a causa del suo effetto sedativo, la difenidramina è stata riproposta per l’uso all’interno di molti ausili per il sonno non soggetti a prescrizione medica e farmaci per la tosse e il raffreddore che sono stati commercializzati per uso “notturno” 9,12,13.
Difenidramina è anche usato in combinazione con 8-clorofillina come il farmaco anti-nausea Dimenidrinato dove è utilizzato principalmente per il suo antagonismo dei recettori dell’istamina H1 all’interno del sistema vestibolare 4.
Difenidramina ha anche dimostrato di essere coinvolto in una serie di sistemi di neurotrasmettitori che influenzano il comportamento tra cui la dopamina, noradrenalina, serotonina, acetilcolina e oppioide 3. Di conseguenza, la difenidramina viene studiata per le sue proprietà ansiolitiche e antidepressive.
Numero di accesso DBSALT001461 Struttura
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Struttura per Difenidramina citrato (DBSALT001461)
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Sinonimi Non disponibile UNII 4OD433S209 Numero CAS 88637-37-0 Media del peso: 447.484
Monoisotopic: 447.189316898 Formula chimica C23H29NO8 InChI Key SPCKHVPPRJWQRZ-UHFFFAOYSA-N InChI
Nome IUPAC
SMILES
Link esterni ChemSpider 152357 ChEMBL CHEMBL1201089 Wikipedia Diphenhydramine Proprietà previste
| Proprietà | Valore | Fonte |
|---|---|---|
| Solubilità in acqua | 0.0752 mg/mL | ALOGPS |
| logP | 3.44 | ALOGPS |
| logP | 3.65 | ChemAxon |
| logS | -3.5 | ALOGPS |
| pKa (Base più forte) | 8.87 | ChemAxon |
| Carica fisiologica | 1 | ChemAxon |
| Conteggio accettori idrogeno | 2 | ChemAxon |
| Conteggio donatori di idrogeno | 0 | ChemAxon |
| Area superficiale polare | 12.47 Å2 | ChemAxon |
| Conteggio dei legami ruotabili | 11 | ChemAxon |
| Refrattività | 79.93 m3-mol-1 | ChemAxon |
| Polarizzabilità | 29.99 Å3 | ChemAxon |
| Numero di anelli | 2 | ChemAxon |
| Biodisponibilità | 1 | ChemAxon |
| Ruolo del Cinque | Sì | ChemAxon |
| Filtro Ghose | Sì | ChemAxon |
| Regola di Veber | No | ChemAxon |
| MDDR-come la regola | No | ChemAxon |