Szénhidrátmolekulák
A szénhidrátok alapvető makromolekulák, amelyeket három altípusba sorolnak: monoszacharidok, diszacharidok és poliszacharidok.
Tanulási célok
A mono-, di- és poliszacharidok szerkezetének leírása
Főbb tanulságok
Főbb pontok
- A monoszacharidok egyszerű cukrok, amelyek három-hét szénatomból állnak, és létezhetnek lineáris lánc vagy gyűrű alakú molekulák formájában.
- A glükóz, a galaktóz és a fruktóz monoszacharid izomerek, ami azt jelenti, hogy mindegyiknek ugyanaz a kémiai képlete, de szerkezetileg és kémiailag különböznek egymástól.
- A diszacharidok akkor keletkeznek, amikor két monoszacharid dehidratációs reakción (kondenzációs reakción) megy keresztül; ezeket kovalens kötés tartja össze.
- A szacharóz (asztali cukor) a leggyakoribb diszacharid, amely a glükóz és a fruktóz monomerekből áll.
- A poliszacharid glikozidos kötésekkel összekapcsolt monoszacharidok hosszú lánca; a lánc lehet elágazó vagy el nem ágazó, és többféle monoszacharidot tartalmazhat.
Főbb kifejezések
- izomer: Két vagy több, azonos molekulaformulájú, de eltérő szerkezetű vegyület bármelyike.
- dehidratációs reakció: Olyan kémiai reakció, amelyben két molekula kovalens kötéssel kapcsolódik egymáshoz olyan reakcióban, amelyben második termékként H2O keletkezik.
- biopolimer: Egy élő szervezet bármely makromolekulája, amely kisebb egységek polimerizációjából keletkezik; olyan polimer, amely egy élő szervezetben fordul elő vagy az életből származik.
A szénhidrátok a (CH2O)n sztöchiometriai képlettel ábrázolhatók, ahol n a molekula szénatomszámát jelenti. A szénhidrátmolekulákban tehát a szén, a hidrogén és az oxigén aránya 1:2:1. A “szénhidrát” kifejezés eredete az összetevőkön alapul: szén (“carbo”) és víz (“hydrate”). A szénhidrátokat három altípusba sorolják: monoszacharidok, diszacharidok és poliszacharidok.
Monoszacharidok
A monoszacharidok (mono- = “egy”; szachar- = “édes”) egyszerű cukrok. A monoszacharidokban a szénatomok száma általában háromtól hétig terjed. Ha a cukor aldehidcsoporttal (R-CHO szerkezetű funkciós csoport) rendelkezik, akkor aldóznak, ha pedig ketoncsoporttal (RC(=O)R’ szerkezetű funkciós csoport), akkor ketóznak nevezzük. A cukorban lévő szénatomok számától függően triózok (három szénatom), pentózok (öt szénatom) és hexózok (hat szénatom) is lehetnek. A monoszacharidok létezhetnek lineáris lánc vagy gyűrű alakú molekulák formájában; vizes oldatokban általában gyűrű alakban fordulnak elő.
Monoszacharidok: A monoszacharidokat a karbonilcsoportjuk helyzete és a gerincükben lévő szénatomok száma alapján osztályozzák. Az aldózoknak a szénlánc végén van a karbonilcsoportjuk (zölddel jelölve), a ketózoknak pedig a szénlánc közepén van a karbonilcsoportjuk. A triózoknak, pentózoknak és hexózoknak három, öt, illetve hat szénatomos gerincük van.
Gyakori monoszacharidok
A glükóz (C6H12O6) gyakori monoszacharid és fontos energiaforrás. A sejtlégzés során a glükózból energia szabadul fel, és ez az energia segít az adenozin-trifoszfát (ATP) előállításában. A növények szén-dioxid és víz felhasználásával szintetizálják a glükózt, a glükózt pedig a növény energiaszükségletének kielégítésére használják.
A galaktóz (tejcukor) és a fruktóz (a gyümölcsökben található) további gyakori monoszacharidok. Bár a glükóz, a galaktóz és a fruktóz kémiai képlete megegyezik (C6H12O6), szerkezetileg és sztereokémiailag különböznek. Ezáltal különböző molekulákká válnak annak ellenére, hogy ugyanazokat az atomokat azonos arányban használják, és mindannyian egymás izomerjei, vagyis izomer monoszacharidok. A glükóz és a galaktóz aldózok, a fruktóz pedig ketóz.
Diszacharidok
A diszacharidok (di- = “kettő”) akkor keletkeznek, amikor két monoszacharid dehidratációs reakciónak (más néven kondenzációs reakciónak vagy dehidratációs szintézisnek) megy keresztül. E folyamat során az egyik monoszacharid hidroxilcsoportja egyesül a másik monoszacharid hidrogénjével, felszabadítva egy vízmolekulát és kovalens kötést képezve. A szénhidrátmolekula és egy másik molekula (ebben az esetben két monoszacharid) között létrejött kovalens kötést glikozidos kötésnek nevezzük. A glikozidos kötések (más néven glikozidos kötések) lehetnek alfa- vagy béta-típusúak.
Diszacharidok: A szacharóz akkor keletkezik, amikor egy glükóz-monomer és egy fruktóz-monomer egy dehidratációs reakcióban glikozidos kötéssé egyesül. A folyamat során egy vízmolekula elvész. Egyezmény szerint a monoszacharidok szénatomjait a karbonilcsoporthoz legközelebbi véges szénatomtól kezdve számozzuk. A szacharózban a glükózban lévő 1. szénatom és a fruktózban lévő 2. szénatom között glikozidos kötés jön létre.
Gyakori diszacharidok
A gyakori diszacharidok közé tartozik a laktóz, a maltóz és a szacharóz. A laktóz a glükóz és a galaktóz monomerekből álló diszacharid. Természetes módon a tejben található meg. A maltóz vagy malátacukor egy olyan diszacharid, amely két glükózmolekula dehidratációs reakciójával jön létre. A leggyakoribb diszacharid a szacharóz vagy asztali cukor, amely a glükóz és a fruktóz monomerekből áll.
Poliszacharidok
A glikozidos kötésekkel összekapcsolt monoszacharidok hosszú láncát poliszacharidnak (poli- = “sok”) nevezzük. A lánc lehet elágazó vagy elágazás nélküli, és tartalmazhat különböző típusú monoszacharidokat. A poliszacharidok elsődleges példái a keményítő, a glikogén, a cellulóz és a kitin.
A növények képesek glükózt szintetizálni, és a felesleges glükózt keményítő formájában tárolják a különböző növényi részekben, beleértve a gyökereket és a magokat. A keményítő a cukrok tárolt formája a növényekben, és α1-4 vagy 1-6 glikozidos kötéssel összekapcsolt glükóz-monomerekből áll. A magokban lévő keményítő a csírázás során táplálékot biztosít az embrió számára, míg az ember által elfogyasztott keményítőt enzimek kisebb molekulákra, például maltózra és glükózra bontják. A sejtek ezután képesek felvenni a glükózt.
Közönséges poliszacharidok
A glikogén a glükóz tárolási formája az emberben és más gerincesekben. Glükóz monomerekből épül fel. A glikogén a keményítő állati megfelelője, és egy erősen elágazó molekula, amelyet általában a máj- és izomsejtek tárolnak. Amikor a vércukorszint csökken, a glikogén lebomlik, hogy a glikogenolízisnek nevezett folyamat során glükóz szabaduljon fel.
A cellulóz a legnagyobb mennyiségben előforduló természetes biopolimer. A növények sejtfala nagyrészt cellulózból áll, és szerkezeti támaszt nyújt a sejtnek. A cellulóz glükóz-monomerekből áll, amelyek β 1-4 glikozidos kötésekkel kapcsolódnak egymáshoz. A cellulózban minden második glükóz-monomer meg van fordítva, és a monomerek szorosan, hosszú, elnyújtott láncokba tömörülnek. Ez adja a cellulóz merevségét és nagy szakítószilárdságát – ami oly fontos a növényi sejtek számára.
Poliszacharidok: A cellulózban a glükóz-monomerek β 1-4 glikozidos kötésekkel elágazás nélküli láncokba kapcsolódnak. A glükóz alegységek kapcsolódási módja miatt minden glükóz monomer megfordul a következőhöz képest, ami lineáris, szálas szerkezetet eredményez.
Szénhidrátok funkciója
A szénhidrátok különböző funkciókat látnak el a különböző állatokban. Az ízeltlábúaknak van egy külső vázuk, az exoskeleton, amely védi a belső testrészeiket. Ez a külső váz kitinből készül, amely egy poliszacharidtartalmú nitrogén. N-acetil-β-d-glükózamin, egy módosított cukor ismétlődő egységeiből áll. A kitin a gombák sejtfalának is egyik fő alkotóeleme.