A partire dal 1967, i Music City News Awards sono stati presentati ogni anno dalla rivista Music City News, ora defunta. Nel 1988, The Nashville Network (TNN) iniziò uno show di premi votato dai fan, chiamato Viewers’ Choice Awards, per aiutare la rete a celebrare il suo quinto anniversario. Nel 1990, i due premi si fusero per diventare i TNN/Music City News Country Awards.
Il contratto di TNN con Music City News terminò nel 1999, e la rivista cessò le pubblicazioni poco dopo. Country Weekly divenne lo sponsor della premiazione nel 2000, e lo spettacolo fu conosciuto come Country Weekly presenta i TNN Music Awards. Nel 2001, come TNN ha iniziato a eliminare gradualmente la sua associazione con la musica country, la decisione è stata presa per spostare lo spettacolo dei premi alla rete sorella CMT. Lo show del 2001 fu trasmesso in simulcast su entrambe le reti e fu chiamato TNN/CMT Country Weekly Music Awards. Quando lo show si trasferì definitivamente alla CMT, Country Weekly terminò la sua breve associazione con la produzione. Durante quest’epoca, gli spettatori votavano per i candidati per telefono o per posta nelle categorie tradizionali come “intrattenitore dell’anno”, “artista maschile/femminile dell’anno”, “canzone dell’anno”, ecc. La maggior parte delle categorie rispecchiava quelle dei CMA Awards e degli ACM Awards, eccetto che tutti i premi erano votati dai fan.
Lo show dei premi è stato completamente riattrezzato nel 2002 per diventare il CMT Flameworthy Video Music Awards, chiamato così per il concetto di branding della rete all’epoca per i suoi video più popolari (“flameworthy” basato sul concetto di accendino da concerto che sventola per chiedere la riproduzione di una canzone popolare, piuttosto che il significato di Internet flaming più associato al termine oggi). Lo show divenne più basato sulla produzione, piuttosto che sui premi, e fu modellato dopo i Video Music Awards della rete sorella MTV. Nel processo, i premi tradizionali furono spostati per onorare specificamente i video musicali degli artisti country. Il nome “Flameworthy” è stato coniato dal vice presidente dello sviluppo del programma Kaye Zusmann.
Lo show includeva diverse categorie non tradizionali che evidenziavano video particolarmente divertenti, sexy e patriottici; tuttavia, queste categorie sono state gradualmente eliminate nel corso degli anni. Lo show si differenziò ulteriormente dai CMA Awards e dagli ACM Awards mettendo in mostra interpreti bluegrass come Alison Krauss e Earl Scruggs.
Nel 2003, lo show fu spostato ad aprile ma tornò a giugno nel 2009 per coincidere con il CMA Music Festival (il rinominato “Fan Fair”) e l’afflusso di turisti a Nashville, oltre a capitalizzare su un momento in cui molti degli artisti sarebbero già a Nashville in una volta. Nel 2020, i premi sono stati rinviati a ottobre a causa della pandemia di coronavirus, e il CMA Fest di quell’anno non è andato avanti. Inizialmente previsto per il 14 ottobre, un conflitto di programmazione con Billboard Music Awards di quell’anno ha causato la cerimonia per essere spinto indietro fino al 21 ottobre.
Il nome dello spettacolo è stato cambiato in CMT Music Awards nel 2005, anche se il formato è rimasto in gran parte lo stesso come negli anni precedenti.