A differenza di molti degli altri Padri Fondatori d’America, Alexander Hamilton non nacque in una famiglia ricca e titolata: la madre di Hamilton, Rachel Fawcett, sposò il coltivatore di zucchero John Lavienon l’isola di St. La loro relazione era burrascosa, e Lavien la picchiava spesso. Dopo che Lavien fece incarcerare Rachelim per un breve periodo dopo una lite, lei lasciò il marito e il figlio e fuggì nelle isole di Nevis e St. Kitts nei Caraibi. Lì Rachel incontrò James Hamilton nel 1751 e visse con lui per quasi quindici anni, anche se non aveva formalmente divorziato da Lavien. James Hamilton e Rachel Lavien ebbero due figli insieme: James, che nacque nel 1753, e Alexander. È interessante notare che l’anno esatto della nascita di Alexander Hamilton è sconosciuto perché gli storici hanno trovato due serie di registri di nascita. Una serie afferma che Hamilton era nato l’11 gennaio 1755, mentre l’altra dice che era nato nel 1757. Hamilton stesso sosteneva di essere nato nel 1757.
La famiglia di Alexander Hamilton era troppo povera per permettersi un’istruzione regolare per i ragazzi, anche se in seguito Alexander ricordò di aver studiato per un breve periodo in una scuola ebraica. Quando Alexander aveva dieci anni, lui e la sua famiglia si trasferirono di nuovo sull’isola di St.Croix. Dopo aver scoperto che Rachel era ancora tecnicamente sposata con John Lavien, James Hamilton, Sr. ritornò a Nevis e St. Kitts, lasciando Rachel e i suoi due figli. Anche se Alexander si rivolse a suo padre per il resto della sua vita, non vide mai più James Hamilton, Sr. Alexander e i suoi affrontarono un’ulteriore tragedia quando Rachel morì di febbre nel 1768. Peggio ancora, John Lavien prese la piccola eredità che Rachel Fawcett aveva lasciato ai suoi figli e diede il denaro al figlio suo e di Rachel, Peter. James Hamilton, Jr. e Alexander Hamilton andarono a vivere per un anno con un cugino più grande, ma se ne andarono quando il cugino si suicidò. Senza soldi né famiglia, i due ragazzi erano orfani indigenti.
Per sbarcare il lunario, l’adolescente Alexander divenne un impiegato di Nicholas Cruger, un mercante che commerciava in tutti i Caraibi e con le colonie britanniche che sarebbero poi diventate gli Stati Uniti. Cruger riconobbe rapidamente l’intensità del genio di Alexander. Anche se aveva solo quindici anni, Alexander aveva un dono per la matematica e gli affari; poteva tenere eccellenti registri di spese e profitti, poteva comunicare con le autorità locali e i capitani di mare, e poteva scrivere molto bene per la sua età. Infatti, il giovane Hamilton pubblicò diverse lettere e piccole raccolte di poesie nel suo giornale locale che lo resero famoso a St. Croix. Quando Cruger lasciava l’isola per motivi di lavoro, di solito lasciava Alexander a capo dell’azienda. Ad Alexander piaceva il lavoro, che lo metteva alla prova e lo costringeva a usare le sue capacità di ragionamento.
Al tempo stesso, però, Hamilton desiderava lasciare l’isola e vedere il resto del mondo, in particolare le colonie britanniche sul continente. Hamilton voleva anche frequentare la scuola, ma sentiva che questo sogno era improbabile perché era di nascita impropria e non aveva soldi. Fortunatamente per Hamilton, il reverendo Hugh Knox, un ministro della chiesa presbiteriana locale, riconobbe l’intelligenza di Alexander e lo incoraggiò a lasciare St. Knox voleva specificamente che Hamilton frequentasse il College del New Jersey, gestito dai presbiteriani, che più tardi divenne noto come Università di Princeton. L’influenza di Cruger come importante uomo d’affari aiutò Knox ad assicurare un colloquio per Alexander al College del New Jersey.Nell’ottobre del 1772, Hamilton lasciò St. Croix per New York. Più tardi ricordò che, dopo essersi imbarcato sulla nave, non ebbe mai il desiderio di tornare a St. Croix o in qualsiasi altra parte dei Caraibi, e una volta sbarcato a New York, fece rapidamente degli Stati Uniti la sua nuova casa.