Propilénglikol

.

Propilénglikol
IUPAC név	propán-1,2-diol
Más nevek	propilénglikol, 1,2-propándiol, 1,2-dihidroxipropán, metil-etil-glikol (MEG), metiletilénglikol, PG, szirén, Dowfrost
Identifikátorok
CAS szám
RTECS szám	TY6300000
SMILES	CC(O)CO
Tulajdonságok
Molekuláris képlet	C3H8O2
Moláris tömeg	76.09 g/mol
Sűrűség	1,036 g/cm³
olvadáspont	-59 °C
forrpont	188.2 °C
Oldhatóság vízben	teljesen keverhető
Oldhatóság etanolban	teljesen keverhető
Oldhatóság dietil-éterben	teljesen keverhető
Oldhatóság acetonban	teljesen keverhető
Oldhatóság kloroformban	teljesen keverhető
Hővezető képesség	0.34 W/m-K (50% H2O @ 90°C)
Veszélyek
MSDS	Külső MSDS
NFPA 704	1 0 0
S-Mondatok	S24 S25
Kapcsolódó vegyületek
Kapcsolódó glikolok	Ethilénglikol
Ahol másként nem jelölik, az adatok az anyagokra standard állapotukban (25 °C-on, 100 kPa-on)

A propilénglikol, más néven propán-1,2-diol, szerves vegyület, melynek kémiai képlete C3H8O2. Szabványos körülmények között (25°C hőmérsékleten és 100 kPa nyomáson) színtelen, szagtalan, viszkózus folyadék.

Ez a vegyszer sokféleképpen alkalmazható. Hidratálószerként használják élelmiszerekben, gyógyszerekben és különböző testápolási termékekben. Jó hűtőközeg a folyékony hűtőrendszerekben, oldószer az élelmiszer-színezékekhez és ízesítőkhöz, valamint oldószer a fényképészeti vegyszerekhez. Hordozóanyag az illatolajokban és a dezodorrudak fő összetevője. Használják repülőgépek jégtelenítésére és mesterséges füst előállítására. Hidraulikus présgépek munkafolyadékaként is használják.

A propilénglikol elhanyagolható toxicitású, ha szájon át, élelmiszerekkel és gyógyszerekkel vesszük be. Ezenkívül még hosszabb érintkezés esetén sem irritálja a bőrt. Az anyag viszonylag rövid időn keresztül történő nagy mennyiségű bevitele azonban mérgező hatású lehet.

Nómenklatúra

Amint fentebb említettük, a propilénglikol szisztematikus neve propán-1,2-diol, ahogyan azt az International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) jóváhagyta. Ezenkívül PG, 1,2-propándiol, 1,2-dihidroxipropán, metil-etil-glikol (MEG) vagy metil-etilén-glikol néven is említik.

Tulajdonságok

A propilén-glikol tulajdonságai hasonlóak az etilén-glikol (monoetilén-glikol vagy MEG) tulajdonságaihoz.

A propilénglikol keverhető vízzel és különböző szerves oldószerekkel, például etanollal, éterrel, acetonnal és kloroformmal. Ezenkívül higroszkópos, azaz könnyen felveszi a vizet a környező levegőből. Forráspontja 188,2 °C, olvadáspontja -59 °C.

A propilénglikol minden molekulája három szénatomból álló láncból áll (mint a propánban), két szomszédos szénatomhoz két hidroxil (vagy “alkohol”, OH) funkciós csoport kapcsolódik. Ezért “diolnak” minősül. A kémiai képlet kiírható így: CH2OH-CHOH-CH3.

Izomerek

A propilénglikol minden molekulájában a központi szén négy különböző atomcsoporthoz kapcsolódik, ezért aszimmetrikus atom. Következésképpen a molekula két formában létezik, amelyeket sztereoizomereknek nevezünk. A kereskedelmi termék mindkét forma keveréke, amelyet racém keveréknek nevezünk. Tiszta optikai izomerek nyerhetők optikailag tiszta propilén-oxid hidratálásával.

Készítés

A propilén-glikolt iparilag propilén-oxid hidratálásával állítják elő. A gyártók alkalmazhatnak nem katalitikus, magas hőmérsékletű, 200-220°C-on történő eljárást, vagy katalitikus utat, amely 150-180°C-on zajlik ioncserélő gyanta vagy kis mennyiségű kénsav vagy lúg jelenlétében. A végtermékek 20 százalék 1,2-propándiolt, 1,5 százalék dipropilénglikolt és kis mennyiségű más polipropilénglikolt tartalmaznak. A propilénglikol glicerinből, biodízel melléktermékből is átalakítható.

Alkalmazások

A propilénglikolnak számos alkalmazása van. Felhasználásra kerül:

• Hidratálószerként gyógyszerekben, kozmetikumokban, élelmiszerekben, fogkrémekben, szájvízben és dohánytermékekben
• Kézfertőtlenítőkben, antibakteriális krémekben, és sóoldatokban
• A dezodorrudak fő összetevőjeként
• Emulgeálószerként az Angostura és a narancs keserűkben
• Élelmiszerfestékek és ízesítők oldószereként
• Fényképészeti vegyszerek, például filmfejlesztők keveréséhez használt oldószerként
• Nedvesítő élelmiszeradalékként, E1520 E számmal jelölve
• Folyékony hűtőrendszerekben hűtőközegként, például a sör és bor glikolos erjesztő tartályaiban
• A krionikában
• Kisebb toxicitású fagyálló folyadékként (az etilénglikolhoz képest)
• Az illatolajok hordozójaként
• Hidraulikus prések munkafolyadékaként
• A csapdacsapdák ölő és tartósító anyagaként, általában földi bogarak befogására használják
• A haszonállatok ketózisának kezelésére
• A repülőgépek jégtelenítésére.
• Füstgépekben mesterséges füst előállítására, tűzoltók kiképzésében és színházi produkciókban való felhasználásra
• Elektronikus cigarettákban, hogy a gőz hasonlítson a cigarettafüsthöz

Biztonság

A propilénglikol orális toxicitása nagyon alacsony. Egy vizsgálatban patkányoknak 104 héten keresztül 5 százalékos PG-tartalmú takarmányt adtak, és nem mutattak semmilyen nyilvánvaló káros hatást. Előfordultak azonban propilénglikol-mérgezési esetek, amelyek vagy nem megfelelő intravénás alkalmazásból, vagy gyermekek véletlenszerű lenyeléséből eredtek.

Súlyos toxicitás csak rendkívül magas bevitel esetén lép fel viszonylag rövid idő alatt, amikor a vérplazmában a koncentrációja 4 g/l fölé emelkedik. Ilyen mértékű bevitel nem lehetséges, ha ésszerű mennyiségű, legfeljebb 1 g/kg propilénglikolt tartalmazó élelmiszert vagy étrend-kiegészítőt fogyasztunk.

Az Egyesült Államok Élelmiszer- és Gyógyszerügyi Hivatala (FDA) a propilénglikolt az élelmiszerekben, kozmetikumokban és gyógyszerekben való felhasználásra “általánosan biztonságosnak elismert” kategóriába sorolta. Az etilénglikolhoz hasonlóan a propilénglikol is befolyásolja a szervezet kémiáját azáltal, hogy növeli a savak mennyiségét. A propilénglikol piruvinsavvá metabolizálódik, amely a glükóz lebontása során normális metabolit, míg az etilénglikol oxálsavvá metabolizálódik, amely mérgező.

A propilénglikolt azonban nem engedélyezték macskaeledelben való felhasználásra. Az Egyesült Államok Élelmiszer- és Gyógyszerügyi Hivatala megállapította, hogy a macskaeledelben vagy annak felületén lévő propilénglikol használata nem bizonyult megfelelő tudományos adatokkal bizonyítottan biztonságosnak. A propilénglikol macskaeledelben vagy annak felületén történő használata hamisított takarmányt eredményez, és sérti a szövetségi élelmiszer-, gyógyszer- és kozmetikai törvényt. 21CFR589.1001

A propilénglikollal való hosszan tartó érintkezés alapvetően nem irritálja a bőrt. A hígítatlan propilénglikol minimálisan irritálja a szemet, és enyhe átmeneti kötőhártya-gyulladást okozhat (a szem az expozíció megszüntetése után helyreáll). A ködnek való kitettség szemirritációt, valamint felső légúti irritációt okozhat. Úgy tűnik, hogy a propilénglikol gőzök belélegzése nem jelent jelentős veszélyt a szokásos alkalmazásoknál. A korlátozott emberi tapasztalatok azonban arra utalnak, hogy a propilénglikol-ködök belégzése egyes egyének számára irritáló lehet. Ezért kerülni kell az ilyen anyagok ködének belégzés útján történő expozícióját. Egyes kutatások azt javasolják, hogy a propilénglikolt ne használják olyan alkalmazásokban, ahol a belégzéses expozíció vagy az emberi szemmel való érintkezés ezen anyagok permetködjeivel valószínű, mint például színházi előadásokhoz használt ködök vagy vészhelyzeti szemmosó állomásokhoz használt fagyálló oldatok.

A propilénglikol nem okoz szenzibilizációt, és nincs bizonyíték arra, hogy rákkeltő vagy genotoxikus lenne.

A Clinical Journal of Medicine legutóbbi cikke két olyan esetet említ, amikor felnőtt férfiaknál pszichózis lépett fel a fenitoin USP injekcióban használt propilénglikol használata miatt. Mindkét beteget át kellett állítani Cerebyxre (foszfenitoin-nátrium), hogy elkerüljék a propilénglikol társoldószert.

Allergiás reakció

A kutatások szerint a propilénglikolt nem toleráló egyének valószínűleg az irritáció egy speciális formáját tapasztalják, de csak ritkán alakul ki náluk allergiás kontakt dermatitis. Más kutatók úgy vélik, hogy a propilénglikollal szembeni allergiás kontakt dermatitisz előfordulása ekcémás betegeknél nagyobb lehet, mint 2 százalék.

A vulvodyniában és interstitialis cystitisben szenvedő betegek különösen érzékenyek lehetnek a propilénglikollal szemben. Az élesztőgomba-fertőzésekkel küzdő nők azt is észrevehetik, hogy egyes vény nélkül kapható krémek erős égető érzést okozhatnak. Azok a menopauza utáni nők, akik ösztrogénkrém használatára szorulnak, észrevehetik, hogy a propilénglikollal készült márkás krémek gyakran extrém, kellemetlen égő érzést okoznak a szeméremtest és a szeméremtest területén. Ezekben az esetekben a betegek kérhetik, hogy a helyi gyógyszertár készítsen “propilénglikolmentes” krémet.

Vö. még

• Alkohol
• Ethilénglikol
• Glicerin

Jegyzetek

• McMurry, John. 2004. Organic Chemistry, 6th ed. Belmont, CA: Brooks/Cole. ISBN 0534420052.
• Morrison, Robert T. és Robert N. Boyd. 1992. Organic Chemistry, 6th ed. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall. ISBN 0136436692.
• Solomons, T.W. Graham, and Craig B. Fryhle. 2004. Organic Chemistry, 8th ed. Hoboken, NJ: John Wiley. ISBN 0471417998.
• Yaws, Carl L. 2005. The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals: Physical Properties for More Than 41,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds: A C1-től C100-ig terjedő szerves anyagok és az Ac-tól Zr-ig terjedő szervetlen anyagok lefedettsége. Houston: Gulf Pub. Co. ISBN 9780976511373.

All links retrieved June 15, 2019.

• Propylene glycol – NIST.
• Case Studies in Environmental Medicine: Ethylene Glycol and Propylene Glycol Toxicity – ATSDR, U.S. Department of Health and Human Services.
• Propylene Glycols – DOW Chemical.
• Propylene Glycol – Scorecard.org.