Korai megtelepedés és középkori fejlődés
Miután Julius Caesar i. e. 53-ban elpusztította az eburonokat, Agrippa római hadvezér egy másik, a Rajna jobb partjáról származó törzzsel, az obirokkal telepítette be a területet. A helyszínen i. e. 38 körül erődített települést hoztak létre. Itt született Julia Agrippina, Claudius császár felesége, és az ő kérésére adományozták a római kolónia címet a városnak i. e. 50-ben. Colonia Claudia Ara Agrippinensiumnak nevezték el, amelyet Colonia-ra rövidítettek; később Alsógermánia helytartójának székhelye lett. Kr. e. 258 után egy ideig a Postumus által irányított, Galliát, Britanniát és Hispániát magába foglaló szórványbirodalom fővárosa volt. 310-ben Nagy Konstantin császár várat és állandó hidat építtetett hozzá a Rajnán keresztül. A római korban Kölnben kerámiát és üveget gyártottak. 456 körül a frankok hódították meg, és hamarosan a frank királyság Ripuari részének királyainak székhelyévé vált.
Keresztény közösség valószínűleg már a 2. században létezett Kölnben, és a várost 313-ban említik először püspökségként. Nagy Károly a 8. század végén érsekséggé tette; a 10. századra az érsek uralta a várost, és a vámok, vámok és egyéb fizetések széles körét kapta. A város ipara és kereskedelme a középkorban, különösen a 10. század táján nőtt, és egyre elkeseredettebb konfliktusok alakultak ki a gazdag kereskedők és az érsek között. Az előbbi kereskedelmi és politikai szabadságra törekedett, az utóbbi pedig világi hatalmának megőrzésére, amely a 13. századtól, amikor az érsek egyike lett a német király megválasztására jogosult választófejedelmeknek, tovább erősödött. Csak az 1288-as worringeni csatában szenvedett végső vereséget az érsek, és Köln városa teljes önkormányzatot kapott. Ettől kezdve Köln valójában szabad birodalmi város volt, bár hivatalosan csak 1475-ben ismerték el.
A 14. század végéig a város kormányzása a gazdag patríciusok kezében volt, de 1396-ban, egy vértelen forradalom után új városi alkotmányt hoztak létre, amelynek értelmében a céhek 22 ága lett a kormányzat alapja, mert ők választották a tanácsot, amely minden belső és külső ügy felett rendelkezett.
Ez a középkori időszak Köln számára fényes volt. A kereskedő Hanza-szövetség kiemelkedő tagja volt, és kereskedői valószínűleg az összes német város közül a legkiterjedtebb kapcsolatokkal és a legváltozatosabb kereskedelemmel rendelkeztek. A mesterségek közé tartozott a textilgyártás, a könyvkészítés, a bőrművesség, a zománcozás és a fémmegmunkálás, különösen a kölni aranyművesek munkája volt kiváló. A művészetek és a vallás is virágzott. A középkori skolasztika három legnagyobb római katolikus tudósa és teológusa – Albertus Magnus, Aquinói Tamás és John Duns Scotus – mindannyian Köln iskoláiban tanítottak. A harmincéves háború (1618-48) után azonban a város hanyatlásnak indult. Még 1794-ben is, amikor a franciák elfoglalták Kölnt, a nyilvános protestáns istentiszteleteket betiltották, és a város túlnyomórészt római katolikus maradt. A Nagy Konstantin idejétől létező zsidó közösséget 1424-ben kiűzték, és 1794-ig a zsidóknak tilos volt a városban éjszakázni.
A zsidóknak 1794-ig tilos volt a városban éjszakázni.