Hydroxyprogesterone caproate

by admin Leave Comment

Identification

Name Hydroxyprogesterone caproate Accession Number DB06789 Description

Hydroxyprogesterone caproate is an synthetic steroid hormone that is similar to medroxyprogesterone acetate and megestrol acetate. A 17α-hidroxi-progeszteron észter-származéka, amely kapronsavból (hexánsav) képződik. A hidroxiprogeszteron-kaproátot korábban Delalutin kereskedelmi néven forgalmazta a Squibb, amelyet az amerikai Élelmiszer- és Gyógyszerügyi Hivatal (FDA) 1956-ban engedélyezett, majd 1999-ben kivonták a forgalomból. Az amerikai FDA 2011. február 4-én hagyta jóvá a KV Pharmaceutical (korábbi nevén Gestiva) Makena nevű készítményét a koraszülés megelőzésére olyan nőknél, akiknek korábban már volt koraszülése, ami árképzési vitát váltott ki.

Típus Kis molekulacsoportok jóváhagyva, Vizsgálati szerkezet

3D

Letöltés

Hasonló szerkezetek

Structure for Hydroxyprogesterone caproate (DB06789)

×

Close

Weight Average: 428.6041
Monizotópos: 428.292659768 Összegképlet C27H40O4 Szinonimák

  • 17-alfa-hidroxi-progeszteron-kaproát
  • 17alfa-kaproiloxi-pregn-4-ene-3,20-dione
  • 17-alfa-hidroxi-progeszteron-hexanoát
  • Caproate d’hydroxyprogesterone
  • Caproato de hidroxiprogesterona
  • Hydroxyprogesterone caproate
  • Hydroxyprogesterone hexanoate

Külső azonosítók

  • NSC-17592

Pharmacology

Gyorsítsa fel a gyógyszerkutatását az iparág egyetlen teljesen összekapcsolt ADMET-adatkészletével, ideális a következőkhöz:
Machine Learning
Data Science
Drug Discovery

Accelerate your drug discovery research with our fully connected ADMET dataset
Learn tovább

Javallat

A hidroxi-progeszteron-kaproát a spontán koraszülések megelőzésére javallt egyágyas terhességben olyan nőknél, akiknek korábban már volt spontán koraszülésük. (1)

Kapcsolódó állapotok

  • Kóros méhvérzés
  • Koraszülés
  • Primer amenorrhoea
  • Szekunder amenorrhoea
  • 3. stádiumú méh adenokarcinóma
  • Szekunder amenorrhoea
  • A méh 3. stádiumú adenokarcinóma

    • . corpus

  • A méh corpus 4. stádiumú adenokarcinómája

Ellenjavallatok & Blackbox Warnings

Ellenjavallatok & Blackbox Warnings
Kereskedelmi adatainkkal, hozzáférhet a veszélyes kockázatokra, ellenjavallatokra és mellékhatásokra vonatkozó fontos információkhoz.

Tudjon meg többet
Fekete dobozos figyelmeztetéseink a kockázatokra, ellenjavallatokra és mellékhatásokra vonatkoznak
Tudjon meg többet

Farmakodinamika

Nem végeztek specifikus farmakodinamikai vizsgálatokat a hidroxiprogeszteron-kaproát injekciók értékelésére. (4) A hatásmechanizmus azonban valószínűleg a progeszteron és a progeszteronreceptorok közötti fokozott kölcsönhatáshoz kapcsolódik. (5)

Hatásmechanizmus

A mechanizmus, amellyel a progeszteron megakadályozza a koraszülést, nem jól ismert, de valószínűleg több útvonal is részt vesz benne. (1) A progeszteron létfontosságú szerepet játszik a női reproduktív rendszer szabályozásában, és fontos az embrió sikeres beágyazódásához és a terhesség fenntartásához. Úgy hat, hogy a progeszteronreceptorokhoz kötődik a méhben, a petefészkekben, a mellekben és a központi idegrendszerben. Ezek a receptorok 2 izoformában, PR-A és PR-B formában léteznek. A progeszteron e receptorokhoz való kötődése végső soron a géntranszkripció szabályozásához vezet. (2) Ez gyulladáscsökkentő hatást eredményez, amely tompítja a szülés megindulásával járó proinflammatorikus állapotot, és fenntartja a méh queiscenciáját a myometriumra ható progeszteron stabilizálásával. (2)

Célpont Hatások Organizmus
UProgeszteronreceptor
agonista
 Emberek

Felszívódás

Az 17-hidroxiprogeszteron-kaproát lassú, hosszú idő alatt megy végbe. (3)

Megoszlási térfogat

A hidroxiprogeszteron-kaproátnak nagy a megoszlási térfogata. (3)

Fehérjéhez kötődés

A hidroxiprogeszteron-kaproát a plazmában kiterjedten fehérjéhez kötődik. (3)

Metabolizmus

A hidroxiprogeszteron-kaproát metabolizmusában részt vevő fő enzimek a citokróm P450 (CYP) 3A4 és kisebb mértékben a CYP3A5. (3)

Eliminációs útvonal

A hidroxiprogeszteron-kaproát metabolitjainak körülbelül 50%-a intramuszkuláris injekciót követően a széklettel, míg a metabolitok körülbelül 30%-a a vizelettel eliminálódik. (3)

Felezési idő

felezési idő = 16 nap (±6 nap). (3)

Clearance

A clearance betegenként nagyon változó. (3)

Mellékhatások

csökkentse az orvosi hibákat
és javítsa a kezelési eredményeket a gyógyszerek mellékhatásaira vonatkozó átfogó & strukturált adatainkkal.

Tudjon meg többet
csökkentse az orvosi hibákat &javítsa a kezelés eredményeit a mellékhatásokra vonatkozó adatainkkal
Tudjon meg többet

Toxicitás

A hidroxiprogeszteron-kaproáttal kapcsolatos leggyakoribb mellékhatás az injekció beadásának helyén jelentkező fájdalom. Egyéb gyakran jelentett mellékhatások: az injekció beadásának helyén jelentkező duzzanat, csalánkiütés, viszketés, az injekció beadásának helyén jelentkező viszketés, hányinger, az injekció beadásának helyén jelentkező csomó és hasmenés. (4)

Érintett szervezetek

  • Emberek és más emlősök

Összefüggések Nem állnak rendelkezésre Farmakogenomikai hatások/ADR-ek Nem állnak rendelkezésre

Interakciók

Gyógyszerkölcsönhatások

Ez az információ nem értelmezhető egészségügyi szolgáltató segítsége nélkül. Ha úgy gondolja, hogy kölcsönhatást tapasztal, azonnal forduljon egészségügyi szolgáltatójához. A kölcsönhatás hiánya nem feltétlenül jelenti azt, hogy nincsenek kölcsönhatások.

  • Elismert
  • Vet approved
  • Nutraceutical
  • Illegális
  • Withdrawned
  • Investigational
  • Investigational
  • Kísérleti
  • Minden drog
Drog Interakció
Integrált drog-gyógyszer
interakciókat a szoftverben
Abametapir A hidroxiprogeszteron-kaproát szérumkoncentrációja megnőhet, ha Abametapirral kombinálják.
Abatacept A hidroxiprogeszteron-kaproát metabolizmusa megnövekedhet, ha Abatacept-tel kombinálják.
Abciximab A hidroxiprogeszteron-kaproát csökkentheti az Abciximab véralvadásgátló hatását.
Acalabrutinib A hidroxiprogeszteron-kaproát metabolizmusa csökkenhet, ha Acalabrutinib-bal kombinálják.
Akarbóz Az akarbóz terápiás hatékonysága csökkenhet, ha hidroxiprogeszteron-kaproáttal együtt alkalmazzák.
Acenokumarol Acenokumarol metabolizmusa fokozódhat, ha Hydroxyprogeszteron-kaproáttal kombinálják.
Acetaminofen A hidroxiprogeszteron-kaproát metabolizmusa acetaminofennel kombinálva fokozódhat.
Acetazolamid A hidroxiprogeszteron-kaproát metabolizmusa acetazolamiddal kombinálva fokozódhat.
Acetohexamid Az acetohexamid terápiás hatékonysága csökkenhet, ha hidroxiprogeszteron-kaproáttal együtt alkalmazzák.
Acetilszalicilsav A hidroxiprogeszteron-kaproát csökkentheti az acetilszalicilsav véralvadásgátló hatását.

Javítsa a betegek eredményeit
Építsen hatékony döntéstámogató eszközöket az iparág legátfogóbb gyógyszer-gyógyszer kölcsönhatás ellenőrzőjével.

Tudjon meg többet

Élelmiszer kölcsönhatások Nem találtunk kölcsönhatásokat.

Termékek

Átfogó & strukturált gyógyszerkészítmény-információk
Az alkalmazási számoktól a termékkódokig, kapcsolja össze a különböző azonosítókat kereskedelmi adatállományainkon keresztül.

Tudjon meg többet
Egyszerűen kapcsolja vissza a különböző azonosítókat adatállományainkhoz
Tudjon meg többet

Nemzetközi/egyéb márkák Delalutin (Bristol-Myers Squibb) / Gestiva (Cytyc) / Hormofort (Kobanyai) / ldrogesztén (Farmila) Vényköteles márkás termékek

Név Adagolás Szerűség Útvonal Márkanév Labeller Marketing kezdete Marketing vége Régió Image
Makena Injekció 250 mg/1ml Intramuscularis AMAG Pharmaceuticals, Inc. 2011-02-03 Nem alkalmazható USA
Makena Injekció 250 mg/1ml Intramuszkuláris AMAG Pharmaceuticals, Inc. 2011-02-03 nem alkalmazható USA
Makena Injekció 250 mg/1ml Subcutan AMAG Pharmaceuticals, Inc. 2018-02-14 nem alkalmazható USA

vényköteles generikus készítmények

.

.

név adagolás erősség útvonal címke forgalmazó marketing Start Marketing End Régió Image
Hydroxyprogeszterone Caproate Injekció 250 mg/1ml Intramuszkuláris Mylan Institutional LLC 2019.08-23 nem alkalmazható USA
Hydroxyprogesterone Caproate Injekció 250 mg/1ml Intramuszkuláris AMERICAN REGENT, INC. 2018-06-28 nem alkalmazható USA
Hydroxyprogesterone caproate Injekció 250 mg/1ml Intramuscularis GP PHARM SA 2019-03-01 Nem alkalmazható USA
Hydroxyprogesterone Caproate Injekció 250 mg/1ml Intramuscular Prasco Laboratories 2018-07-02 Nem alkalmazható USA
Hydroxyprogesterone Caproate Injekció 250 mg/1ml Intramuscular ANI Pharmaceuticals, Inc. 2016-06-03 2018-07-31 USA
Hydroxyprogesterone Caproate Injekció 250 mg/1mL Intramuszkuláris AuroMedics Pharma LLC 2019.04-16 nem alkalmazható USA
Hydroxyprogesterone Caproate Injection 250 mg/1mL Intramuscular Sun Pharmaceutical Industries, Inc. 2019-07-01 nem alkalmazható USA
Hydroxyprogesterone Caproate Injekció 250 mg/1ml Intramuscular Mylan Institutional LLC 2017-09-22 nem alkalmazható USA
Hydroxyprogesterone Caproate Injekció 250 mg/1ml Intramuszkulárisan Amneal Pharmaceuticals of NY LLC 2019.03-11 nem alkalmazható USA
Hidroxiprogeszteron-kaproát Injekció 1250 mg/5ml Intramuszkulárisan AuroMedics Pharma LLC 2019.05-09 Nem alkalmazható USA

Kategóriák

Gyógyszerkategóriák Kémiai taxonómiaProvided by Classyfire Leírás Ez a vegyület a glüko-/mineralokortikoidok néven ismert szerves vegyületek osztályába tartozik, progesztoginok és származékai. Ezek olyan szteroidok, amelyek szerkezete egy hidroxilált prosztánrészen alapul. Királyság Szerves vegyületek Szuperosztály Lipidek és lipidszerű molekulák Osztály Szteroidok és szteroidszármazékok Alosztály Pregnán szteroidok Közvetlen szülő Glüko-/mineralokortikoidok, progesztoginok és származékai Alternatív szülők Szteroid észterek / 20-oxoszteroidok / 3-oxo delta-4-szteroidok / Delta-4-szteroidok / ciklohexenonok / alfa-aciloxi-ketonok / karbonsav észterek / monokarbonsavak és származékai / szerves oxidok / szénhidrogén-származékok Szubsztituensek 20-oxoszteroid / 3-oxo-delta-4-szteroid / 3-oxoszteroid / Alifás homopoliciklusos vegyület / Alfa-aciloxi-keton / Karbonilcsoport / Karbonsav származék / Karbonsav észter / Ciklikus keton / Ciklohexenon Molekuláris keret Alifás homopoliciklusos vegyületek Külső leírók kortikoszteroid hormon (CHEBI:5812)

Kémiai azonosítók

UNII 276F2O42F5 CAS-szám 630-56-8 InChI kulcs DOMWKUIIPQCAJU-LJHIYBGHSA-N InChI

InChI=1S/C27H40O4/c1-5-6-7-8-24(30)31-27(18(2)28)16-13-23-21-10-9-19-17-20(29)11-14-25(19,3)22(21)12-15-26(23,27)4/h17,21-23H,5-16H2,1-4H3/t21-,22+,23+,25+,26+,27+/m1/s1

IUPAC Name

(1R,3aS,3bR,9aR,9bS,11aS)-1-acetyl-9a,11a-dimethyl-7-oxo-1H,2H,3H,3aH,3bH,4H,5H,7H,8H,9H,9aH,9bH,10H,11H,11aH-ciklopentafenanthren-1-il hexanoát

SMILES

12CC(OC(=O)CCCCC)(C(C)=O)1(C)CC1()2()CCC2=CC(=O)CC12C

Szintézis Referencia

U.S. Patent 2,753,360.

Általános hivatkozások

  1. Goodnight W: Clinical Application of Progesterone for the Prevention of Preterm Birth, 2016. Am J Perinatol. 2016 Feb;33(3):253-7. doi: 10.1055/s-0035-1570378. Epub 2016 Jan 20.
  2. Ruan X, Mueck AO: Szisztémás progeszteronterápia – szájon át, vaginálisan, injekcióval vagy akár transzdermálisan? Maturitas. 2014 Nov;79(3):248-55. doi: 10.1016/j.maturitas.2014.07.009. Epub 2014 Jul 22.
  3. Feghali M, Venkataramanan R, Caritis S: A koraszülés megelőzése 17-hidroxi-progeszteron-kaproáttal: farmakológiai megfontolások. Semin Perinatol. 2014 Dec;38(8):516-22. doi: 10.1053/j.semperi.2014.08.013. Epub 2014 Sep 23.
  4. O’Brien JM, Lewis DF: Prevention of preterm birth with vaginal progesterone or 17-alpha-hydroxyprogesterone caproate: a critical examination of efficacy and safety. Am J Obstet Gynecol. 2016 Jan;214(1):45-56. doi: 10.1016/j.ajog.2015.10.934. Epub 2015 Nov 10.

Külső hivatkozások KEGG Drug D00949 KEGG Compound C08148 PubChem Compound 169870 PubChem Substance 310264886 ChemSpider 148552 BindingDB 70293 RxNav 12488 ChEBI 5812 ChEMBL CHEMBL1200848 ZINC ZINC000004083606 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page PDRhealth PDRhealth Drug Page Wikipedia Hydroxyprogesterone_caproate FDA címke

Letöltés (383 KB)

Klinikai vizsgálatok

Klinikai vizsgálatok

Phase Status Cél Feltételek Szám
4 Toborzás Prevenció Koraszülöttek 1
4 Toborzás Kezelés Spontán abortuszok / Petefészek hiperstimulációs szindróma / Korai terhesség 1
3 aktív nem toboroz Kezelés Lokálisan előrehaladott emlőrák és nagy kiterjedésű operálható emlőrák 1
3 Teljesítve Prevenció Emberi immunhiányos vírus 1. típusú (HIV-)1) fertőzés / Pre-Koraszülés 1
3 Teljesítve Megelőzés Újszülöttkori szövődmények / Koraszülés 1
3 Teljesítve Megelőzés Koraszülés 1
3 Megszakított Kezelés A Makena® (Hydroxyprogesterone Caproate Injection, 250 mg/ml) egészséges, menopauza utáni nőknél 1
3 ismeretlen státusz megelőzés szülészeti szülés, Koraszülés / Koraszülések 1
3 Nem ismert státusz megelőzés Várandós állapot 1
2 Teljesítve Nem elérhető Koraszülés 1

Farmakoökonómia

Gyártók

Nem elérhető

Csomagolók

Nem elérhető

Adagolási formák

.

Forma Útvonal Szerűség
Szuszpenzió Parenterális
Injekció Intramuszkuláris 1250 mg/5ml
Injekció Intramuszkuláris 250 mg/1ml
Folyadék Intramuszkuláris 250 mg/1ml
Por nem alkalmazható 1 kg/1kg
Injekció, oldat
Injekció, oldat Intramuszkuláris
injekció, oldat Parenterális
Injekció Subcutan 250 mg/1ml
Solution Parenterális
Injekció, szuszpenzió, nyújtott hatóanyag-leadású Intramuszkuláris; Parenterális
Injekció, emulzió Intramuscularis
Injekció Intramuscularis
Solution Intramuszkuláris
Solution

Árak Nem állnak rendelkezésre Szabadalmak

Szabadalmi szám Pediátriai kiterjesztés Elismerte Lejárat (becsült) Régió
USRE44846 Nem 2014.04-15 2019-08-10 US
US8021335 Nem 2011-09-20 2026-10…04 US
US8562564 Nem 2013-10-22 2026-01-24 US
US9533102 Nem 2017-01-03 2026-01-24 US
US9629959 Nem 2017-04-25 2026-01-24 US
US9844558 Nem 2017-12-19 2036-05-02 US
US9180259 Nem 2015-11-10 2026-01-24 US
US9789257 Nem 2017-10-17 2034-02-11 US
US10471075 Nem 2019-11-12 2036-05…02 US

Tulajdonságok

Állapot Szilárd kísérleti tulajdonságok

tulajdonság érték forrás
olvadáspont (°C) 119-121 U.S. Patent 2,753,360.

Előrejelzett tulajdonságok

.

tulajdonság érték forrás
Vízoldhatóság 0.000866 mg/ml ALOGPS
logP 4.81 ALOGPS
logP 5.88 ChemAxon
logS -5.7 ALOGPS
pKa (Legerősebb savas) 17.75 ChemAxon
pKa (Legerősebb bázisos) -4.8 ChemAxon
Fiziológiai töltés 0 ChemAxon
Hidrogénakceptorok száma 3 ChemAxon
Hidrogéndonorok száma 0 ChemAxon
Pólusfelület 60.44 Å2 ChemAxon
Rotálható kötésszám 7 ChemAxon
Törésmutató 121.69 m3-mol-1 ChemAxon
Polarizálhatóság 50.28 Å3 ChemAxon
Ringek száma 4 ChemAxon
Bioelérhetőség 1 ChemAxon
Szabálya. Öt Nem ChemAxon
Gázszűrő Nem ChemAxon
Veber-szabály Nem ChemAxon
MDDR-like Rule Yes ChemAxon

Predicted ADMET Features Nem áll rendelkezésre

Spectra

Mass Spec (NIST) Nem áll rendelkezésre. Spektrum

Spektrum Spektrum típusa Spektrumkulcs
Előrejelzett MS/MS spektrum – 10V, Pozitív (annotált) Predicted LC-MS/MS Nem elérhető
Predicted MS/MS Spectrum – 20V, pozitív (annotált) Predicted LC-MS/MS Nem elérhető
Predicted MS/MS Spectrum – 40V, Pozitív (annotált) Előrendelt LC-MS/MS Nem elérhető
Előrendelt MS/MS spektrum – 10V, Negatív (annotált) Előrendelt LC-MS/MS Nem elérhető
Előrendelt MS/MS spektrum – 20V, Negatív (annotált) Előrendelt LC-MS/MS Nem áll rendelkezésre
Előrendelt MS/MS spektrum – 40V, Negatív (annotált) Előrendelt LC-MS/MS Nem elérhető
LC-MS/MS spektrum – LC-ESI-qTof , Pozitív LC-MS/MS nem áll rendelkezésre
MS/MS spektrum – , positive LC-MS/MS splash10-0aba-3940000000-835c32531e48d578d8ee

Célpontok

Típus Fehérje Szervezet Emberek Farmakológiai hatás

Nem ismert

Hatás

Agonista

. Általános funkció Cinkionkötés Specifikus funkció A szteroid hormonok és receptoraik részt vesznek az eukarióta génexpresszió szabályozásában és befolyásolják a sejtek proliferációját és differenciálódását a célszövetekben. A progeszteron receptor … Génnév PGR Uniprot ID P06401 Uniprot név Progeszteron receptor Molekulatömeg 98979.96 Da

  1. O’Brien JM, Lewis DF: Prevention of preterm birth with vaginal progesterone or 17-alpha-hydroxyprogesterone caproate: a critical examination of efficacy and safety. Am J Obstet Gynecol. 2016 Jan;214(1):45-56. doi: 10.1016/j.ajog.2015.10.934. Epub 2015 Nov 10.

Enzimek

Fajta Fehérje Szervezet Emberek Farmakológiai hatás

Ismeretlen

Hatás

Szubsztrát

Általános funkció d3-vitamin 25-.hidroxiláz aktivitás Specifikus funkció A citokrómok P450 a hem-tiolát monooxigenázok egy csoportja. A máj mikroszómákban ez az enzim egy NADPH-függő elektrontranszport útvonalban vesz részt. Számos oxidációs reakciót hajt végre…. Génnév CYP3A4 Uniprot ID P08684 Uniprot név Cytochrome P450 3A4 Molekulatömeg 57342.67 Da

  1. Feghali M, Venkataramanan R, Caritis S: A koraszülés megelőzése 17-hidroxi-progeszteron-kaproáttal: farmakológiai megfontolások. Semin Perinatol. 2014 Dec;38(8):516-22. doi: 10.1053/j.semperi.2014.08.013. Epub 2014 Sep 23.

Fajta Fehérje Szervezet Emberek Farmakológiai hatás

Nem ismert

Hatás

Szubsztrát

Általános funkció Oxigénkötés Specifikus funkció A citokrómok P450 a heme-tiolát monooxigenázok egy csoportja. A máj mikroszómákban ez az enzim egy NADPH-függő elektrontranszport útvonalban vesz részt. Számos, szerkezetileg nem… Génnév CYP3A5 Uniprot ID P20815 Uniprot név Cytochrome P450 3A5 Molekulatömeg 57108.065 Da

  1. Feghali M, Venkataramanan R, Caritis S: A koraszülés megelőzése 17-hidroxi-progeszteron-kaproáttal: farmakológiai megfontolások. Semin Perinatol. 2014 Dec;38(8):516-22. doi: 10.1053/j.semperi.2014.08.013. Epub 2014 Sep 23.

Fajta Fehérje Szervezet Emberek Farmakológiai hatás

Nem ismert

Hatás

Inducer

A jelenleg rendelkezésre álló, a CYP2C19 enzim indukcióját alátámasztó adatok in vitro vizsgálatokra korlátozódnak.

Általános funkció Szteroid-hidroxiláz aktivitás Specifikus funkció Felelős számos terápiás szer metabolizmusáért, mint például a görcsoldó S-mefenitoin, omeprazol, proguanil, bizonyos barbiturátok, diazepám, propranolol, citalopram és im… Génnév CYP2C19 Uniprot ID P33261 Uniprot név Cytochrome P450 2C19 Molekulatömeg 55930.545 Da

  1. Zhao Y, Alshabi AM, Caritis S, Venkataramanan R: A 17-alfa-hidroxi-progeszteron-kaproát hatása a citokróm P450-ekre humán hepatociták primer kultúráiban. Am J Obstet Gynecol. 2014 Oct;211(4):412.e1-6. doi: 10.1016/j.ajog.2014.03.048. Epub 2014 Mar 26.

×

Javítsa a betegek eredményeit
Építsen hatékony döntéstámogató eszközöket az iparág legátfogóbb gyógyszer-gyógyszer kölcsönhatás ellenőrzőjével.

Tudjon meg többet

Elkészítette: 2010. szeptember 14. 16:21 / Frissítve: 2021. február 21. 18:52

Készült: 2010. szeptember 14. 16:21 / Frissítve: 2021. február 21. 18:52 .

Vélemény, hozzászólás?

Az e-mail-címet nem tesszük közzé.