Az agglegény
Főcikk: Crawley először Juan Pablo Galavis A legénybúcsú 18. évadában tűnt fel versenyzőként, ahol bejutott a két döntős közé, de visszautasították a társversenyző Nikki Ferrell javára. A The Bachelorben töltött ideje alatt ő és Galavis éjszaka együtt mentek ki úszni az óceánba, amit Galavis később hibának nevezett, mivel nem akart rossz példát mutatni a lányának. Miután Galavis visszautasította őt, Crawley felszólította őt a nem megfelelő nyelvezetért, amit az együtt töltött idővel kapcsolatban használt, amit a nézők széleskörű dicséretben részesítettek.
Bachelor in Paradise
Főcikkek: Crawley a The Bachelor után a Bachelor in Paradise első két évadában is szerepelt, azonban nem sikerült megtalálnia a szerelmet, és mindkét évadban önként távozott.
Bachelor Winter Games
Fő cikk: The Bachelor Winter Games
Crawley visszatért a The Bachelor Winter Games című sorozatba, ahol szerelmi háromszögbe keveredett Christian Rauch és Benoit Beauséjour-Savard oldalán. Bár Crawley egyedül távozott, a 2018. február 22-i reunion különkiadásban kiderült, hogy ő és Beauséjour-Savard a képernyőn kívül újra összejöttek. Beauséjour-Savard a színpadon kérte meg Crawley kezét, aki el is fogadta. 2018. április 6-án a pár elárulta, hogy szakítottak. Beauséjour-Savard később visszatért a Bachelor In Paradise 5. évadában.
The Bachelorette
Főcikk: The Bachelorette (16. évad)
Crawley-t 2020. március 2-án, a Good Morning America című műsorban jelentették be, mint The Bachelorette-et. Ezzel a szerepléssel ő lett a legidősebb Bachelorette a műsor történetében, átvéve Rachel Lindsay helyét, aki 32 éves volt az évadában.