The Bachelor
Crawley è apparsa per la prima volta come concorrente nella stagione di Juan Pablo Galavis di The Bachelor, dove è arrivata alla finale a due ma è stata rifiutata in favore della collega Nikki Ferrell. Durante il suo tempo su The Bachelor, lei e Galavis è andato fuori di notte a nuotare nell’oceano insieme, che Galavis poi chiamato un errore come lui non voleva dare un cattivo esempio per sua figlia. Dopo che Galavis l’ha rifiutata, Crawley lo ha chiamato fuori per il linguaggio inappropriato che ha usato per quanto riguarda il loro tempo insieme, che è stato accolto con ampio plauso da parte degli spettatori.
Bachelor in Paradise
Dopo The Bachelor, Crawley è apparsa nelle prime due stagioni di Bachelor in Paradise; tuttavia, non ha avuto successo nel trovare l’amore e ha lasciato volontariamente in entrambe le stagioni.
Bachelor Winter Games
Crawley tornò per The Bachelor Winter Games, dove fu coinvolta in un triangolo amoroso con Christian Rauch e Benoit Beauséjour-Savard. Anche se Crawley è andata via da sola, lo speciale di reunion del 22 febbraio 2018 ha rivelato che lei e Beauséjour-Savard sono tornati insieme fuori dallo schermo. Beauséjour-Savard ha proposto a Crawley sul palco, e lei ha accettato. Il 6 aprile 2018, la coppia ha rivelato di essersi lasciata. Beauséjour-Savard è poi tornato per la stagione 5 di Bachelor In Paradise.
The Bachelorette
Crawley è stata annunciata come The Bachelorette il 2 marzo 2020, su Good Morning America. Questa apparizione la rende la più vecchia Bachelorette nella storia dello show, prendendo il posto di Rachel Lindsay che aveva 32 anni nella sua stagione.