Molecole di carboidrati
I carboidrati sono macromolecole essenziali che sono classificate in tre sottotipi: monosaccaridi, disaccaridi e polisaccaridi.
Obiettivi di apprendimento
Descrivere la struttura dei mono-, di- e polisaccaridi
Punti chiave
Punti chiave
- I monosaccaridi sono zuccheri semplici composti da tre a sette carboni, e possono esistere come catena lineare o come molecole a forma di anello.
- Il glucosio, il galattosio e il fruttosio sono isomeri dei monosaccaridi, il che significa che hanno tutti la stessa formula chimica ma differiscono strutturalmente e chimicamente.
- I disaccaridi si formano quando due monosaccaridi subiscono una reazione di disidratazione (una reazione di condensazione); sono tenuti insieme da un legame covalente.
- Il saccarosio (zucchero da tavola) è il disaccaride più comune, che è composto dai monomeri glucosio e fruttosio.
- Un polisaccaride è una lunga catena di monosaccaridi legati da legami glicosidici; la catena può essere ramificata o non ramificata e può contenere molti tipi di monosaccaridi.
Termini chiave
- isomero: Qualsiasi di due o più composti con la stessa formula molecolare ma con struttura diversa.
- reazione di disidratazione: Una reazione chimica in cui due molecole sono legate covalentemente in una reazione che genera H2O come secondo prodotto.
- biopolimero: Qualsiasi macromolecola di un organismo vivente che è formata dalla polimerizzazione di entità più piccole; un polimero che si verifica in un organismo vivente o risulta dalla vita.
I carboidrati possono essere rappresentati dalla formula stechiometrica (CH2O)n, dove n è il numero di carboni nella molecola. Pertanto, il rapporto tra carbonio, idrogeno e ossigeno è 1:2:1 nelle molecole di carboidrati. L’origine del termine “carboidrato” si basa sui suoi componenti: carbonio (“carbo”) e acqua (“idrato”). I carboidrati sono classificati in tre sottotipi: monosaccaridi, disaccaridi e polisaccaridi.
Monosaccaridi
I monosaccaridi (mono- = “uno”; sacchar- = “dolce”) sono zuccheri semplici. Nei monosaccaridi, il numero di carboni varia solitamente da tre a sette. Se lo zucchero ha un gruppo aldeidico (il gruppo funzionale con la struttura R-CHO), è conosciuto come un aldoso, e se ha un gruppo chetonico (il gruppo funzionale con la struttura RC(=O)R’), è conosciuto come un chetoso. A seconda del numero di carboni nello zucchero, possono anche essere conosciuti come triosi (tre carboni), pentosi (cinque carboni), ed esosi (sei carboni). I monosaccaridi possono esistere come una catena lineare o come molecole a forma di anello; nelle soluzioni acquose si trovano solitamente in forma di anello.
Monosaccaridi: I monosaccaridi sono classificati in base alla posizione del loro gruppo carbonilico e al numero di carboni nella spina dorsale. Gli aldosi hanno un gruppo carbonile (indicato in verde) alla fine della catena di carbonio, e i chetosi hanno un gruppo carbonile nel mezzo della catena di carbonio. I triosi, i pentosi e gli esosi hanno rispettivamente tre, cinque e sei ossa di carbonio.
Monosaccaridi comuni
Il glucosio (C6H12O6) è un monosaccaride comune e un’importante fonte di energia. Durante la respirazione cellulare, l’energia viene rilasciata dal glucosio e quell’energia viene usata per produrre adenosina trifosfato (ATP). Le piante sintetizzano il glucosio usando l’anidride carbonica e l’acqua, e il glucosio, a sua volta, viene utilizzato per il fabbisogno energetico della pianta.
Il galattosio (uno zucchero del latte) e il fruttosio (che si trova nella frutta) sono altri monosaccaridi comuni. Anche se glucosio, galattosio e fruttosio hanno tutti la stessa formula chimica (C6H12O6), differiscono strutturalmente e stereochimicamente. Questo li rende molecole diverse nonostante condividano gli stessi atomi nelle stesse proporzioni, e sono tutti isomeri l’uno dell’altro, o monosaccaridi isomerici. Il glucosio e il galattosio sono aldosi, e il fruttosio è un chetosio.
Disaccaridi
I disaccaridi (di- = “due”) si formano quando due monosaccaridi subiscono una reazione di disidratazione (nota anche come reazione di condensazione o sintesi di disidratazione). Durante questo processo, il gruppo idrossile di un monosaccaride si combina con l’idrogeno di un altro monosaccaride, rilasciando una molecola di acqua e formando un legame covalente. Un legame covalente formato tra una molecola di carboidrato e un’altra molecola (in questo caso, tra due monosaccaridi) è noto come legame glicosidico. I legami glicosidici (chiamati anche legami glicosidici) possono essere di tipo alfa o beta.
Disaccaridi: Il saccarosio si forma quando un monomero di glucosio e un monomero di fruttosio si uniscono in una reazione di disidratazione per formare un legame glicosidico. Nel processo, si perde una molecola d’acqua. Per convenzione, gli atomi di carbonio in un monosaccaride sono numerati a partire dal carbonio terminale più vicino al gruppo carbonilico. Nel saccarosio, un legame glicosidico si forma tra il carbonio 1 nel glucosio e il carbonio 2 nel fruttosio.
I disaccaridi comuni
I disaccaridi comuni includono lattosio, maltosio e saccarosio. Il lattosio è un disaccaride composto dai monomeri glucosio e galattosio. Si trova naturalmente nel latte. Il maltosio, o zucchero di malto, è un disaccaride formato da una reazione di disidratazione tra due molecole di glucosio. Il disaccaride più comune è il saccarosio, o zucchero da tavola, che è composto dai monomeri glucosio e fruttosio.
Polisaccaridi
Una lunga catena di monosaccaridi legati da legami glicosidici è nota come polisaccaride (poly- = “molti”). La catena può essere ramificata o non ramificata, e può contenere diversi tipi di monosaccaridi. L’amido, il glicogeno, la cellulosa e la chitina sono esempi primari di polisaccaridi.
Le piante sono in grado di sintetizzare il glucosio, e il glucosio in eccesso viene immagazzinato come amido in diverse parti della pianta, tra cui radici e semi. L’amido è la forma immagazzinata di zuccheri nelle piante ed è costituito da monomeri di glucosio che sono uniti da α1-4 o 1-6 legami glicosidici. L’amido nei semi fornisce cibo all’embrione mentre germina, mentre l’amido consumato dall’uomo viene scomposto dagli enzimi in molecole più piccole, come il maltosio e il glucosio. Le cellule possono poi assorbire il glucosio.
Polisaccaridi comuni
Il glicogeno è la forma di stoccaggio del glucosio negli esseri umani e in altri vertebrati. È costituito da monomeri di glucosio. Il glicogeno è l’equivalente animale dell’amido ed è una molecola altamente ramificata solitamente immagazzinata nelle cellule epatiche e muscolari. Ogni volta che i livelli di glucosio nel sangue diminuiscono, il glicogeno viene scisso per rilasciare glucosio in un processo noto come glicogenolisi.
La cellulosa è il biopolimero naturale più abbondante. La parete cellulare delle piante è fatta principalmente di cellulosa e fornisce supporto strutturale alla cellula. La cellulosa è composta da monomeri di glucosio che sono legati da legami glicosidici β 1-4. Ogni altro monomero di glucosio nella cellulosa è capovolto, e i monomeri sono impacchettati strettamente come lunghe catene estese. Questo dà alla cellulosa la sua rigidità e l’alta resistenza alla trazione, che è così importante per le cellule delle piante.
Polisaccaridi: Nella cellulosa, i monomeri di glucosio sono legati in catene non ramificate da legami glicosidici β 1-4. A causa del modo in cui le subunità di glucosio sono unite, ogni monomero di glucosio è capovolto rispetto al successivo, risultando in una struttura lineare e fibrosa.
Funzione dei carboidrati
I carboidrati servono varie funzioni in diversi animali. Gli artropodi hanno uno scheletro esterno, l’esoscheletro, che protegge le loro parti interne del corpo. Questo esoscheletro è fatto di chitina, che è un polisaccaride contenente azoto. È fatta di unità ripetute di N-acetil-β-d-glucosamina, uno zucchero modificato. La chitina è anche uno dei principali componenti delle pareti cellulari dei funghi.