1994-2004: Szerkesztés
Gyermekkorában Grey hivatásszerűen lépett fel egy folk duóban édesanyjával, Candace Kreitlow-val, a Generations nevű formációban. A csapat három közös stúdióalbumot adott ki.
2005-10: Like Blood Like Honey és EP-kSzerkesztés
Grey Jon Ingoldsbyvel és Brie Larson amerikai színésznővel közösen írta a “Done With Like” és a “She Said” című dalokat Larson első és egyetlen albumára, a Finally Out of P.E. (2005). 2005-ben Grey szerepelt a Fort Minor amerikai hip-hop együttes “Where’d You Go” és “Be Somebody” című dalaiban. A “Where’d You Go” 2006. április 14-én jelent meg kislemezként, a hozzá tartozó klip pedig nem sokkal később. A dal kereskedelmi sikert aratott, és végül az amerikai Billboard Hot 100 slágerlistán az első négy helyig jutott, és az Amerikai Hanglemezipari Szövetség (RIAA) platina minősítést is kapott. Miután Jonathan Ingoldsby zenei producerrel dolgozott együtt, Grey 2006. június 6-án kiadta debütáló albumát Like Blood Like Honey címmel, a Warner Bros. Records gondozásában. Az album a Billboard Heatseekers Albums chartjának 35. helyén végzett. Ez idő alatt Grey előzenekarokat szerzett Jamie Cullum, k.d. lang, Daniel Powter, Teddy Geiger és Duncan Sheik koncertkörútjaira.
A Machine Shop Recordson keresztül Grey együtt dolgozott a Linkin Parkhoz tartozó Styles of Beyond és Apathy tagokkal. Két számban is közreműködött, a “Victim” és a “No Sad Tomorrow” című számokban, az Apathy második stúdióalbumáról, a Wanna Snuggle? (2009). Grey Duncan Sheik zenekarának tagjaként turnézott, és jelentősen hozzájárult a 2009-es Whisper House című albumához. 2009-ben Grey háttérvokálokat énekelt az Eurovíziós versenyző, Yohanna debütáló albumán, a Butterflies and Elvisen. 2009 augusztusában, még Holly Brook néven, kölcsönadta “It’s Raining Again” című dalát és képét a Ciao Water promóciós kampányához. 2010 elején szerepelt a “Whisper House” színházi változatában, ahol David Poe mellett a két főszereplő szelleménekes egyikét alakította. 2010. június 10-én saját maga adta ki az O’Dark:Thirty című, hét dalt tartalmazó extended play-t (EP). Az EP produceri munkálatait Duncan Sheik és Jon Ingoldsby végezte.
2010-11: Dalszerzés és névváltoztatásSzerkesztés
Grey 2011 júliusában énekelt a Tibet Talk for World Peace rendezvényen
Brook később Skylar Grey-re változtatta művésznevét. Még Oregonban élve Grey New Yorkba látogatott, hogy találkozzon kiadójával, Jennifer Blakemannel, és segítséget kérjen munkája bemutatásához. Blakeman azt javasolta neki, hogy dolgozzon együtt Alex da Kid angol producerrel. Alex da Kid ezután elküldött Grey-nek néhány számot, amin dolgozott, az első elkészült dal a “Love the Way You Lie” volt. A dalt Eminem amerikai rapper és Rihanna barbadosi énekesnő kapta meg. Az ő verziójuk világsiker lett, 26 listavezető helyezést ért el, és négy Grammy-díjra jelölték. Grey az év dalának járó Grammy-jelölést is megkapta a “Love the Way You Lie” című dalért. Grey írta a hookot a “Love the Way You Lie” mindhárom verziójához Eminem és Rihanna által, és még egy szólóverziót is felvett, amely később a negyedik EP-jén, a The Buried Sessions of Skylar Grey (2012) című EP-n szerepelt.
Alex da Kid később szerződést kötött Skylar Grey-jel a KIDinaKORNER lemezkiadó imprintjénél. 2010-ben Grey társszerzője és közreműködője is volt Diddy – Dirty Money “Coming Home” című kislemezének, amely hatalmas kereskedelmi sikert aratott. Szintén 2010-ben Grey társszerzője volt T.I. amerikai rapper és Christina Aguilera amerikai popénekesnő “Castle Walls” című dalának. 2011. február 1-jén az amerikai rapper és neves hip-hop producer, Dr. Dre kiadta az “I Need a Doctor” című dalt, melyben Grey és Eminem is közreműködött. Az “I Need a Doctor” az amerikai Billboard Hot 100 slágerlistán a negyedik helyig jutott, és az RIAA dupla platina minősítést adott neki. A dal több Grammy-jelölést is hozott Grey-nek.
Grey új álnevén debütált az országos televízióban az 53. Grammy-díjátadón, ahol az “I Need a Doctor” című dalt adta elő Eminemmel és Dr. Dre-vel. Ez idő alatt Grey bejelentette, hogy elkezdett dolgozni az akkor Invinsible címet viselő albumán. 2011 márciusában kiderült, hogy Grey leszerződött az Interscope Recordshoz, Alex da Kid KIDinaKORNER-jén keresztül, és bejelentette, hogy tavasszal egy kislemezt fog kiadni. Később 2011-ben Grey szerepelt a “Words I Never Said” című dalban, ami a második kislemez Lupe Fiasco Lasers (2011) című albumának második kislemeze volt.
Grey 2011. június 6-án adta ki debütáló kislemezét, a “Dance Without You”-t. A dal később klipet is kapott, ami július 5-én jelent meg. Grey második kislemeze és korábban második albumának címadó dala, az “Invisible” június 16-án jelent meg a rádiókban. Grey a feltörekvő rapper Eli Porterrel együtt lépett fel a Tosh.0 2011. szeptember 20-i epizódjában. Októberben Grey szerepelt az amerikai DJ Kaskade hetedik, Fire & Ice című albumán, a “Room for Happiness” című dal két változatán írt és énekelt, amely az album harmadik kislemeze lett, és Grammy-jelölést szerzett.
2012-14: Don’t Look Down és együttműködésekSzerkesztés
2012 augusztusában kétszer is fellépett vendégénekesként a Slaughterhouse amerikai hiphop szupergroup második albumán, a Welcome to: Our House (2012) című albumán. 2012 szeptemberében Grey “Building a Monster” című dala szerepelt Tim Burton Frankenweenie című filmjének soundtrackjén.
2012-ben Grey társszerzője volt Zedd orosz-német producer 2012-es “Clarity” című kislemezének, melyen a Foxes is közreműködött, és amely 2014-ben elnyerte a legjobb dance felvételnek járó Grammy-díjat.
2013 februárjában CeeLo Green amerikai lemezlovas megjelentette “Only You” című kislemezét, melyet Grey-jel közösen írt. 2013. március 8-án Grey hat dalt adott elő a DirecTV-n futó “Guitar Center Sessions” című műsorában. Grey egy exkluzív dallal, a “Slowly Freaking Out” cíművel is hozzájárult a 2013-as The Host című film soundtrack albumához, amely Stephenie Meyer regénye alapján készült. 2013 áprilisában Grey közreműködött will.i.am negyedik szólóalbumán, a #willpower című dalban, a “Love Bullets” című dalban.
2012. október 31-én Grey bejelentette, hogy Eminem lesz az executive producere az albumának, amelynek címét Invinsible-ről Don’t Look Down-ra változtatta. Az albumot a “C’mon Let Me Ride”, a “Final Warning” és a “Wear Me Out” című kislemezek előzték meg. Grey második albuma, a Don’t Look Down 2013. július 5-én jelent meg, az album a nyolcadik helyen debütált az amerikai Billboard 200-as listán, 24 000 példányban kelt el az Egyesült Államokban.
2013 szeptemberében Grey kiadott egy klipet a Daft Punk “Get Lucky” című slágerének feldolgozásához. 2013 októberében Grey szerepelt Moby tizenegyedik, Innocents című albumának “The Last Day” című számában. 2013. október 17-én Grey előzetesen bemutatta Robert Palmer “Addicted to Love” című dalának új feldolgozását az Endless Love 2014-es remake-jének trailerében. 2013 novemberében szerepelt Eminem nyolcadik stúdióalbumán, a The Marshall Mathers LP 2-n, az “Asshole” című számban.
2014. január 20-án Grey egy dalt adott ki David Guettával “Shot Me Down” címmel. A dal sikeres volt, több országban is a top tízben szerepelt a slágerlistákon. 2014 márciusában az amerikai Kid Cudi előadóművésszel közös “Hero” című dalát a Need for Speed filmhez vették fel, és megjelent a film hivatalos soundtrackjén. 2014 augusztusában Grey közreműködött T.I. amerikai rapper “New National Anthem” című dalában, a kilencedik albumáról, a Paperworkről. 2014 novemberében Grey szerepelt a Shady Records különböző előadói által előadott Shady XV című válogatásalbumon, a “Twisted” című számban Eminem és Yelawolf mellett. 2014-ben Grey összeállt Nicki Minaj amerikai rapperrel, hogy közösen írják a “Bed of Lies” című dalt, Minaj harmadik albumáról, a The Pinkprintről. Grey énekelt a felvételen és előadta Minajjal a 2014-es MTV Europe Music Awards-on és a Saturday Night Live 2014. december 6-i epizódjában.
2015-17: Natural Causes és soundtrackekSzerkesztés
Grey hivatalos Instagram-fiókján megerősítette, hogy harmadik stúdióalbuma 2015-ben jelenik meg. 2015 februárjában Grey kiadta A szürke ötven árnyalata filmzenéjének egyik dalát, az “I Know You” címűt. Szintén februárban Grey megerősítette, hogy van egy dala a Furious 7 soundtrackjén, melynek címe “I Will Return”. 2015 márciusában kiadta az iTunes-on az “Addicted to Love” című dal saját verzióját, és újra kiadta a “Words” című dalt is, amelyet 2013-ban töröltek az iTunes Store-ból. 2015. március 29-én Grey megjelent a harmadik WrestleMania eseményén, ahol a harmincegyedik alkalommal megrendezett eseményen Travis Barker és Kid Ink társaságában előadta a “Rise” és a “Money and the Power” című dalok medley-jét.
2015. május 18-án a house producer deadmau5 Kaskade-del közösen kiadott egy rövid demót a SoundCloudon, amelyben Grey énekel, “Beneath with Me” címmel. 2016. október 6-án megjelent a dalhoz készült klip.
2017-ben Grey vokálokat biztosított a “Wreak Havoc” című dalhoz, valamint Kehlani “Gangsta” című dalát írta a Suicide Squad soundtrackjéhez. Grey később társszerzője volt Kehlani és G-Eazy “Good Life” című dalának a The Fate of the Furious: The Album soundtrackhez. Grey ismét együttműködött G-Eazy-vel, a “Pick Me Up” című dalt írta a The Beautiful & Damned című albumához.
2017. március 31-én az amerikai rockzenekar, a Papa Roach kiadta a “Periscope” című dalát, melyben Grey vendégvokálozik. Grey szerepelt az amerikai rapper Macklemore 2017. június 25-én megjelent “Glorious” című kislemezén is. A platinalemezes kislemez számos országban vezette a slágerlistákat. Grey együttműködött Eminemmel a Revival című albumán, társszerzője volt Beyoncéval a “Walk On Water”, Alicia Keysszel a “Like Home”, Pinkkel a “Need Me” és magával Grey-jel a “Tragic Endings” című számoknak.
A korábbi kollaboráns Kaskade november 24-én adta ki debütáló karácsonyi albumát, a Kaskade Christmas-t, melyen Grey az “O Come, O Come, Emmanuel” feldolgozását énekelte át “O Come Emmanuel” címmel.
2018-jelen: Szerkesztés
2018. január 25-én Grey kiadta Ben E. King “Stand by Me” című dalának feldolgozását, ami szerepelt a Budweiser Super Bowl LII reklámjában. A dalból származó bevétel egy részét az Amerikai Vöröskeresztnek ajánlották fel a természeti katasztrófák által érintettek javára. A klip 2018. február 2-án jelent meg.
A 2018. január 26-án megjelent Uproxx-nak adott interjúban Grey elárulta, hogy negyedik albumán dolgozik, és azt tervezi, hogy a “Walk on Water” saját verzióját, amelyet Eminem és Beyoncé számára írt, felveszi az albumra. Még ebben az évben Grey társszerzője és előadója volt az “Everything I Need” című kislemeznek, James Wan Aquaman című filmjéhez.
2019 májusában Grey, Jamie N Commons és Gallant társaival együtt kiadta a Soul Asylum 1993-as “Runaway Train” című dalának új verzióját. A dalhoz készült videó az Eltűnt és Kihasznált Gyermekek Nemzeti Központjával együttműködve készült, és geotargetinget használ, hogy megmutassa a nézőknek az eltűnt gyermekeket a saját környékükön. A videót később VMA-ra jelölték.
2019. július 19-én Grey a közösségi médiában bejelentette, hogy elhagyta az Interscope Records/KIDinaKORNER-t, és hogy kiadja negyedik stúdióalbumát Angel with Tattoos címmel. Az első megjelent kislemez a “Shame On You” címet kapta. Az Angel with Tattoos EP formájában 2019. október 18-án jelent meg, és ugyanezen a napon tette közzé az album címadó dalához készült klipet. Grey bejelentette, hogy az album nyitott végű, és a dalok idővel kiegészülnek majd, kijelentve; “Ki tudja? Lehet, hogy száz dal lesz a vége, lehet, hogy megáll ötnél.”
2019. augusztus 7-én Grey kiadott egy új dalt “New Kind Of Love” címmel, amely a Hulu “Négy esküvő és egy temetés” című újrafeldolgozásában szerepelt. A Billboard augusztus 24-i számában Grey elárulta, hogy “kreatív nézeteltérések” miatt elhagyta az Interscope Recordsot; hogy távozása “barátságos” volt; és hogy 2017-ben leszerződött a Crush Musichoz.
2019-ben Grey és vőlegénye, Elliott Taylor a “Falling In Love Again” című dalt írták Celine Dion Courage című dalához. A Train is kiadott egy dalt Grey közreműködésével “Mai Tais” címmel. A dal szerepelt a CBS Magnum P.I. című műsorában.
2020. január 17-én Eminem kiadta tizenegyedik stúdióalbumát, a Music To Be Murdered By-t, melyen szerepel egy Grey-t tartalmazó dal a “Leaving Heaven” címmel. Továbbá Grey társszerzője és producere volt a dalnak, így ő lett az első egyedüli nő, aki egy Eminem-dal producere.
2020. július 14-én Grey felfedte közelgő albumának címét, Dark Thoughts A projektet megelőzte a “Dark Thoughts” című kislemez, a “Goosebumps” című feldolgozás és a “Sunscreen”… A projektet végül elvetették, mivel Grey 2021. január 16-án különböző közösségi platformokon keresztül bejelentette, hogy egy új albumon kezdett dolgozni.